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Angelo Antonio Izzo » 5.Alcaloidi – chinolinici - piridinici – imidazolici - piperidicini


Droghe/piante contenenti alcaloidi chinolinici: China camptoteca

Struttura chimica della chinolina. Fonte: Wikimedia

Struttura chimica della chinolina. Fonte: Wikimedia


China: pianta e droga

Cinchona spp.
(C. succirubra = C. pubescens, C. officinalis, C. ledgeriana, C. calisaya)
Alberi del sud America.

Droga:

  • corteccia con macchie grigio argentee
  • le cortecce dei rami si accartocciano
  • il sapore è amaro
Chincona pubescens. Fonte: Cary Academy

Chincona pubescens. Fonte: Cary Academy

C. calisaya (corteccia). Fonte: Borrelli/Capasso/Izzo

C. calisaya (corteccia). Fonte: Borrelli/Capasso/Izzo


C. calysaia (corteccia)

Fonte: Capasso/Borrelli/Izzo

Fonte: Capasso/Borrelli/Izzo


Cinchona spp

Si noti la diversità del lembo fogliare tra le due specie di Cinchona.

Cinchona succirubra. Fonte: Botanical

Cinchona succirubra. Fonte: Botanical


China: principi attivi e proprietà

Principali componenti attivi: chinina e chinidina.

Proprietà:

  • chinina: antimalarico
  • chinidina: antimalarico, antiaritmico (a dosi inferiori)
Struttura chimica di chinina e chinidina. Fonte: SciELO Scientific Electronic Library Online

Struttura chimica di chinina e chinidina. Fonte: SciELO Scientific Electronic Library Online


China: usi

Utilizzo erboristico della droga: amaro nella preparazione di aperitivi e preparazioni eupeptiche.

Utilizzo farmaceutico della droga: estrazione di chinina e chinidina.

Utilizzo dei principi attivi:

  • chinina: antimalarico
  • chinidina: antiaritmico

Curiosità

Il ciclista Fausto Coppi contrasse la malaria in Africa nel dicembre del 1959. I medici sbagliarono diagnosi, ritenendo Coppi affetto da un’influenza più grave del consueto.
Morì il 2 gennaio del 1960.
Probabilmente la somministrazione di chinina gli avrebbe salvato la vita.

Coppi e Bartali

Coppi e Bartali


Camptoteca

Camptotheca acuminata.

Origine: Cina e Tibet.

Droga: steli legnosi e corteccia.
Principio attivo: camptotecina (antitumorale).
Effetti collaterali: tipici degli antitumorali + cistite emorragica.

Nota: irinotecano e topotecano sono derivati sintetici della camptotecina utilizzati nel carcinoma del colon.

Droghe/piante contenenti alcaloidi imidazolici: Iaborandi

Struttura chimica dell’imidazolo. Fonte: Wikimedia Commons

Struttura chimica dell'imidazolo. Fonte: Wikimedia Commons


Jaborandi

Le piante del genere Pilocarpus (P. jaborandi, P. microphyllus, P. pennatifolius) sono arbusti originari del Sud America.
Le foglie contengono pilocarpina. Masticate provocano salivazione.

Pilocarpus jaborandi

Pilocarpus jaborandi

Pilocarpus pennatifolius

Pilocarpus pennatifolius


Foglia

Le nervature secondarie della foglia si curvano e si uniscono tra di loro in prossimità del margine formando una linea sinuosa parallela al margine.

Pilocarpus jaborandi (foglia). Culbreth DLM, Lea Brothers e Co, 1917

Pilocarpus jaborandi (foglia). Culbreth DLM, Lea Brothers e Co, 1917

Pilocarpus pennatifolius. Fonte: Dip. Botanica Università di Catania

Pilocarpus pennatifolius. Fonte: Dip. Botanica Università di Catania


Pilocarpina

Proprietà: la pilocarpina è un agente parasimpaticomimetico.

Utilizzo:

  • xerostomia dopo radioterapia per tumori di testa e collo
  • secchezza orale e oculare nella sindrome di Sjögre
  • glaucoma
Pilocarpina. Fonte: Wikimedia Commons

Pilocarpina. Fonte: Wikimedia Commons


Droghe/piante contenenti alcaloidi piridinici e piperidinici

  • Areca
  • Tabacco
  • Lobelia
Piridina. Fonte: Wikipedia

Piridina. Fonte: Wikipedia

Piperidina. Fonte: Wikimedia Commons

Piperidina. Fonte: Wikimedia Commons


Areca

Areca catechu è una palma alta 15-20 m tipica dell’Asia tropicale. Il frutto è una noce (4-5 cm) che contiene un solo seme, duro e pesante. Il seme contiene arecolina.

Areca catechu. Fonte: Tropical plant

Areca catechu. Fonte: Tropical plant

Noce di Betel. Fonte: Herbalfire

Noce di Betel. Fonte: Herbalfire


Arecolina

L’arecolina è un agente parasimpaticomimetico. Non è usato in terapia.

Arecolina. Fonte: Wikimedia Commons

Arecolina. Fonte: Wikimedia Commons


Tabacco

Nicotiana tabacum è originario dell’America. E’ una pianta alta fino a 2 m.

Nicotiana tabacum

Nicotiana tabacum

Nicotiana tabacum (fiori). Fonte: Pharma

Nicotiana tabacum (fiori). Fonte: Pharma


Tabacco (segue)

Le foglie (30-50 cm), che vengono utilizzata per la preparazione delle sigarette, contengono nicotina, uno stimolante gangliare.

Tabacco essiccato. Fonte: Borrelli/Capasso/Izzo

Tabacco essiccato. Fonte: Borrelli/Capasso/Izzo


Tabacco (segue)

Nicotiana tabacum (e specie affini) e le sue numerose varietà sono largamente coltivate in Italia.

Coltivazione di tabacco. Fonte: Izzo A.A.

Coltivazione di tabacco. Fonte: Izzo A.A.

Essiccazione del tabacco. Fonte: Izzo A.A.

Essiccazione del tabacco. Fonte: Izzo A.A.


Nicotina

Azioni:

  1. SNC: stimolazione
  2. sistema cardiovascolare: vasocostrizione, tachicardia
  3. tratto gastrointestinale: aumento motilità
  4. ghiandole esocrine: aumento secrezione salivare e bronchiale

Uso: dipendenza da nicotina.

Nicotina. Fonte: Wikimedia Commons

Nicotina. Fonte: Wikimedia Commons


Lobelia

Lobelia inflata (detta anche tabacco indiano) è una pianta erbacea, alta 40-60 cm) originaria del Nord America. Le foglie contengono lobelina. Preparati ottenuti dalle foglie vengono utilizzati come antiasmatici ed espettoranti.

Lobelia inflata. Fonte: NC Native Plant Society

Lobelia inflata. Fonte: NC Native Plant Society

Lobelia inflata. Fonte: Botanical

Lobelia inflata. Fonte: Botanical


Lobelina

La lobelina è uno stimolante gangliare, ma più debole rispetto alla nicotina. Non ha impieghi terapeutici.

Lobelina. Fonte: Wikimedia Commons

Lobelina. Fonte: Wikimedia Commons


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