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Angelo Antonio Izzo » 4.Alcaloidi isochinolinici


Droghe/piante contenenti alcaloidi isochinolinici

  • boldo
  • ipecacuana
  • oppio
  • curaro
Struttura chimica dell’isochinolina. Fonte: Wikimedia Commons

Struttura chimica dell'isochinolina. Fonte: Wikimedia Commons


Boldo: pianta e droga

Peumus boldus è un alberello di 4-6 metri originario del Cile, ove si trova tuttora sia spontaneo che coltivato.

Peumus boldus. Fonte: Borrelli/Izzo

Peumus boldus. Fonte: Borrelli/Izzo


Boldo: principio attivo ed usi

Droga: foglia. Presenta sulla pagina superiore punti rialzati che la rendono ruvida al tatto (foglia a lingua di gatto).

Principale componente: boldina.

Azioni: coleretico/colagogo.

Uso: droga: dispepsia, spasmi intestinali.

Fonte: Borrelli/Capasso/Izzo

Fonte: Borrelli/Capasso/Izzo

Struttura chimica della boldina. Fonte: Wikimedia Commons

Struttura chimica della boldina. Fonte: Wikimedia Commons


Foglia di P. boldus

Si notino i punti rialzati. Fonte: Borrelli/Izzo

Si notino i punti rialzati. Fonte: Borrelli/Izzo


Boldo foglia

Foglie di Peumus boldus, da Capasso et al. Farmacognosia. Springer 1999

Foglie di Peumus boldus, da Capasso et al. Farmacognosia. Springer 1999


Ipecacuana: pianta e droga

Cephaelis acuminata (ipecacuana di Costa Rica o di Cartagena).
Cephaelis ipecacuana (ipecacuana di Rio o brasiliana) sono arbusti di piccoli dimensioni.

Droga: rizomi e radici (pezzi contorti marcatamente anellati).

Cephaelis ipecacuana. Fonte: Henriette’s Herbal Homepage

Cephaelis ipecacuana. Fonte: Henriette's Herbal Homepage

Droga

Droga


Ipecacuana di Cartagena e di Rio

Differenze tra ipecacuana di Cartagena e di Rio, da Capasso et al. Farmacognosia, Springer, 1999

Differenze tra ipecacuana di Cartagena e di Rio, da Capasso et al. Farmacognosia, Springer, 1999


Ipecacuana: principi attivi ed usi

Principali componenti chimici: emetina e cefelina.

Proprietà: emetina e cefelina sono emetici.

Utilizzo: lo sciroppo di ipecacuana viene utilizzato nei centri antiveleno come emetico.

Droga. Fonte: ICS Trieste

Droga. Fonte: ICS Trieste

Struttura chimica dell’emetina. Fonte: Wikimedia Commons

Struttura chimica dell'emetina. Fonte: Wikimedia Commons


Oppio: pianta e capsula

Papaver somniferum è una pianta annuale alta 1-1.5 m con fiori solitari e frutto a capsula.

Papaver somniferum. Fonte: Wikimedia Commons

Papaver somniferum. Fonte: Wikimedia Commons


Oppio: taglio della capsula e fuoriuscita del latice

Capsula con latice. Fonte:Wiki Chem

Capsula con latice. Fonte:Wiki Chem


Oppio: Raccolta del latice

Raccolta del lattice. Fonte: Djiin

Raccolta del lattice. Fonte: Djiin


Oppio: droga

Droga (oppio) latice essiccato ottenuto per incisione del frutto.

L’oppio è plastico quando è fresco e diventa duro e fragile quando è conservato.

Oppio. Fonte: Stop the drug war

Oppio. Fonte: Stop the drug war


Oppio: principi attivi

I principi attivi dell’oppio si suddividono chimicamente in:

  • derivati fenantrenici (morfina, codeina, tebaina)
  • isochinolinici (papaverina, noscapina…)
Fenantrene. Fonte: Wikimedia Commons

Fenantrene. Fonte: Wikimedia Commons

Isochinolina. Fonte: Wikimedia Commons

Isochinolina. Fonte: Wikimedia Commons


Morfina e codeina

Morfina e codeina sono chimicamente simili. Differiscono per la presenza nella codeina di un gruppo metilico. Da un punto di vista biosintetico, la morfina deriva dalla codeina per demetilazione.

Struttura chimica della morfina. Fonte: Wikimedia Commons

Struttura chimica della morfina. Fonte: Wikimedia Commons

Struttura chimica della codeina. Fonte: Biopsychiatry

Struttura chimica della codeina. Fonte: Biopsychiatry


Papaverina e noscapina

Papaverina e noscapina sono i principali alcaloidi isochinolinici dell’oppio.

