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Angelo Antonio Izzo » 15.Diterpeni e meroterpenoidi


Droghe / piante contenenti diterpeni

  • Ginko
  • Tasso
  • Salvia divinorum

Ginkgo

Ginkgo biloba è un albero alto fino a 40 m, originario dell’estremo oriente e coltivato anche in Italia. E’ stato considerato da Darwin una sorta di “fossile vivente”, in quanto unica specie residua di una famiglia ed un ordine (Ginkgoales) che risale al Paleozoico (542-241 milioni di anni fa).
Appartiene alle gimnosperme.

Ginkgo biloba. Fonte: Borrelli/Izzo

Ginkgo biloba. Fonte: Borrelli/Izzo

Ginkgo biloba. Fonte: Borrelli/Izzo

Ginkgo biloba. Fonte: Borrelli/Izzo


Ginkgo (segue)

Le foglie di Ginkgo biloba possono essere sparse o spiralate.

Foglie spiralate. Fonte: Izzo A.A.

Foglie spiralate. Fonte: Izzo A.A.

Foglie sparse. Fonte: Izzo A.A.

Foglie sparse. Fonte: Izzo A.A.


Ginkgo (segue)

La droga è data dalle foglie, a forma di ventaglio, che possono essere sia intere che divise in due lobi.

Foglia intera. Fonte: Izzo A.A.

Foglia intera. Fonte: Izzo A.A.

Foglia bilobata. Fonte: Izzo A.A.

Foglia bilobata. Fonte: Izzo A.A.


Ginkgo (segue)

La droga viene raccolta in giugno-luglio, al massimo del periodo vegetativo.

Contiene flavonoidi e lattoni diterpenici (ginkgolidi). I ginkgolidi sono antagonisti del PAF (fattore di attivazione piastrinica).

Ginkgo biloba (foglia). Fonte: Borrelli/Capasso/Izzo

Ginkgo biloba (foglia). Fonte: Borrelli/Capasso/Izzo

Ginkgolidi (struttura base)

Ginkgolidi (struttura base)


Ginkgo (segue)

Proprietà:

  • antiossidante
  • antiaggregante piastrinico
  • antinfiammatorio
  • neuroprotettivo

Uso:

  • demenza vascolare e neurodegenerativa
  • tinnito
  • vasculopatie periferiche (es. claudicatio intermittens)

Preparazioni:

  • vengono utilizzati estratti standardizzati a glicosidi flavonici (22-27%) e diterpeni (6%)
  • gli estratti non devono contenere più di 5 ppm di acidi ginkgolici

Salvia divinorum

Salvia divinorum è una pianta erbacea perenne, raggiunge i 2 metri di altezza (anche 3 se si contano anche le spighe fiorali) ed è riconoscibile, tra l’altro, per lo stelo vuoto e succulento.
Questa pianta, salvo rarissime eccezioni, non produce semi e pertanto viene riprodotta tramite talee.
La droga è data dalle foglie.

E’ originaria del Messico, dove veniva utilizzata nel trattamento di dolori addominali, reumatici, emicrania e diarrea nonché nei riti di divinazione.

Salvia divinorum. Fonte: Siebert DJ, 1994, J Ethnopharmacol 43:53-56

Salvia divinorum. Fonte: Siebert DJ, 1994, J Ethnopharmacol 43:53-56

Salvia divinorum. Fonte: Anna Pellizzone

Salvia divinorum. Fonte: Anna Pellizzone


Salvia divinorum (segue)

Il principale componente chimico è la salvinorina A.
La salvinorina A è la sostanza naturale psicoattiva più potente finora conosciuta.
La salvinorina inoltra esercita numerose proprietà farmacologiche (es. analgesiche, antidiarroiche) per attivazione dei recettori kappa degli oppioidi.

A. Salvinorin. Fonte: Wikimedia Commons

A. Salvinorin. Fonte: Wikimedia Commons


Tasso

Taxus baccata è un albero spontaneo in montagna, con foglie disposte su due linee. Appartiene alle Gimnosperme.

Il seme è avvolto da un arillo rosso, che costituisce l’unica parte non velenosa della pianta.

Taxus baccata. Fonte Legambiente

Taxus baccata. Fonte Legambiente

Taxus baccata. Fonte: Borrelli/Izzo

Taxus baccata. Fonte: Borrelli/Izzo


Tasso (segue)

Taxus baccata. Fonte: Borrelli/Izzo

Taxus baccata. Fonte: Borrelli/Izzo


Tasso (segue)

Dalla corteccia del fusto si estrae il tassolo, un agente antitumorale.

Il tassolo viene adoperato nei tumori dell’ovario e della mammella.

