Quando il carbonio è legato ad un atomo più elettronegativo si comporta da elettrofilo.
Se volessimo un carbonio a carattere nucleofilo?
Deve essere legato ad un elemento meno elettronegativo.
Un carbonio legato a un metallo è nucleofilo. Infatti il legame Carbonio-Metallo è polarizzato con densità di carica negativa verso il carbonio in quanto la maggior parte dei metalli sono meno elettronegativi del carbonio.
Composti che contengono un legame carbonio-metallo sono definiti composti organometallici.
I composti di organomagnesio, chiamati comunemente reattivi di Grignard, contengono il legame carbonio-magnesio e sono tra i più utilizzati composti organometallici.
François Auguste Victor Grignard (Cherbourg, 6 maggio 1871 – Lione, 12 dicembre 1935) è stato un chimico francese, Premio Nobel nel 1912 per la scoperta dei composti di alchilmagnesio
I reattivi di Grignard si preparano per trattamento di un alogenuro alchilico con magnesio metallico in solvente anidro.
I reattivi di Grignard sono basi molto forti e reagiscono con gli acidi portando alla formazione di un alcano.
Anche l’acqua e gli alcoli reagiscono con i Grignard portando alla formazione di un alcano per cui il solvente utilizzato nella formazione del Grignard deve essere assolutamente anidro.
Tutti gli alogenuri alchilici, vinilici e arilici possono essere utilizzati per preparare composti organomagnesio. Tuttavia, tali composti non possono essere preparati se nella molecola sono presenti gruppi acidi (OH, NH2, NHR, SH, CO2H).
Il legame C-Mg ha un certo carattere di legame ionico. Quindi il carbonio a carattere carbanionico reagisce con gli elettrofili.
Dalla reazione si forma inizialmente uno ione alcossido che per successivo trattamento con acidi diluiti forma un alcol.
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