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Angelo Antonio Izzo » 16.Flavonoidi


Flavonoidi

I flavonoidi sono composti ampiamente distribuiti nel mondo vegetale. Chimicamente sono dei polifenoli derivanti dal 2-fenil-benzo-γ-pirone e si trovano nelle piante generalmente sotto forma di glicosidi.
Sono particolarmente presenti nelle parti colorate delle piante (es. fiori, frutti).

2-fenil-benzo-γ-pirone

2-fenil-benzo-γ-pirone


Flavonoidi (segue)

Ruolo fisiologico nelle piante
Hanno azione protettiva, chelante, antiossidante e favoriscono l’impollinazione (sono presenti nei vacuoli e nei plastidi).

Proprietà farmacologiche
Varie e numerose (vasoprotettiva, antiossidante, antinfiammatoria, antitumorale, gastroprotettiva ed epatoprotettiva).

Alcuni flavonoidi adoperati in terapia

Diosmina
Indicazioni: trattamento topico della malattia varicosa (ulcere varicose, flebiti, edemi, stasi venosa superficiale)

Esperdina
Indicazioni: sindrome varicosa ano-rettale, emorroidi esterne ed interne, complicanze delle emorroidi, congestione anale, prurito anale, ragadi anali.

Diosmina. Fonte: Wikimedia Commons

Diosmina. Fonte: Wikimedia Commons

Esperidina. Fonte: Wikimedia Commons

Esperidina. Fonte: Wikimedia Commons


Droghe contenenti flavonoidi

  • Carciofo
  • Passiflora
  • Propoli
  • Calendula

Carciofo

Cynara scolymus è una pianta erbacea bienne (Fam. Asteraceae) che non si trova allo stato spontaneo, ma viene abbondantemente coltivata come ortaggio.
Nel primo anno sviluppa foglie basali pennatosette, nel secondo, sviluppa un fusto fiorale con foglie intere e sessili e fiori tubulosi blu-viola.

Cynara scolymus. Fonte: Borrelli/Izzo

Cynara scolymus. Fonte: Borrelli/Izzo

Cynara scolymus (infiorescenza). Fonte: Wikipedia

Cynara scolymus (infiorescenza). Fonte: Wikipedia


Carciofo (segue)

La droga è data dalle foglie, che contengono flavonoidi (es. luteolina) acidi caffeoilchinici (acido clorogenico, cinarina) e lattoni sesquiterpeni (cinaropicrina).

La droga ha proprietà coleretico/colagoghe ed ipolipidemiche. Estratti ottenuti dalla droga, standardizzati ad acidi caffeoilchinici, vengono adoperati nel trattamento della dispepsia e delle iperlipidemie.

Foglie pennatosette. Fonte: Borrelli/Izzo

Foglie pennatosette. Fonte: Borrelli/Izzo


Carciofo (segue)

Curiosità:
Come ortaggio si consumano i ricettacoli dei capolini quando sono ricoperti da vari strati di brattee involucrali carnose.

Cynara scolimus. Fonte: Borrelli/Izzo

Cynara scolimus. Fonte: Borrelli/Izzo


Passiflora

Passiflora incarnata è una pianta erbacea rampicante originaria dell’America Centrale.
Presenta foglie trilobate, fiori solitari belli e colorati. Il frutto è una bacca carnosa.
La droga è data dalle infiorescenze e dalle infruttescenze che contengono flavonoidi e alcaloidi indolici (derivati dell’armano, presenti in piccolissime quantità).
I preparati a base di passiflora vengono utilizzati nel trattamento dell’irrequietezza nervosa e dei disturbi del sonno.

Passiflora incarnata

Passiflora incarnata

Passiflora (Frutto). Fonte: Borrelli/Izzo

Passiflora (Frutto). Fonte: Borrelli/Izzo


Passiflora (segue)

I fiori presentano un lungo peduncolo e sono belli e colorati. Presentano 5 petali e 5 sepali (riconoscibili dai petali in quanto sono esternamente verdi), 5 grandi stami (antera di colore giallo) e stilo con 3 stimmi allungati grandi.

Curiosità:
Il nome del genere (Passiflora), che significa “fiore della passione”, fu attribuito dai missionari Gesuiti per la somiglianza di alcune parti della pianta con i simboli religiosi della passione di Cristo. i tre stili rappresentano i chiodi; gli stami con le antere le 5 piaghe; la raggiera corollina la corona di spine; i 5 petali e i 5 sepali rappresentano gli apostoli (Giuda e Pietro sono esclusi).

