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Angelo Antonio Izzo » 17.Composti correlati ai flavonoidi


Composti correlati ai flavonoidi

  • Antocianine (antociani)
  • Proantocianidine
  • Flavonolignani

Flavonolignani

I flavonolignani sono lignani ibridi derivanti dal flavonoide taxifolina e alcol coniferilico. La silibina (composto epatoprotettivo presente nei frutti di Silybum marianum) è un tipico esempio appartenente a questa categoria di composti polifenolici.

Taxifolina

Taxifolina

Alcol coniferilico. Fonte: Wikimedia Commons

Alcol coniferilico. Fonte: Wikimedia Commons


Antociani 1

Le antocianine (o antociani) (dal greco anthos = fiore, kyáneos = blu) sono pigmenti idrosolubili responsabili della colorazione arancione, rossa, rosa, viola e blu di molti fiori e frutti.

Dal punto di vista chimico sono dei glicosidi, il cui aglicone (chiamato antocianidina) è un derivato del catione 2-fenilbenzopirilio (catione flavilio).

Catione flavilio. Fonte: Wikimedia Commons

Catione flavilio. Fonte: Wikimedia Commons


Antociani 2

Propietà

Le antocianine diminuiscono la permeabilità e la fragilità capillare, agiscono da scavenger dei radicali liberi ed esercitano azioni antiedemigene ed antiossidanti.

Grazie a queste proprietà, le piante medicinali contenenti antocianine (es. Vaccinium myrtillus, Vitis vinifera) vengono adoperate nel trattamento dell’insufficienza venosa cronica.

Curiosità

Insieme a flavonoidi e carotenoidi sono responsabili della colorazione delle foglie delle piante in autunno.

Proantocianidine 1

Le proantocianidine sono polimeri complessi, la cui struttura chimica è nota solo in parte. Il loro scheletro è costituito da catenine e flavonoidi. Per idrolisi danno luogo alle procianidine (dette anche proantocianidine dimeriche, ovvero proantocianidine formate da due unità).

Le proantocianidine si trovano in diverse piante e presenti in concentrazioni particolarmente elevate nei semi di uva rossa (Vitis vinifera) e nella corteccia di pino marittimo (Pinus pinaster).

Fonte: Wynboer

Fonte: Wynboer


Proantocianidine 2

Le proantocianidine esercitano azioni antiossidanti, antiedemigene ed astringenti.

Le droghe contenenti proantocianidine trovano utilizzo nel trattamento dell’insufficienza venosa cronica e nei disturbi della circolazione periferica.

Le proantocianidine possono esercitare effetti antisettici a livello urinario (es. proantocianidine del mirtillo rosso americano) o azioni benefiche a livello cardiaco (es. proantocianidine presenti nel biancospino).

Droghe contenenti composti correlati ai flavonoidi


Cardo mariano 1

Silybum marianum (Fam. Asteraceae) è una pianta erbacea bienne diffusa in tutta la regione del bacino del mediterraneo.

Nel primo anno presenta una rosetta di foglie verde brillanti, con nervature bianche, nel secondo anno compare lo scapo fiorale (1-1.5 m), dai caratteristici fiori tubulosi violacei.

Silybum marianum. Fonte: OSV

Silybum marianum. Fonte: OSV

Silybum marianum. Fonte: Università di Trieste

Silybum marianum. Fonte: Università di Trieste


Cardo mariano 2

La droga è data dai frutti (acheni) privi di pappo, di colore scuro, con macchie di giallo alle estremità.

La droga contiene un complesso di flavonolignani denominato silimarina. La silimarina è una miscela di vari flavonolignani in cui la silibina è il componente principale.

Preparazioni di cardo mariano standardizzate in silimarina (70-80%) vengono adoperate come epatoprotettori.

Silybum marianum (acheni). Fonte: Borrelli/Capasso/Izzo

Silybum marianum (acheni). Fonte: Borrelli/Capasso/Izzo

Silibina

Silibina


Cardo mariano 3

Silybum marianum (achenio con pappo). Fonte: Borrelli/Izzo

Silybum marianum (achenio con pappo). Fonte: Borrelli/Izzo


Cardo mariano 4

Effetto epatoprotettivo del cardo mariano, da Capasso/Grandolini/Izzo. Fitoterapia. Springer, 2006

Effetto epatoprotettivo del cardo mariano, da Capasso/Grandolini/Izzo. Fitoterapia. Springer, 2006


Mirtillo nero 1

Vaccinium myrtillus è un piccolo arbusto alto 20-30 cm, con foglie coriacee che in autunno assumono una colorazione rossastra rendendosi ben evidenti.

Presenta fiorellini ascellari a forma di campanella (tipici delle Ericaceae), con petali saldati tra di loro.

E’ presente nelle Alpi e sugli Appennini fino a 1500 m.

