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Angelo Antonio Izzo » 19.Lipidi


Lipidi

I lipidi sono un’ ampia classe di composti, con caratteristiche chimiche, eterogenee, accomunati dalla proprietà di essere insolubili in acqua e solubili in solventi polari.

Da un punto di vista biologico si possono classificare in: composti semplici (es. Acidi Grassi) e in composti più complessi (es. Trigliceridi, Cere).

Acidi grassi

Gli acidi grassi sono acidi monocarbossilici alifatica. In base alla presenza o assenza di doppi legami nella catena alifatica possono essere classificati in acidi grassi saturi (senza doppi legami) o insaturi (con uno o più doppi legami).
Gli acidi grassi insaturi possono essere monoinsaturi (se hanno un solo doppio legame) o polinsaturi se hanno due o più doppi legami.
Gli acidi grassi sono i costituenti di quasi tutti i lipidi complessi e dei grassi animali e vegetali. Essi sono presenti solo in tracce in forma libera, mentre trovano prevalentemente in forma esterificata con il glicerolo (Trigliceridi) o con alcoli a lunga catena (Cere).

Acido palmitico (acido grasso saturo). Fonte: Wikimedia Commons

Acido palmitico (acido grasso saturo). Fonte: Wikimedia Commons

Acido linolenico

Acido linolenico


Trigliceridi

I trigliceridi sono esteri del glicerolo (noto anche come glicerina) con acidi grassi a lunga catena.
La presenza e il numero dei doppi legami influiscono sulle caratteristiche dei trigliceridi: a temperatura ambiente, quelli composti da acidi grassi saturi sono solidi (Grassi), mentre quelli dove dominano gli acidi grassi insaturi sono liquidi (Oli).

L’industria farmaceutica impiega gli oli e i grassi per le proprietà emollienti, come veicoli nelle preparazioni farmaceutiche o come agenti della nutrizione parenterale.

Es. di trigliceride con acidi grassi insaturi. Fonte: Wikimedia Commons

Es. di trigliceride con acidi grassi insaturi. Fonte: Wikimedia Commons


Cere

Le cere sono esteri di acidi grassi con alcoli primari a lunga catena. Nelle piante le cere si trovano superficialmente per proteggere l’epidermide di foglie, frutti e fusti dall’evaporazione.

Esempi di cere di origine vegetale sono:

  • cera di carnauba (dalle foglie di Copernicia prunifera, una palma dell’America del Sud)
  • olio di Jojoba (una cera liquida a temperatura ambiente che si ottiene per pressione dai semi di Simmondsia chinensis, arbusto nativo del Messico e degli Statti Uniti del Sud)

Le cere trovano applicazione cosmetica e come emollienti.

Lanolina e cera d’api sono esempi di cere di origine animale.

La paraffina è una cera di origine minerale. E’ ricavata dal petrolio.

Burro di cacao

Il burro di cacao si ottiene dai semi di Theobroma cacao, come sottoprodotto della produzione del cacao. La frazione lipidica è ottenuta per pressione a caldo dei semi fermentati.
Contiene essenzialmente trigliceridi di acidi stearico, palmitico ed oleico.
Si usa come base per supposte e nelle pomate per le labbra.

Frutto essiccato. Fonte: Borrelli/Capasso/Izzo

Frutto essiccato. Fonte: Borrelli/Capasso/Izzo


Olio di mandorle

L’olio di mandorle si ottiene per pressione dai semi di Prunus amygdalus, una specie che esiste in due varietà: “dulcis” e “amara”.
La pianta è originaria dell’Asia minore, ma è coltivata e naturalizzata nelle regioni tropicali e a clima mite.

L’olio di mandorle contiene gliceridi di acidi oleico (77%), linoleico (17%) e altri acidi.
E’ usato in tecnica farmaceutica per la formulazione di cosmetici e nell’industria alimentare.

Per via orale può essere un blando lassativo.

Prunus amygdalus. Fonte: pages.unibas

Prunus amygdalus. Fonte: pages.unibas

Mandorle dolci. Fonte: Izzo A.A.

Mandorle dolci. Fonte: Izzo A.A.


Olio di oliva

L’olio di oliva si ottiene dal frutto maturo (drupa) di Olea europaea, un albero alto più di tre metri ampiamente coltivato nei Paesi del Mediterraneo.
L’olio contiene principalmente gliceridi dell’acido oleico (65-85%).
L’olio di oliva ha principalmente un uso alimentare ma viene prodotto anche per la fabbricazione dei saponi* e per preparazioni farmaceutiche iniettabili.

*in passato il sapone di Marsiglia era preparato a partire dall’olio di oliva.

Olea europaea. Fonte: Izzo A.A.

Olea europaea. Fonte: Izzo A.A.

Olea europaea. Fonte: Izzo A.A.

Olea europaea. Fonte: Izzo A.A.


Olio di semi di mais

L’olio di semi di mais è ottenuto dall’embrione dei semi di Zea mays, una pianta originaria dell’America del Sud.
E’ costituito dai gliceridi di acido linoleico (30-60%) ed oleico (20-50%).

Le spighe contenente i semi – disposti in lunghe file regolari – sono avviluppate in brattee che formano un cartoccio avvolgente. Terminano con numerosi stimmi.

Ha un uso alimentare ed entra fra gli ingredienti della nutrizione parenterale.

Zea mais. Fonte: Izzo A.A.

Zea mais. Fonte: Izzo A.A.

Zea mais. Fonte: Izzo A.A.

Zea mais. Fonte: Izzo A.A.


Olio di semi di mais (segue)

Zea mais (coltivazione). Fonte: Izzo A.A.

