Gli alcani fanno parte di una vasta classe di composti che contengono solo atomi di carbonio e di idrogeno, gli idrocarburi, e sono caratterizzati dalla formula generale CnH2n+2.
Gli alcani hanno soltanto legami σ e sono definiti idrocarburi saturi, il che significa che tutti gli elettroni di valenza del carbonio sono impegnati in legami semplici.
Tutti gli alcani hanno:
Il metano, CH4, è l’idrocarburo più semplice e la sua struttura è stata già illustrata: la molecola è tetraedrica, con quattro legami carbonio-idrogeno equivalenti, e può essere rappresentata come è mostrato in figura.
Ogni atomo di C ha ibridazione sp3 ed è legato ai 4 atomi di H mediante legami σ.
Il metile, (o gruppo metilico), è il gruppo alchilico che deriva dal metano per sostituzione di uno qualsiasi dei quattro atomi di H.
Il nome di un qualsiasi altro gruppo alchilico si ottiene cambiando la desinenza ano del nome dell’alcano da cui esso deriva in ile.
N.B. che nelle formule spesso un gruppo alchilico generico viene indicato con R (che sta per residuo).
Nell’etano, C2H6, tutti gli atomi di idrogeno sono equivalenti.
Il distacco di uno qualunque di essi fornisce l’etile, (o gruppo etilico), e la sostituzione di uno qualunque di essi con un altro atomo o gruppo dà luogo ad un solo composto.
Isomeria di struttura o di posizione
La sostituzione di un qualsiasi H dell’etano con un atomo di Cl (o comunque diverso da H) porta al cloroetano (o una molecola diversa) nella cui molecola i cinque atomi di H non sono più tra loro equivalenti.
Vi sono, infatti, due H sul C che porta l’atomo di Cl e tre H sull’altro atomo di C. Se uno di essi venisse sostituito con un secondo atomo di Cl, per il composto C2H4Cl2 sarebbero possibili due distinte strutture.
I due composti sono un esempio di isomeri di struttura (o strutturali), cioè di composti che hanno la stessa formula molecolare ma differenti connessioni degli atomi.
Essi hanno proprietà fisiche diverse, come i punti di fusione, i punti di ebollizione e i momenti dipolari.
I loro nomi riflettono le differenze strutturali: il nome 1,1-dicloroetano indica che entrambi gli atomi di cloro sono legati allo stesso atomo di carbonio, mentre il nome 1,2-dicloroetano identifica le posizioni dei due atomi di cloro su carboni adiacenti.
Carboni primari, secondari
Il propano è il primo alcano che contenga due tipi differenti di atomi di carbonio e di idrogeno:
Il distacco di un atomo di idrogeno primario fornisce, il gruppo propile, o npropile (n si legge normal e sta per “non ramificato”), un gruppo alchilico primario.
L’allontanamento di uno degli atomi di idrogeno secondari porta, invece, alla formazione di un gruppo alchilico secondario noto come gruppo isopropile.
Butano? Uno o più?
Gli alcani di formula molecolare C4H10 si chiamano butani. Ma:
Cosa succede se rimuovo un atomo di H negli isomeri del butano?
Se rimuovo un H primario nel n-butano ottengo un gruppo alchilico primario, il gruppo butile, o n-butile.
Se rimuovo un H secondario, sempre nel n-butano, ottengo il gruppo 1-metilpropile, o sec-butile (si legge secondar-butile).
Se rimuovo un H primario dal 2-metilpropano ottengo un gruppo alchilico primario, il gruppo 2-metilpropile, o isobutile.
Se rimuovo l’H terziario dal 2-metilpropano ottengo gruppo alchilico terziario chiamato gruppo butile terziario, o tert-butile (si legge terziar-butile).
Alla fine, quindi, si possono ottenere quattro diversi gruppi alchilici!
I cicloalcani sono idrocarburi di formula generale CnH2n in cui alcuni o tutti gli atomi di C formano un anello.
Il nome dei cicloalcani si ottiene aggiungendo il prefisso ciclo al nome dell’alcano che ha lo stesso numero di atomi di C compresi nell’anello.
N.B. Nel caso del cicloesano si presenta un tipo di C definito atomo di carbonio quaternario. Esso è senza idrogeni, ma è legato a 4 atomi di C.
Nomenclatura degli alcani
Per il nome di ogni molecola organica è possibile individuare tre parti distinte:
Il prefisso, che ci indica il tipo, la posizione ed il numero dei sostituenti legati alla catena carboniosa più lunga presente nella molecola.
La radice, che indica il numero di atomi di carbonio della catena carboniosa più lunga presente nella molecola.
Il suffisso, che indica il tipo di gruppo funzionale.
Nel caso degli alcani a catena non lineare, quindi, il nome si ricava da quello dell’alcano che corrisponde alla catena lineare più lunga di atomi di carbonio della molecola: per esempio, gli alcani di formula molecolare C6H14 presentano cinque strutture isomere.
… molto vicini agli alcani, ma…..
Gli alogenuri alchilici sono composti organici contenenti un atomo di alogeno (X= F, Cl, Br, I) legato ad un atomo di Carbonio ibridato sp3.
Possono essere di 3 tipi a secondo del grado di sostituzione del C a cui è legato l’alogeno e, pertanto, si distinguono in:
Unica eccezione l’alogenuro metilico che deriva da metano, e quindi contiene un solo atomo di C legato a 3 H ed all’alogeno.
Definizione IUPAC
I nomi sistematici degli alogenuri alchilici si attribuiscono nello stesso modo dei nomi degli idrocarburi ramificati. Per indicare gli alogeni si usano i prefissi fluoro, cloro, bromo e iodo.
Quindi:
Gli alcani hanno una reattività chimica limitata, e generalmente, sono reazioni che avvengono ad alta temperatura, o sotto l’azione della luce (nelle equazioni la luce si indica col simbolo hv scritto sotto la freccia di reazione).
In queste reazioni gli intermedi reattivi sono radicali liberi.
Le principali sono:
Tali reazioni sono complesse e danno miscele di prodotti che dipendono dal rapporto in cui si usano i reagenti.
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