Vai alla Home Page About me Courseware Federica Living Library Federica Virtual Campus 3D Le Miniguide all'orientamento Gli eBook di Federica
 
 
Il Corso Le lezioni del Corso La Cattedra
 
Materiali di approfondimento Risorse Web Il Podcast di questa lezione

Angela Zampella » 2.Elettrofili e nucleofili


Corso di Chimica organica 1

Elettrofili e nucleofili

prof. Angela Zampella

Acidi e basi di Lewis

Un acido di Lewis è un accettore di una coppia di elettroni.

Una base di Lewis è un donatore di una coppia di elettroni.

Una base di Lewis deve possedere un orbitale pieno, l’acido di Lewis un orbitale vuoto a bassa energia. Il risultato è la formazione di un legame covalente.

Acido e base di Lewis

Acido e base di Lewis


Basi di Lewis

Le basi di Lewis sono strutturalmente identiche alle basi di Bronsted-Lowry. Hanno densità elettronica disponibile come coppia elettronica solitaria di non legame oppure coppia elettronica di un legame π.

Esempi: basi di Lewis

Esempi: basi di Lewis

Esempi: basi di Lewis

Esempi: basi di Lewis


Acidi di Lewis

Tutti gli acidi di Bronsted-Lowry sono anche acidi di Lewis, ma il contrario non è sempre vero.

Ci sono acidi di Lewis come i composti di elementi del gruppo 3A della tavola periodica, che non sono acidi di Bronsted-Lowry. Sono composti che possono accettare una coppia di elettroni perché non hanno un livello di valenza otteziale.

Acidi di Lewis

Acidi di Lewis


Simbolismo delle frecce

Le specie elettron-ricche, basi di Lewis, reagiscono con le specie elettron-povere, gli acidi di Lewis. Una freccia ricurva mostra il movimento di elettroni. La freccia deve partire sempre dalla coppia elettronica della base e puntare verso la specie che accetta la coppia elettronica, l’acido di Lewis.

Reazione acido-base di Lewis: le frecce

Reazione acido-base di Lewis: le frecce

Reazione acido-base di Lewis: le frecce

Reazione acido-base di Lewis: le frecce


Elettrofilo e nucleofilo

Un acido di Lewis chiamato anche elettrofilo (attratto dall’elettrone), una base di Lewis, quando reagisce con un elettrofilo diverso dal protone, è definita anche nucleofilo (attratto dal nucleo).

Il carbocatione è un acido di Lewis.

Elettrofili

Elettrofili

Nucleofili

Nucleofili


Confronto tra nucleofilicità e basicità

La basicità è una misura di quanto prontamente un atomo dona la sua coppia di elettroni al protone ed è una proprietà termodinamica.

La nucleofilicità è invece la misura di quanto prontamente un atomo dona la coppia di elettroni ad atomi diversi da H+. E’ una proprietà cinetica

Basi e nucleofili a confronto

Basi e nucleofili a confronto


Uno sguardo alle reazioni di chimica organica

Principali tipi di reazioni in chimica organica

Principali tipi di reazioni in chimica organica


Meccanismi di reazioni

  • I meccanismi di reazione rappresentano la descrizione dei possibili eventi che avvengono a livello molecolare quando i reagenti si trasformano in prodotti.
  • Ogni meccanismo è proposto sulla base di studi cinetici, di analisi spettroscopiche e di identificazione degli intermedi di reazione.
  • Ogni meccanismo proposto deve essere consistente con tutti i dati sperimentali.

Scissione del legame covalente

Esistono solo due modi per rompere un legame covalente.

Equa divisione degli elettroni di legame: scissione omolitica

Non equa divisione degli elettroni di legame: scissione eterolitica.

L’omolisi genera intermedi privi di carica con elettroni spaiati: i radicali.

L’eterolisi genera intermedi carichi: anioni e cationi.

Omolisi

Omolisi

L’eterolisi coinvolge legami polarizzati

L'eterolisi coinvolge legami polarizzati


Carbocationi

La scissione eterolitica di un legame C-Z (dove Z è un elemento diverso dal carbonio) può generare carbocationi o carbanioni.

Se Z è più elettronegativo del carbonio la scissione eterolitica del legame fornisce un intermedio instabile e ad alta energia: il carbocatione.

Nel carbocatione il carbonio non è otteziale.

Formazione di un carbocatione

Formazione di un carbocatione

Struttura di un carbocatione

Struttura di un carbocatione


Carbocationi

I carbocationi sono elettrofili perché contengono un atomo di carbonio elettron-povero.

I carbocationi reagiscono con i nucleofili e ne risulta la formazione di un legame covalente.

Carbocationi come elettrofili

Carbocationi come elettrofili

Carbocationi come elettrofili

Carbocationi come elettrofili


Carbanioni

Quando Z è un elemento meno elettronegativo del carbonio, la scissione eterolitica del legame C-Z genera un carbanione.

Carbocationi e carbanioni sono specie intermedie di molte reazioni organiche.

Formazione di un carbanione

Formazione di un carbanione

Struttura del carbanione

Struttura del carbanione


Carbanioni

I carbanioni sono nucleofili perché contengono un atomo di carbonio con un doppietto elettronico non condiviso.

Carbanioni come nucleofili

Carbanioni come nucleofili


I materiali di supporto della lezione

Teorie Acido-Base

  • Contenuti protetti da Creative Commons
  • Feed RSS
  • Condividi su FriendFeed
  • Condividi su Facebook
  • Segnala su Twitter
  • Condividi su LinkedIn
Progetto "Campus Virtuale" dell'Università degli Studi di Napoli Federico II, realizzato con il cofinanziamento dell'Unione europea. Asse V - Società dell'informazione - Obiettivo Operativo 5.1 e-Government ed e-Inclusion