Zea mais (coltivazione). Fonte: Izzo A.A.


Olio di semi di mais (segue)

Nota
Tisane a base di stimmi di Zea mais vengono tradizionalmente impiegate come diuretiche.

Curiosità

  • I chicchi fioccati, ovvero cotti a vapore poi schiacciati attraverso una pressa a rulli ed essicati vengono detti “corn flakes”. Quando sono invece soltanto tostati i chicchi “scoppiano” dando luogo al “pop corn”. Per i “pop corn” si utilizza la sottospecie Zea mais everta
  • La margarina deriva dal processo di idrogenazione catalitica degli acidi grassi insaturi presente negli oli vegetali, in particolare dell’olio di mais

Olio di ricino (segue)

L’olio di ricino si ottiene dai semi di Ricinus communis, una pianta probabilmente originaria dell’Africa e da qui diffusasi soprattutto nei paesi del Mediterraneo ed in Asia. Nei paesi tropicali può raggiungere i 10 m, mentre in Italia è generalmente alta 1-1,5 m.

Ricinus communis. Fonte: Borrelli/Izzo

Ricinus communis. Fonte: Borrelli/Izzo

Ricinus communis. Fonte: Borrelli/Izzo

Ricinus communis. Fonte: Borrelli/Izzo


Olio di ricino (segue)

I frutti sono capsule triloculari spinose contenenti un solo seme per loculo.

I semi sono piccoli, con epicarpo marmorizzato di colore bruno con una serie di piccole macchie e strisce di colore grigiastro.

Ricinus communis (frutto e seme). Fonte: Borrelli/Izzo

Ricinus communis (frutto e seme). Fonte: Borrelli/Izzo

Ricinus communis (seme). Fonte: Germplasm Resources Information Network

Ricinus communis (seme). Fonte: Germplasm Resources Information Network


Olio di ricino (segue)

La ricinoleina è il principale componente dell’olio di ricino. Esso è un trigliceride dell’acido ricinoleico, un acido grasso insaturo monoidrossilato.

L’azione lassativa è dovuta all’idrolisi (ad opera delle lipasi nel duodeno) della ricinoleina, con conseguente liberazione dell’acido ricinoleico, il componente chimico responsabile dell’azione lassativa.

Ricinoleina

Ricinoleina

Acido ricinoleico. Fonte: Wikimedia Commons

Acido ricinoleico. Fonte: Wikimedia Commons


Olio di ricino

I semi di Ricinus communis contengono una proteina molto tossica, dette ricina. Pertanto questi semi possono provocare intossicazioni mortali. Chimicamente, la ricina è formata da due catene polipeptidiche.

La ricina non è presente nell’olio di ricino se l’estrazione è effettuata a freddo o se i semi sono decorticati.

Se l’estrazione viene effettuata a caldo, l’olio di ricino viene esclusivamente usato come lubrificante in molte industrie. Quest’olio estratto a caldo è tossico in quanto viene estratta anche la ricina.

Olio di enagra

Oenothera biennis è una pianta erbacea dai vistosi fiori gialli originaria dell’America del nord e naturalizzatasi in Europa.

Il frutto è una capsula (0.8-2 cm) che a maturità si apre per il lungo in quattro pezzi; contiene numerosi semi di forma irregolare.
La droga è data dal seme.

Oenothera biennis. Fonte: Academic Dictionaries and Encyclopedias

Oenothera biennis. Fonte: Academic Dictionaries and Encyclopedias

Oenothera biennis (semi)

Oenothera biennis (semi)


Olio di enagra (segue)

Dai semi si ottiene per pressione a freddo un olio ricco in acidi grassi insaturi tra cui l’acido l’acido-γ-linolenico.

L’olio di enagra, incorporato in opercoli, viene adoperato nel trattamento di artrite reumatoide, dermatite atopica e sindrome premestruale.

Acido-γ-linolenico. Fonte: Wikimedia Commons

Acido-γ-linolenico. Fonte: Wikimedia Commons


Olio di enagra (segue)

Nota
L’acido-γ-linolenico fa parte degli acidi grassi cosiddetti “essenziali”, in quanto il nostro corpo non riesce a produrli e pertanto sono da acquisire da fonti esterne.

La manipolazione alimentare degli acidi grassi essenziali o l’integrazione di dosi terapeutiche di acidi grassi essenziali può costituire un interessante approccio per la cura delle malattie infiammatorie.

Piante contenenti acidi grassi essenziali sono:

  • Oenothera biennis
  • Borago officinalis
  • Ribes nigrum

Serenoa

Serenoa repens (Fam Arecaceae) è una palma nana originaria del sud degli Stati Uniti e dell’India. La pianta presenta foglie palmate senza nervature ed un frutto grande come un oliva, di colore giallastro tendente al blu scuro quando è maturo, contenente un seme oblungo.

Serenoa repens; Fonte: Tim Mousseau’s Web portal

Serenoa repens; Fonte: Tim Mousseau's Web portal

Serenoa repens

Serenoa repens


Serenoa repens (droga essiccata)

Fonte: Borrelli/Capasso/Izzo

Fonte: Borrelli/Capasso/Izzo


Serenoa

La droga è data dai frutti che contengono trigliceridi (acidi grassi) e steroli.
Estratti ottenuti con solventi lipofili, quali esano o etere, standardizzati in acidi grassi (85-95%) e steroli (0.2-0.4%) esercitano effetti antinfiammatori e spasmolitici a livello della prostata. Vengono adoperati nel trattamento dell’iperplasia prostatica benigna.

Serenoa repens (frutto). Fonte: National Seed Laboratory

Serenoa repens (frutto). Fonte: National Seed Laboratory


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