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Angela Zampella » 3.I composti organici più semplici: gli alcani Nomenclatura IUPAC


Alcani lineari

Gli alcani noti anche come idrocarburi saturi sono molecole organiche costituite solo da carbonio e idrogeno con esclusivamente legami singoli.

  • Formula molecolare CnH2n + 2
  • Ibridazione sp3 del carbonio
  • E’ una serie omologa
Alcani semplici

Alcani semplici


Nomenclatura alcani lineari

I nomi degli alcani semplici non ramificati sono costituiti da una radice che indica il numero di carboni che costituisce la catena e dalla desinenza ano (definita anche suffisso) che indica la classe di appartenenza. La tabella seguente riporta i nomi degli alcani lineari semplici.

Alcani a catena lineare

Alcani a catena lineare


Radicali alchilici

Rimuovendo un idrogeno da una catena alchilica si ottiene un radicale alchilico.

Il nome di un radicale alchilico si ottiene sostituendo il suffisso ano dell’alcano corrispondente con il suffisso ile.

Il nome dei radicali alchilici è molto importante per la nomenclatura degli alcani ramificati.

Esempi di radicali alchilici lineari

Esempi di radicali alchilici lineari


Isomeri di struttura

Esistono 2 possibili strutture che possiamo scrivere per un alcano a 4 C (formula molecolare C4H10): una struttura lineare e una ramificata.

Butano e isobutano sono isomeri di struttura.

Per un alcano di formula C5H12 possiamo scrivere 3 possibili strutture. Ancora una volta una lineare, il pentano, e due ramificate.


Unità strutturali iso e neo

Un alcano a 4 atomi di carbonio con l’ unità iso si chiama isobutano, un alcano a 5 C con questa unità si chiama isopentano, etc.

Un alcano a 6 atomi di carbonio con l’unità neo si chiama neoesano, un alcano a 7 C con questa unità si chiama neoeptano, etc.

N.B.: solo se il resto della molecola è lineare

Unità strutturale “iso”

Unità strutturale “iso”

Unità strutturale “neo”

Unità strutturale “neo”


Isomeri di struttura dell’esano

Isomeri di struttura per un alcano di formula molecolare C6H14

Isomeri di struttura per un alcano di formula molecolare C6H14


Isomeri di struttura dell’eptano

Isomeri di struttura per un alcano di formula molecolare C7H16

Isomeri di struttura per un alcano di formula molecolare C7H16


Classificazione degli atomi di carbonio

Nei composti organici gli atomi di carbonio sono classificati in base al numero di altri carboni a cui sono legati:

  • Carbonio primario (1°): legato a un solo atomo di carbonio
  • Carbonio secondario (2°): legato a due atomi di carbonio
  • Carbonio terziario (3°): legato a 3 atomi di carbonio
  • Carbonio quaternario (4°): legato a 4 atomi di carbonio
Classificazione degli atomi di carbonio

Classificazione degli atomi di carbonio

Classificazione degli atomi di carbonio

Classificazione degli atomi di carbonio


Nomenclatura IUPAC di alcani ramificati

Per assegnare il nome sistematico ad alcani ramificati dobbiamo analizzare le regole previste dalla IUPAC.

1° Stadio:

Individuare la catena carboniosa continua più lunga.

2° Stadio:

Individuare il sostituente e numerare la catena.

Scelta della catena più lunga

Scelta della catena più lunga

Numerazione della catena principale

Numerazione della catena principale


Nomenclatura IUPAC di alcani ramificati

3° Stadio:

Costruzione del nome definitivo

Il nome finale si costruisce scrivendo nell’ordine da sinistra a destra: posizione del sostituente, trattino, nome del sostituente, nome della catena principale (fusi in un’unica parola).

Esempio: catena principale continua più lunga è a 8C→ottano.

Sostituente: etile.

Numerazione da sinistra a destra.

