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Angela Zampella » 2.Elettrofili e nucleofili


Corso di Chimica organica 1

Elettrofili e nucleofili

prof. Angela Zampella

Acidi e basi di Lewis

Un acido di Lewis è un accettore di una coppia di elettroni.

Una base di Lewis è un donatore di una coppia di elettroni.

Una base di Lewis deve possedere un orbitale pieno, l’acido di Lewis un orbitale vuoto a bassa energia. Il risultato è la formazione di un legame covalente.

Acido e base di Lewis

Acido e base di Lewis


Basi di Lewis

Le basi di Lewis sono strutturalmente identiche alle basi di Bronsted-Lowry. Hanno densità elettronica disponibile come coppia elettronica solitaria di non legame oppure coppia elettronica di un legame π.

Esempi: basi di Lewis

Esempi: basi di Lewis

Esempi: basi di Lewis

Esempi: basi di Lewis


Acidi di Lewis

Tutti gli acidi di Bronsted-Lowry sono anche acidi di Lewis, ma il contrario non è sempre vero.

Ci sono acidi di Lewis come i composti di elementi del gruppo 3A della tavola periodica, che non sono acidi di Bronsted-Lowry. Sono composti che possono accettare una coppia di elettroni perché non hanno un livello di valenza otteziale.

Acidi di Lewis

Acidi di Lewis


Simbolismo delle frecce

Le specie elettron-ricche, basi di Lewis, reagiscono con le specie elettron-povere, gli acidi di Lewis. Una freccia ricurva mostra il movimento di elettroni. La freccia deve partire sempre dalla coppia elettronica della base e puntare verso la specie che accetta la coppia elettronica, l’acido di Lewis.

Reazione acido-base di Lewis: le frecce

Reazione acido-base di Lewis: le frecce

Reazione acido-base di Lewis: le frecce

Reazione acido-base di Lewis: le frecce


Elettrofilo e nucleofilo

Un acido di Lewis chiamato anche elettrofilo (attratto dall’elettrone), una base di Lewis, quando reagisce con un elettrofilo diverso dal protone, è definita anche nucleofilo (attratto dal nucleo).

Il carbocatione è un acido di Lewis.

Elettrofili

Elettrofili

Nucleofili

Nucleofili


Confronto tra nucleofilicità e basicità

La basicità è una misura di quanto prontamente un atomo dona la sua coppia di elettroni al protone ed è una proprietà termodinamica.

La nucleofilicità è invece la misura di quanto prontamente un atomo dona la coppia di elettroni ad atomi diversi da H+. E’ una proprietà cinetica

Basi e nucleofili a confronto

Basi e nucleofili a confronto


Uno sguardo alle reazioni di chimica organica

Principali tipi di reazioni in chimica organica

Principali tipi di reazioni in chimica organica


Meccanismi di reazioni

  • I meccanismi di reazione rappresentano la descrizione dei possibili eventi che avvengono a livello molecolare quando i reagenti si trasformano in prodotti.
  • Ogni meccanismo è proposto sulla base di studi cinetici, di analisi spettroscopiche e di identificazione degli intermedi di reazione.
  • Ogni meccanismo proposto deve essere consistente con tutti i dati sperimentali.

Scissione del legame covalente

Esistono solo due modi per rompere un legame covalente.

Equa divisione degli elettroni di legame: scissione omolitica

Non equa divisione degli elettroni di legame: scissione eterolitica.

L’omolisi genera intermedi privi di carica con elettroni spaiati: i radicali.

L’eterolisi genera intermedi carichi: anioni e cationi.

Omolisi

Omolisi

L’eterolisi coinvolge legami polarizzati

L'eterolisi coinvolge legami polarizzati


Carbocationi

La scissione eterolitica di un legame C-Z (dove Z è un elemento diverso dal carbonio) può generare carbocationi o carbanioni.

Se Z è più elettronegativo del carbonio la scissione eterolitica del legame fornisce un intermedio instabile e ad alta energia: il carbocatione.

Nel carbocatione il carbonio non è otteziale.

Formazione di un carbocatione

Formazione di un carbocatione

Struttura di un carbocatione

Struttura di un carbocatione


Carbocationi

I carbocationi sono elettrofili perché contengono un atomo di carbonio elettron-povero.

I carbocationi reagiscono con i nucleofili e ne risulta la formazione di un legame covalente.

Carbocationi come elettrofili

Carbocationi come elettrofili

Carbocationi come elettrofili

Carbocationi come elettrofili


Carbanioni

Quando Z è un elemento meno elettronegativo del carbonio, la scissione eterolitica del legame C-Z genera un carbanione.

Carbocationi e carbanioni sono specie intermedie di molte reazioni organiche.

Formazione di un carbanione

Formazione di un carbanione

Struttura del carbanione

Struttura del carbanione


Carbanioni

I carbanioni sono nucleofili perché contengono un atomo di carbonio con un doppietto elettronico non condiviso.

Carbanioni come nucleofili

Carbanioni come nucleofili


I materiali di supporto della lezione

Teorie Acido-Base

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