Tassolo. Fonte: Wikimedia Commons

Tassolo. Fonte: Wikimedia Commons


Tasso (segue)

L’elevato costo ed il danno ecologico per gli alberi hanno condotto a studi per l’emisintesi del tassolo a partire da precursori biosintetici presenti nelle foglie.

Sintesi del tassolo a partire dalla deacetilbaccatina III. Fonte: Kimiadahsyat

Sintesi del tassolo a partire dalla deacetilbaccatina III. Fonte: Kimiadahsyat


Droghe / piante contenenti (meroterpenoidi)

I meroterpenoidi sono composti formati da:

  • unità isopreniche
  • unità non isopreniche

Appartengono a questa classe i cannabinoidi della Cannabis sativa.

Cannabis

Parti utilizzate:

  • foglie
  • infiorescenze femminili
  • resina

Preparazioni:

  • hashish
  • marijuana

Componenti chimici:

  • circa 70 cannabinoidi
Fonte: Botanik

Fonte: Botanik

Fonte: foto di Thomas Schoepke, Plant-pictures

Fonte: foto di Thomas Schoepke, Plant-pictures


Cannabis (segue)

I principali componenti della Cannabis sono il ∆9-tetraidrocannabinolo (∆9-THC) ed il cannabidiolo (CBD).

IL ∆9-THC è il responsabile degli effetti psicotropici della droga. Attiva i recettori dei cannabinoidi (recettori CB1 e CB2).

Il CBD è un potente antiossidante, non è psicotropico e non attiva i recettori dei cannabinoidi.

Fonte: Izzo et al., 2009, Trends Pharmacol Sci 30(10):515-27

Fonte: Izzo et al., 2009, Trends Pharmacol Sci 30(10):515-27

Fonte: Izzo et al., 2009, Trends Pharmacol Sci 30(10):515-27

Fonte: Izzo et al., 2009, Trends Pharmacol Sci 30(10):515-27


Cannabis (segue)

Il ∆9-THC esplica numerose proprietà farmacologiche per attivazione dei recettori CB1 (situati prevalentemente sui neuroni del sistema nervoso centrale e periferico) e CB2 (situati prevalentemente sulle cellule del sistema immunitario).

I recettori dei cannabinoidi possono essere attivati da ligandi endogeni (endocannabinoidi) quali l’anandamide ed il 2-arachidonilglicerolo, che hanno una struttura chimica diversa rispetto al ∆9-THC.

Anandamide. Fonte: Izzo & Camilleri 2008, 57:1140-55

Anandamide. Fonte: Izzo & Camilleri 2008, 57:1140-55

2-Arachidonilglicerolo. Fonte: Izzo & Camilleri 2008, 57:1140-55

2-Arachidonilglicerolo. Fonte: Izzo & Camilleri 2008, 57:1140-55


Cannabis (segue)

Cannabinoidi adoperati in terapia.

Il ∆9-THC viene adoperato per contrastare la nausea ed il vomito indotto da farmaci antitumorali e per stimolare l’appetito in pazienti affetti da AIDS.

Sativex® è un estratto contenenti quantità approssimativamente equimolari di ∆9-THC e CBD.

Viene adoperato per il trattamento del dolore neuropatico in pazienti affetti da sclerosi multipla.

Il farmaco è assunto mediante spray orale.

Cannabis (segue)

Curiosità

La Cannabis sativa contiene delle fibre lunghe e resistenti che sono state impiegate per la produzione di corde, tappeti e biancheria.

La Campania, negli anni 60′, era il principale produttore di fibra di Cannabis.

Corde realizzate con fibre di Cannabis. Fonte: Borrelli/Izzo

Corde realizzate con fibre di Cannabis. Fonte: Borrelli/Izzo

Biancheria realizzata con fibre di Cannabis. Fonte: Borrelli/Izzo

Biancheria realizzata con fibre di Cannabis. Fonte: Borrelli/Izzo


Cannabis (segue)

Raccolta ed essiccamento della Cannabis sativa. Fonte: Borrelli/Izzo

Raccolta ed essiccamento della Cannabis sativa. Fonte: Borrelli/Izzo


Cannabis (segue)

Fonte: Borrelli/Izzo

Fonte: Borrelli/Izzo


Cannabis (segue)

Per lungo tempo si sono distinte due specie separate, la Cannabis sativa e la Cannabis indica, con riferimento soprattutto all’utilizzo rispettivamente industriale (canapa da fibra) o voluttuario. Tuttavia, le due specie non sono distinguibili su base morfologica, mentre l’analisi chimica ne permette una classificazione sulla base dei principali cannabinoidi presenti:
a) tipo droga – ad alto contenuto di Δ9-THC e basso CBD – se coltivata nei paesi caldi
b) tipo fibra – ad alto contenuto di CBD e basso Δ9-THC – se coltivata nei paesi temperati
c) tipo intermedio

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