Stretching C=O: 1870-1540 cm-1 (banda molto intensa)
La frequenza di assorbimento è influenzata da:
Effetto dei legami idrogeno
La presenza di legami idrogeno fa diminuire la frequenza di assorbimento di un C=O di un valore che va dai 10-15 cm-1 (legami idrogeno intermolecolari) fino a 50 cm-1 (dimeri di RCOOH, β-idrossichetoni) e 100 cm-1 (o-idrossiarilchetoni, β-dichetoni)
Effetto del solvente
Rispetto al composto puro, solventi apolari aumentano la frequenza di assorbimento, e solventi polari la riducono.
Per acidi carbossilici e derivati sono fondamentali gli effetti elettronici dei sostituenti
Un eteroatomo al posto di un alchile (cioè in acidi carbossilici e derivati) fa variare la frequenza di assorbimento, in due modi:
1. L’effetto induttivo (elettron-attrattore) rende più rigido il legame C=O, e fa crescere la frequenza di assorbimento
2. L’effetto di risonanza rende meno rigido il legame C=O (che assume un maggior carattere di legame singolo), e fa diminuire la frequenza di assorbimento.
I due effetti sono in competizione e può prevalere l’uno oppure l’altro.
Stretching N-H: tra 3500 e 3200 cm-1
ammidi primarie: due bande (accoppiamento tra i due legami N-H)
ammidi secondarie: una banda o bande multiple
Bending N-H (banda ammidica II):
1650-1510 cm-1
richiede geometria s-trans
si può sovrapporre alla banda I
Ammidi primarie: 1650-1590 cm-1
Ammidi secondarie: 1570-1510 cm-1
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