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Alfonso Mangoni » 1.Introduzione al corso


Determinazione strutturale dei composti organici

La determinazione della struttura di un composto organico è utile per:

  • Riconoscimento di composti noti
  • Struttura di composti nuovi (prodotti naturali)
  • Conferma della struttura di prodotti di reazione

Il problema non è banale

I composti organici sono tantissimi e hanno spesso proprietà molto simili

Quattro diversi composti organici con proprietà simili

Quattro diversi composti organici con proprietà simili

Quattro diversi composti organici con proprietà simili


La spettroscopia

Fino a qualche decina di anni fa la struttura dei composti era determinata per via chimica.

Oggi si usano quasi esclusivamente tecniche spettroscopiche.

La spettroscopia utilizza l’interazione di una radiazione elettromagnetica con le molecole del campione in esame per ricavare informazioni sulla loro struttura

Le tecniche spettroscopiche che studieremo sono:

  • Spettroscopia ultravioletta (UV)
  • Spettroscopia infrarossa (IR)
  • Risonanza magnetica nucleare (NMR)
  • Spettrometria di massa (MS)

L’energia delle molecole

L’energia di una molecola è quantizzata.

L’energia totale di una molecola può essere considerata la somma di:

  • energia elettronica (UV)
  • energia vibrazionale (IR)
  • energia rotazionale (microonde)
  • energia traslazionale
  • energia di spin nucleare (NMR)

Tra parentesi sono indicate le tecniche spettroscopiche che riguardano ciascuna componente dell’energia.

La radiazione elettromagnetica

Lo spettro elettromagnetico

Lo spettro elettromagnetico

Lo spettro elettromagnetico


La spettroscopia

Quando ha la giusta energia, una radiazione elettromagnetica può (ma non deve necessariamente) interagire con la molecola, e si può avere:

(a) Assorbimento

(b) Emissione spontanea

(c) Emissione stimolata

In ogni caso la differenza ΔE di energia tra S1 e S0 deve essere esattamente:

ΔE = hν

Fotoni di energia minore del necessario, ma anche di energia maggiore, non possono essere assorbiti.

La tre possibili interazioni tra materia e radiazione elettromagnetica

La tre possibili interazioni tra materia e radiazione elettromagnetica


Trasmittanza e assorbanza

La trasmittanza è:

T = I/I0

0 < T < 1

L’assorbanza è:

A = log I0/I

0 < A < ∞

o anche:

A = – log T

La assorbanza, ma non la trasmittanza, è proporzionale alla concentrazione del campione (legge di Lambert-Beer):

A = εbc

dove b è il cammino ottico in cm, c è la concentrazione molare del campione, ed ε è detto assorbanza specifica molare o coefficiente di estinzione molare.

La radiazione elettromagnetica attraversa il campione e la sua intensità diminuisce da In ad I

La radiazione elettromagnetica attraversa il campione e la sua intensità diminuisce da In ad I


Schema concettuale di spettrometro

I monocromatori (in inglese)


Il bianco e gli spettrometri a doppio raggio

Schema di uno spettrometro a doppio raggio

Schema di uno spettrometro a doppio raggio

Schema di uno spettrometro a doppio raggio


Il Podcast della lezione

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Le altre lezioni del corso con podcast

1. Introduzione al corso

2. Spettroscopia IR – 1 – Teoria

3. Spettroscopia IR – 2 – Aspetti pratici

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