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Angelo Antonio Izzo » 18.Tannini, gingeroli e lignani


Tannini

I tannini sono sostanze non azotate, di sapore fortemente amaro, dotate di attività tannante; sono cioè in grado di trasformare le pelli in cuoio.

Chimicamente sono composti polifenolici derivanti dall’acido gallico, un composto praticamente ubiquitario nei vegetali.

Acido gallico. Fonte: Wikimedia Commons

Acido gallico. Fonte: Wikimedia Commons


Tannini (segue)

I tannini si dividono in tannini idrolizzabili e tannini condensati (catechine).

I tannini idrolizzabili si dividono in gallotannini (per idrolisi danno acido gallico e glucosio) ed ellagitannini (per idrolisi danno acido gallico, glucosio ed acido ellagico).

Acido ellagico

Acido ellagico


Tannini (segue)

  • Proprietà
    • antinfiamatoria
    • anestetico locale
    • emostatico
    • antidiarroico
  • Utilizzo
    • Infiammazione pelle e mucose
    • emorroidi
    • vene varicose,
    • diarrea (uso interno)
  • Droghe contenenti Tannini
    • Numerose. Tra le principali: amamelidi e galle

Tannini (segue)

Piante contenenti tannini

Piante contenenti tannini


Tannini (segue)

Azione emostatica/antinfiammatoria dei tannini. Fonte: Capasso/Grandolini/Izzo, Fitoterapia. Springer, 2006

Azione emostatica/antinfiammatoria dei tannini. Fonte: Capasso/Grandolini/Izzo, Fitoterapia. Springer, 2006


Amamelide

Hamamelis virginiana è un arbusto o piccolo albero alto fino a 2 m con rami flessibili ricoperti da peli. E’ originario dell’America del nord e viene raccolto allo stato spontaneo.

La droga è data dalle foglie (ovali, con margine sinuato-dentato e con nervature ben evidenti) e dalla corteccia. La foglia contiene principalmente gallotannini.

I preparati a base di amamelide vengono adoperati nel trattamento delle irritazioni e dell’infiammazione della pelle e delle mucose e nel trattamento delle emorroidi e delle vene varicose.

Hamamelis virginiana (corteccia)

Hamamelis virginiana (corteccia)

Hamamelis virginiana (foglie)

Hamamelis virginiana (foglie)


Amamelide (segue)

Foglia di Hamamelis virginiana. Fonte: Capasso et al. Farmacognosia Applicata, 2007 Springer

Foglia di Hamamelis virginiana. Fonte: Capasso et al. Farmacognosia Applicata, 2007 Springer


Galle

Escrescenze che si formano sulle gemme e sui giovani rami di Quercus spp (Q. infectoria) in seguito alla puntura di un insetto (galla vespa).

Sono inodori ed hanno sapore astringente.

Galla. Fonte: Izzo A.A.

Galla. Fonte: Izzo A.A.

Galla. Fonte: Borrelli/Capasso/Izzo

Galla. Fonte: Borrelli/Capasso/Izzo


Galle (segue)

Contengono prevalentemente acido tannico, nonché acido gallico ed acido ellagico.

Le galle di Aleppo sono particolarmente pregiate. Sono dure e pesanti. Si raccolgono in Turchia, Grecia e Siria da piccoli alberi. Meno pregiate sono quelle italiane.

Le galle cinesi hanno forma irregolare e sono striate alla base.

Acido ellagico. Fonte: Medplant

Acido ellagico. Fonte: Medplant


Galle (segue)

Galle di Aleppo (rotondeggianti) e galle cinesi (forma irregolare). Fonte: Capasso et al. Farmacognosia, Springer, 2000

Galle di Aleppo (rotondeggianti) e galle cinesi (forma irregolare). Fonte: Capasso et al. Farmacognosia, Springer, 2000


Gingeroli

I gingeroli sono sesquiterpeni tipici di Zingiber officinale.

Sono chimicamente correlati alla capsaicina (alcaloide del capsico) ed alla piperina (presente nel pepe nero) e come questi composti, i gingeroli si legano ai recettori TRPV1 (recettori dei vanilloidi) espressi prevalentemente sui neuroni afferenti primari.

I gingeroli sono composti pungenti (piccanti).

In seguito a cottura o essiccazione, i gingeroli si trasformano in shogaoli e zingerone.

Struttura chimica dei gingeroli. Fonte: Medicinedocs

Struttura chimica dei gingeroli. Fonte: Medicinedocs


Gingeroli (segue)

Gli shogaoli sono prodotti di disidratazione dei gingeroli formatisi in seguito a cottura o essiccamento. Sono composti piccanti. Gli shogaoli sono più piccanti dei gingeroli.

Lo zingerone (vanillilacetone) viene adoperato come additivo alimentare in quanto è più aromatico e meno piccante del 6-gingerolo (uno dei principali gingeroli).

6-shogaolo

6-shogaolo

Zingerone

Zingerone


Zenzero

Zingiber officinale è una pianta erbacea propria dell’India, coltivata in molti paesi tropicali.

La droga è data dal rizoma decorticato, detto anche ginger. I principali componenti chimici sono contenuti nell’oleoresina e sono: gingeroli, shogaoli e zingerone (gli ultimi due si formano durante l’essiccamento). La droga è inoltre ricca di amido.

Zingiber officinale. Fonte: Plant-pictures

Zingiber officinale. Fonte: Plant-pictures


Zenzero (segue)

Zenzero. Fonte: Borrelli/Capasso/Izzo

Zenzero. Fonte: Borrelli/Capasso/Izzo


Zenzero (segue)

Uso
Nausea e vomito;
Dispepsia.

Effetti collaterali
Bruciore di stomaco.

Preparazioni
Capsule di gelatina contenente;
polvere della droga o estratto acetonico.

Lignani

I lignani sono composti chimici il cui scheletro deriva dalla condensazione di due molecole di fenilpropano. I lignani sono presenti nel Podophyllum peltatum.

Podofillo

Podophyllum peltatum è una pianta erbacea alta circa mezzo metro, con rizoma orrizzontale. Cresce nell’America settentrionale.

Presenta due grosse foglie picciolate palmato-composte ed un solo fiore bianco all’ascella delle foglie. Il frutto è una bacca contenente numerosi semi.

Podophyllum peltatum. Fonte: Plant-pictures

Podophyllum peltatum. Fonte: Plant-pictures

Podophyllum peltatum. Fonte: Chem.missouri

Podophyllum peltatum. Fonte: Chem.missouri


Podofillo (segue)

Dalle parti ipogee (rizoma e radici) si estrae una resina, denominata podofillina che contiene podofillotossina e peltatine (alfa- e beta-peltatina).

Podofillotossina e peltatina hanno attività antitumorale. Inoltre le peltatine esercitano un effetto lassativo.

La podofillina trova applicazione nel trattamento topico dei condilomi acuminati. Va impiegato per brevi periodi e sotto controllo medico.

Podophyllum peltatum. Fonte: Swsbm

Podophyllum peltatum. Fonte: Swsbm

Podofillotossina. Fonte: Cyberbotanica

Podofillotossina. Fonte: Cyberbotanica


Podofillo (segue)

Etoposide e teniposide sono dei derivati sintetici della podofillotossina. Hanno attività antitumorale.

L’etoposide viene adoperato nei casi di cancro del polmone a piccole cellule, linfomi e cancro del testicolo.

Il teniposide è prevalentemente impiegato nel trattamento della leucemia linfocitica acuta dell’infanzia.

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