Papaverina. Fonte: Wikimedia Commons

Papaverina. Fonte: Wikimedia Commons


Morfina: azioni farmacologiche

Morfina. Proprietà:

  • analgesia, euforia, depressione respiratoria
  • depressione del riflesso della tosse, miosi
  • vomito, diminuzione secrezione
  • motilità intestinale

Principali usi degli oppiacei

Principale utilizzo degli oppiacei naturali.

  • Morfina: analgesico nei pazienti terminali
  • Codeina: trattamento della tosse secca e del dolore da lieve o moderato, congestione nasale, ostruzione delle vie aeree
  • Papaverina: antispastico, disfunzione erettile (uso obsoleto)

Alcuni derivati di sintesi: utilizzo.

  • Loperamide: trattamento della diarrea
  • Metadone: trattamento adiuvante della dipendenza da oppioidi; analgesia; tosse nei malati terminali
  • Eroina: uso voluttuario

Fumo d’oppio

Robert De Niro in “C’era una volta in America”

Robert De Niro in "C'era una volta in America"


Papaver bracteatum

Papaver bracteatum (papavero indiano) non produce morfina, ma tebaina.
La tebaina può essere convertita in codeina in laboratorio per demetilazione.

Papaver bracteatum. Fonte: Wikimedia Commons

Papaver bracteatum. Fonte: Wikimedia Commons

Papaver bracteatum. Fonte: Borrelli/Izzo

Papaver bracteatum. Fonte: Borrelli/Izzo


Papaver rhoeas

I petali di Papaver rhoeas (rosolaccio o papavero rosso dei campi) comune in Italia, contengono alcaloidi isochinolinici (es. roeadina).
Essi costituiscono un rimedio tradizionale contro la tosse, il dolore e l’insonnia.

Papavero rosso dei campi. Fonte: Izzo A.A.

Papavero rosso dei campi. Fonte: Izzo A.A.

Roeadina

Roeadina


Capsule

Si noti il rigonfiamento anulare del peduncolo. Fonte: Borrelli/Izzo

Si noti il rigonfiamento anulare del peduncolo. Fonte: Borrelli/Izzo


Curaro: piante

Curaro: succo concentrato ottenuto a partire da cortecce e radici di varie specie di Chondrodendron e Strychnos.

Strychnos toxifera. Fonte: Wikimedia Commons

Strychnos toxifera. Fonte: Wikimedia Commons


Caccia e curaro

Il curaro era usato dagli Indios per la caccia. Pur essendo velenoso, la carne degli animali cacciati era commestibile.

Preparazione del curaro. Fonte: Mine links

Preparazione del curaro. Fonte: Mine links


Curaro: principi attivi

Principali componenti attivi:

  • Tubocurarina (da Chondrodendron)
  • Toxiferina (da Strychnos)
Tubocurarina. Fonte: Wikimedia Commons

Tubocurarina. Fonte: Wikimedia Commons

Toxiferina. Fonte: Wikimedia Commons

Toxiferina. Fonte: Wikimedia Commons


Curaro: azioni ed usi

Azioni: i curarici bloccano l’azione dell’acetilcolina sui recettori nicotinici del muscolo scheletrico. Provocano paralisi.

Uso: Per le sue azioni miorilassanti, la tubocurarina ed un derivato sintetico della toxiferina (diallilbisnortossiferina) vengono adoperati come coadiuvanti nell’anestesia generale.

Colchico

Colchicum autumnale è una piccola pianta piuttosto comune in Italia.
Si utilizzano i semi, i fiori o il bulbo.
Il principale alcaloide contenuto è la colchicina.

Colchicum autumnale. Fonte: Academic Dictionaries and Encyclopedias

Colchicum autumnale. Fonte: Academic Dictionaries and Encyclopedias

Semi. Fonte: Borrelli/Capasso/Izzo

Semi. Fonte: Borrelli/Capasso/Izzo


Colchicum autumnale


Colchico

La colchicina blocca la divisione cellulare. Viene adoperata nel trattamento della gotta.
La colchicina viene adoperata inoltre nel trattamento della febbre mediterranea familiare.

Colchicina. Fonte: Universidad Javeriana

Colchicina. Fonte: Universidad Javeriana


Colchicina e gotta

La Gotta è malattia infiammatoria caratterizzata da precipitazione di cristalli di urato monosodico nelle articolazioni. Questi cristalli vengono fagocitati dai granulociti, con conseguente infiammazione.

Nota: la colchicina non efficace in altri tipi di infiammazione. L’effetto è così selettivo che il farmaco viene adoperato per scopi diagnostici, sebbene il test non sia infallibile.

Gotta. Fonte: Billcasselman

Gotta. Fonte: Billcasselman

Artrite. Fonte: Arthiritis

Artrite. Fonte: Arthiritis


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