Passiflora Incarnata (fiore). Fonte: Magnolia Gardens Nursery

Passiflora Incarnata (fiore). Fonte: Magnolia Gardens Nursery


Passiflora (segue)

La vitexina la isovitexina sono i principali flavonoidi della passiflora. Secondo la Farmacopea Europea, la droga essiccata deve contenere non meno dell’1.5% di flavonoidi.

Vitexina

Vitexina


Passiflora (segue)

Curiosità:
Passiflora cerulea è una specie largamente adoperata in Italia a scopo ornamentale in quanto sopporta il gelo invernale dei nostri climi. Originaria del Sudamerica, questa pianta rampicante presenta robusti viticci che le permettono di ancorarsi facilmente a qualunque supporto. Le foglie sono a 5 lobi.

Passiflora cerulea. Fonte: Capasso, Borrelli, Izzo

Passiflora cerulea. Fonte: Capasso, Borrelli, Izzo


Calendula

Calendula officinalis (Fam Asteraceae) è una pianta erbacea alta 30-50 cm oggi presente solo come specie coltivata. Essa viene coltivata per i capolini dal colore caratteristico che va dal giallo chiaro (forma superba) all’arancio scuro (forma isabellina). Il colore è dovuto alla presenza di flavonoidi.

Calendula officinalis. Fonte: Borrelli/Izzo

Calendula officinalis. Fonte: Borrelli/Izzo

Calendula officinalis. Fonte: Borrelli/Izzo

Calendula officinalis. Fonte: Borrelli/Izzo


Calendula (segue)

La droga è data dai capolini essiccati. Essa deve contenere non meno dello 0.4% di flavonoidi. La droga è anche ricca in mucillagini.

Preparati a base di calendula, incorporati in pomate, vengono adoperati nei casi di infiammazioni cutanee, scottature, ferite, eczemi e punture di insetti.

I preparati a base di calendula vengono anche adoperati per il trattamento degli stati infiammatori del cavo orale.

Capolini essiccati. Fonte: Capasso R. et al., Farmacognosia Applicata, Springer, 2007

Capolini essiccati. Fonte: Capasso R. et al., Farmacognosia Applicata, Springer, 2007


Propoli

La propoli è un materiale resinoso, di colore che va dal giallo al verde scuro, di odore aromatico (di vaniglia o cannella), raccolto dalle api sui germogli di piante. Questo prodotto di origine vegetale viene successivamente elaborato dalle api ed arricchito di cera e di secrezioni salivari.
Nelle zone temperate le principali fonti di propoli sono gli essudati delle gemme di alcune specie di Populus.

Propoli grezza

Propoli grezza


Propoli (segue)

La composizione chimica della propoli varia a seconda della provenienza geografica. Generalmente essa è composta per il 50-60% da una resina e da un balsamo vegetale, per il 30-40% da cere, per il 5-10% da un olio essenziale e da altre sostanze varie, tra cui residui organici di api. Le cere ed i residui organici vengono rimossi durante la lavorazione della propoli.

Due componenti chimici particolarmente importanti sono il flavonoide galangina ed il CAPE (feniletilestere dell’acido caffeico).

Galangina. Fonte: Wikimedia Commons

Galangina. Fonte: Wikimedia Commons

CAPE. Fonte: Tocris

CAPE. Fonte: Tocris


Propoli (segue)

Azioni ed Uso
La propoli esercita effetti antinfiammatori, antimicrobici, anestetico locali e cicatrizzanti e viene prevalentemente utilizzata nei casi di flogosi del cavo orale e della cute.

Curiosità
Le api applicano un sottile strato di propoli alla parete interna dell’alveare per chiudere buchi e crepe, per riparare le celle e rinforzarne i bordi.

Isoflavonoidi

Gli isoflavonoidi sono derivati del 3-fenil-benzo-γ-pirone (isoflavone).
Vengono considerati fonti di isoflavonoidi la soia (semi di Glycine max) e il trifoglio rosso (Trifolium pratense).
Gli isoflavonoidi rappresentano un’importante classe di fitoestrogeni e vengono prevalentemente adoperati per alleviare i sintomi associati alla menopausa.

3-fenil-benzo-γ-pirone

3-fenil-benzo-γ-pirone


Classificazione dei fitoestrogeni

Fonte: Capasso/Grandolini/Izzo, Fitoterapia, Springer, 2006

Fonte: Capasso/Grandolini/Izzo, Fitoterapia, Springer, 2006


Alimenti contenenti fitoestrogeni

Fonte: Capasso/Grandolini/Izzo, Fitoterapia, Springer, 2006

Fonte: Capasso/Grandolini/Izzo, Fitoterapia, Springer, 2006


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