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Angela Zampella » 14.La reazione di sostituzione e eliminazione nella sintesi organica


Sintesi di eteri

La reazione tra un alogenuro alchilico e uno ione alcossido: sintesi di Williamson

La reazione tra un alogenuro alchilico e uno ione alcossido: sintesi di Williamson


Sintesi di Williamson

Lo ione alcossido si prepara per trattamento di un alcol con sodio metallico oppure con idruro di sodio.

La prima è una reazione redox mentre la seconda è una reazione acido-base.

Preparazione degli ioni alcossidi

Preparazione degli ioni alcossidi


Sintesi di Williamson

E’ una reazione SN2

L’alogenuro alchilico deve essere primario e poco ingombrato.

Se l’alogenuro alchilico è secondario o terziario predomina il prodotto di eliminazione.

Ricorda: lo ione alcossido è un buon nucleofilo e una base forte quindi su substrati ingombrati dà la reazione di eliminazione E2 e non la reazione di sostituzione SN2.

Sintesi di Williamson

Alcuni esempi

Alcuni esempi


Sintesi di Williamson

Utilizzando la sintesi di Williamson un etere può essere sintetizzato in due modi alternativi, che si possono dedurre attuando le due possibili disconnessioni ossigeno-carbonio.

Va scelta sempre la strada che prevede l’uso di un alogenuro alchilico primario o metilico.

Strategie di sintesi per un etere

Strategie di sintesi per un etere


Sintesi di Williamson

Esempio: per il seguente etere possiamo prevedere due possibili sintesi di Williamson, entrambe valide.

Come possiamo preparare questo etere?

Come possiamo preparare questo etere?

2 possibili strategie entrambe valide

2 possibili strategie entrambe valide


Sintesi di Williamson

Esempio: per il seguente etere delle due possibili sintesi di Williamson, solo una è applicabile. Infatti nella seconda possibilità si prevede l’uso di un alogenuro alchilico secondario che, in presenza dello ione alcossido porta alla formazione di un alchene.

Come possiamo preparare questo etere?

Come possiamo preparare questo etere?

Solo la prima strategie è applicabile

Solo la prima strategie è applicabile


Sintesi di alcheni

Alogenuri alchilici ingombrati in presenta di una base forte portano alla formazione di alcheni

Alogenuri alchilici ingombrati in presenta di una base forte portano alla formazione di alcheni


Sintesi di alcheni

E’ una reazione E2

L’alogenuro alchilico deve almeno secondario.

Se l’alogenuro alchilico è primario predomina il prodotto di sostituzione.

Se l’alogenuro alchilico è terziario bisogna usare alte concentrazioni di HO- in solvente polare aprotico (condizioni SN2/E2) per evitare un percorso SN1.

Sintesi di alchini: una doppi eliminazione

I dialogenuri alchilici possono dar luogo a due successive reazioni di eliminazione.

Se i due alogeni sullo stesso carbonio (geminali) o su due carboni adiacenti (vicinali) si forma il triplo legame.

Poiché un dialogenuro vicinale è facilmente sintetizzabile da un alchene, disponiamo di un metodo che ci consente di trasformare un alchene in un alchino. Si noti che questo metodo consiste di due passaggi, non c’è infatti nessuna semplice reazione in chimica organica che consenta di trasformare in un solo passaggio un alchene nel corrispondente alchino.

Sintesi di alchini

Formazione del triplo legame per trattamento di un dialogenuro alchilico geminale o vicinale con sodio ammide

Formazione del triplo legame per trattamento di un dialogenuro alchilico geminale o vicinale con sodio ammide


Sintesi di alchini

Come trasformare un alchene in un alchino?

Come trasformare un alchene in un alchino?


Reazioni intermolecolari e intramolecolari

Competizione tra reazione intermolecolare e intramolecolare

Competizione tra reazione intermolecolare e intramolecolare


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