Angela Zampella » 3.I composti organici più semplici: gli alcani Nomenclatura IUPAC

Alcani lineari

Gli alcani noti anche come idrocarburi saturi sono molecole organiche costituite solo da carbonio e idrogeno con esclusivamente legami singoli.

• Formula molecolare C_nH_{2n + 2}
• Ibridazione sp³ del carbonio
• E’ una serie omologa

Nomenclatura alcani lineari

I nomi degli alcani semplici non ramificati sono costituiti da una radice che indica il numero di carboni che costituisce la catena e dalla desinenza ano (definita anche suffisso) che indica la classe di appartenenza. La tabella seguente riporta i nomi degli alcani lineari semplici.

Radicali alchilici

Rimuovendo un idrogeno da una catena alchilica si ottiene un radicale alchilico.

Il nome di un radicale alchilico si ottiene sostituendo il suffisso ano dell’alcano corrispondente con il suffisso ile.

Il nome dei radicali alchilici è molto importante per la nomenclatura degli alcani ramificati.

Isomeri di struttura

Esistono 2 possibili strutture che possiamo scrivere per un alcano a 4 C (formula molecolare C₄H₁₀): una struttura lineare e una ramificata.

Butano e isobutano sono isomeri di struttura.

Per un alcano di formula C₅H₁₂ possiamo scrivere 3 possibili strutture. Ancora una volta una lineare, il pentano, e due ramificate.

Unità strutturali iso e neo

Un alcano a 4 atomi di carbonio con l’ unità iso si chiama isobutano, un alcano a 5 C con questa unità si chiama isopentano, etc.

Un alcano a 6 atomi di carbonio con l’unità neo si chiama neoesano, un alcano a 7 C con questa unità si chiama neoeptano, etc.

N.B.: solo se il resto della molecola è lineare

Classificazione degli atomi di carbonio

Nei composti organici gli atomi di carbonio sono classificati in base al numero di altri carboni a cui sono legati:

• Carbonio primario (1°): legato a un solo atomo di carbonio
• Carbonio secondario (2°): legato a due atomi di carbonio
• Carbonio terziario (3°): legato a 3 atomi di carbonio
• Carbonio quaternario (4°): legato a 4 atomi di carbonio

Nomenclatura IUPAC di alcani ramificati

Per assegnare il nome sistematico ad alcani ramificati dobbiamo analizzare le regole previste dalla IUPAC.

1° Stadio:

Individuare la catena carboniosa continua più lunga.

2° Stadio:

Individuare il sostituente e numerare la catena.

Nomenclatura IUPAC di alcani ramificati

3° Stadio:

Costruzione del nome definitivo

Il nome finale si costruisce scrivendo nell’ordine da sinistra a destra: posizione del sostituente, trattino, nome del sostituente, nome della catena principale (fusi in un’unica parola).

Esempio: catena principale continua più lunga è a 8C→ottano.

Sostituente: etile.

Numerazione da sinistra a destra.

Nomenclatura IUPAC di alcani ramificati

Se la catena principale porta più sostituenti: numero più basso possibile al 1° sostituente.

Il nome si assembla sistemando i sostituenti in ordine alfabetico.

Se tutte le possibili direzioni di numerazione portano allo stesso numero per il 1° sostituente: numero più basso al 2° sostituente.

Nomenclatura IUPAC di alcani ramificati

Quando ci sono più sostituenti uguali si usano prefissi di, tri, tetra etc. Le posizioni dei sostituenti si indicano con numeri separati da virgole posizionati sempre prima del nome del sostituente.

Nel sistemare in ordine alfabetico i sostituenti bisogna ignorare i prefissi

Nomenclatura IUPAC di alcani ramificati

Se tutte le possibili direzioni di numerazione portano agli stessi numeri bisogna dare il numero più basso al sostituente con priorità alfabetica .

Se si possono individuare 2 catene di uguale lunghezza, si sceglie quella con il maggior numero di sostituenti.

Sostituenti ramificati

Molto spesso ci si ritrova a dover assegnare il nome IUPAC ad idrocarburi ramificati che presentano sostituenti che non sono semplici radicali alchilici lineari.

Nella nomenclatura di molecole di questo tipo è necessario assegnare anche la nomenclatura ai sostituenti ramificati (quelli in blu).

Per questi tipi di sostituenti è possibile utilizzare sia una nomenclatura tradizionale che una nomenclatura sistematica.

Nomenclatura d’uso di sostituenti ramificati

Per sostituenti ramificati costituiti da una catena principale a 2, 3, 4 e 5 atomi di carbonio è possibile utilizzare nomi d’uso.

I principali nomi d’uso che possono essere usati nella nomenclatura IUPAC sono riportati nell’immagine a lato e ricordano le unità strutturali iso e neo oppure il tipo di carbonio sostituito (sec per secondario e tert per terziario).

Un esempio più complesso

Catena principale: dodecano

Numerazione da sinistra a destra.

Sostituenti: 4-etil, 6-metil e 7-(2,3-dimetilbutil)

Il nome sistematico dei sostituenti ramificati è alfabetizzato secondo la prima lettera con cui comincia: in questo caso “d”.

Un esempio più complesso

La catena principale è a 13 C: tridecano

Sostituente in 5: isopropile

Sostituente in 6: 1-metilbutil

Il prefisso iso è l’unico considerato nell’ordine alfabetico quindi si cita prima di metilbutil.