Costruzione del nome

Costruzione del nome

Un esempio: 4-etilottano

Un esempio: 4-etilottano


Nomenclatura IUPAC di alcani ramificati

Se la catena principale porta più sostituenti: numero più basso possibile al 1° sostituente.

Il nome si assembla sistemando i sostituenti in ordine alfabetico.

Se tutte le possibili direzioni di numerazione portano allo stesso numero per il 1° sostituente: numero più basso al 2° sostituente.

Catena principale con più sostituenti

Catena principale con più sostituenti


Nomenclatura IUPAC di alcani ramificati

Quando ci sono più sostituenti uguali si usano prefissi di, tri, tetra etc. Le posizioni dei sostituenti si indicano con numeri separati da virgole posizionati sempre prima del nome del sostituente.

Nel sistemare in ordine alfabetico i sostituenti bisogna ignorare i prefissi

Catena principale con più sostituenti

Catena principale con più sostituenti


Nomenclatura IUPAC di alcani ramificati

Se tutte le possibili direzioni di numerazione portano agli stessi numeri bisogna dare il numero più basso al sostituente con priorità alfabetica .

Se si possono individuare 2 catene di uguale lunghezza, si sceglie quella con il maggior numero di sostituenti.

Priorità alfabetica

Priorità alfabetica

Catena più sostituita

Catena più sostituita


Sostituenti ramificati

Molto spesso ci si ritrova a dover assegnare il nome IUPAC ad idrocarburi ramificati che presentano sostituenti che non sono semplici radicali alchilici lineari.

Nella nomenclatura di molecole di questo tipo è necessario assegnare anche la nomenclatura ai sostituenti ramificati (quelli in blu).

Per questi tipi di sostituenti è possibile utilizzare sia una nomenclatura tradizionale che una nomenclatura sistematica.

Esempio 1

Esempio 1

Esempio 2

Esempio 2


Nomenclatura d’uso di sostituenti ramificati

Per sostituenti ramificati costituiti da una catena principale a 2, 3, 4 e 5 atomi di carbonio è possibile utilizzare nomi d’uso.

I principali nomi d’uso che possono essere usati nella nomenclatura IUPAC sono riportati nell’immagine a lato e ricordano le unità strutturali iso e neo oppure il tipo di carbonio sostituito (sec per secondario e tert per terziario).

Nomenclatura d’uso di sostituenti ramificati

Nomenclatura d'uso di sostituenti ramificati


Nomenclatura sistematica di sostituenti ramificati

Per assegnare la nomenclatura sistematica di sostituenti ramificati si procede nel modo seguente:

  • individuare la catena principale del sostituente
  • numerare la catena del sostituente dando il numero 1 al carbonio direttamente legato all’idrocarburo principale
  • individuare le ramificazioni e la loro posizione
  • il nome del sostituente va in parentesi insieme al numero che indica la posizione della ramificazione
  • fuori dalla parentesi va posto il numero che si riferisce alla posizione sull’idrocarburo principale.

Un esempio più complesso

Catena principale: dodecano

Numerazione da sinistra a destra.

Sostituenti: 4-etil, 6-metil e 7-(2,3-dimetilbutil)

Il nome sistematico dei sostituenti ramificati è alfabetizzato secondo la prima lettera con cui comincia: in questo caso “d”.

Esempio: 7-(2,3-dimetilbutil)-4-etil-6-metildodecano.

Esempio: 7-(2,3-dimetilbutil)-4-etil-6-metildodecano.


Un esempio più complesso

La catena principale è a 13 C: tridecano

Sostituente in 5: isopropile

Sostituente in 6: 1-metilbutil

Il prefisso iso è l’unico considerato nell’ordine alfabetico quindi si cita prima di metilbutil.

Esempio: 5-isopropil-6-(1-metilbutil)tridecano

Esempio: 5-isopropil-6-(1-metilbutil)tridecano


I materiali di supporto della lezione

Alcani

Nomenclatura alcani

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