Vaccinium myrtillus. Fonte: ISPB-Faculté de Pharmacie de Lyon

Vaccinium myrtillus. Fonte: ISPB-Faculté de Pharmacie de Lyon

Vaccinium myrtillus

Vaccinium myrtillus


Mirtillo nero 2

I frutti, di forma sferica e colore nero-bluastro, hanno l’aspetto di bacche, ma in realtà sono pseudofrutti (galbuli) perché si originano da sepali, petali e stami, oltre che dall’ovario. All’apice hanno una depressione.

Si consumano freschi o trasformati in marmellata.

Vaccinium myrtillus. Fonte: Università di Trieste

Vaccinium myrtillus. Fonte: Università di Trieste

Vaccinium myrtillus. Fonte: Aboca

Vaccinium myrtillus. Fonte: Aboca


Mirtillo nero 3

La droga è data dai galbuli. I costituenti chiave sono gli antociani. Sono presenti anche flavonoidi, pectine e tannini. Estratti idroalcolici secchi,standardizzati in antocianosidi (25%), vengono adoperati per il trattamento della diarrea (per il contenuto in tannini), dell’insufficienza venosa cronica, nei disturbi della permeabilità capillare e nei disturbi della visione [turbe vascolari retiniche; miopia elevata; difficoltà di visione al buio (emeralopia); alterazioni della curva di adattamento al buio e della visione notturna (scotopica) e crepuscolare (mesopica); affaticamenti visivi].

Molti dei principi attivi sono presenti anche nelle foglie.

Mirtillo nero 4

Vaccinium myrtillus (droga essiccata). Fonte: Borrelli/Izzo

Vaccinium myrtillus (droga essiccata). Fonte: Borrelli/Izzo


Biancospino

Crataegus laevigata e Crataegus monogyna sono arbusti o piccoli alberi con foglie verdi, fiori bianchi o un po’ rosati e frutti (piccola drupa) che diventa rossa a maturità.

Le due specie possono essere distinti sulla base della forma delle foglie (3-5 lobi dentati in C. laevigata, 3-7 lobi poco dentati in C monogyna), del numero dei semi (1 seme in C monogyna, 2-3 semi in C laevigata) e dai fiori.

Crataegus monogyna. Fonte: Borrelli/Izzo

Crataegus monogyna. Fonte: Borrelli/Izzo

Crataegus monogyna. Fonte: Borrelli/Izzo

Crataegus monogyna. Fonte: Borrelli/Izzo


Biancospino (segue)

I fiori di Crataegus monogyna hanno un solo stilo, quelli di Crataegus laevigata hanno più stili.

Crataegus laevigata. Commanster

Crataegus laevigata. Commanster


Biancospino (segue)

Frutti. Fonte: UBC botanical garden

Frutti. Fonte: UBC botanical garden


Biancospino (segue)

La droga è data dai fiori e dalle foglie. Contiene principalmente proantocianidine e flavonoidi. Estratti standardizzati in procianidine (18%) o in flavonoidi (2.2%) esercitano effetti benefici sul sistema cardiovascolare e vengono adoperati nella fitoterapia tedesca nel trattamento dell’insufficienza cardiaca congestizia.

Biancospino (segue)

Azioni cardiovascolari del biancospino. Fonte: Capasso/Grandolini/Izzo, Fitoterapia, Springer, 2006

Azioni cardiovascolari del biancospino. Fonte: Capasso/Grandolini/Izzo, Fitoterapia, Springer, 2006


Mirtillo americano

Vaccinium macrocarpon è un piccolo arbusto spontaneo nell’America del Nord. Questa pianta produce bacche rosse che vengono consumate come tali o come succo. I principali componenti del mirtillo americano sono le proantocianidine e le antocianine.

Estratti di V. macrocarpon inibiscono l’adesione batterica e vengono adoperati nella prevenzione delle infezioni del tratto urinario.

Vaccinium macrocarpon. Fonte: Cornell University

Vaccinium macrocarpon. Fonte: Cornell University


Mirtillo americano (segue)

Azione antisettica del mirtillo americano. Fonte: Capasso/Grandolini/Izzo, Fitoterapia, Springer, 2006

Azione antisettica del mirtillo americano. Fonte: Capasso/Grandolini/Izzo, Fitoterapia, Springer, 2006


Kava

Piper methysticum è un arbusto perenne con foglie ovali, picciolate, che cresce nelle isole della Polinesia.

La droga è data dalle radici e dal rizoma. Il rizoma, largo 1.5 cm e lungo 5 cm, carnoso, presenta radici contorte che si intrecciano. Masticata provoca leggero effetto anestetico.

Piper methysticum. Fonte: Hear

Piper methysticum. Fonte: Hear


Kava (segue)

I principali componenti della droga sono un gruppo di lattoni denominati kavapironi o kavalattoni.

Estratti standardizzati a kavapironi (30% oppure 70%) sono efficaci nel trattamento dell’ansia.

In Italia, i preparati a base di kava sono stati ritirati dal commercio a causa dei possibili effetti epatotossici riconducibili al loro utilizzo.

Droga. Fonte: Capasso et al., Farmacognosia Applicata, Springer, 2007

Droga. Fonte: Capasso et al., Farmacognosia Applicata, Springer, 2007

Kavaina (un kavalattone)

Kavaina (un kavalattone)


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