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Alfonso Mangoni » 4.Spettroscopia IR – 3 – Spettri IR di alcune classi di composti organici


Alcani


Alcani


Dieni coniugati


Composti aromatici


Alchini


Alcoli


Fenoli


Eteri


Composti carbonilici

Stretching C=O: 1870-1540 cm-1 (banda molto intensa)

La frequenza di assorbimento è influenzata da:

  • Effetti elettronici dei sostituenti
  • Coniugazione
  • Tensione d’anello
  • Legami idrogeno
  • Solvente

Chetoni


Chetoni coniugati


Chetoni in tensione


Chetoni: legame H e solvente

Effetto dei legami idrogeno
La presenza di legami idrogeno fa diminuire la frequenza di assorbimento di un C=O di un valore che va dai 10-15 cm-1 (legami idrogeno intermolecolari) fino a 50 cm-1 (dimeri di RCOOH, β-idrossichetoni) e 100 cm-1 (o-idrossiarilchetoni, β-dichetoni)

Effetto del solvente
Rispetto al composto puro, solventi apolari aumentano la frequenza di assorbimento, e solventi polari la riducono.

Le due strutture limite di risonanza di un chetone

Le due strutture limite di risonanza di un chetone


β-Dichetoni


Aldeidi


Derivati degli acidi carbossilici

Per acidi carbossilici e derivati sono fondamentali gli effetti elettronici dei sostituenti
Un eteroatomo al posto di un alchile (cioè in acidi carbossilici e derivati) fa variare la frequenza di assorbimento, in due modi:

1. L’effetto induttivo (elettron-attrattore) rende più rigido il legame C=O, e fa crescere la frequenza di assorbimento

Effetto induttivo elettron-attrattore di un eteroatomo legato al carbonile

Effetto induttivo elettron-attrattore di un eteroatomo legato al carbonile


Derivati degli acidi carbossilici

2. L’effetto di risonanza rende meno rigido il legame C=O (che assume un maggior carattere di legame singolo), e fa diminuire la frequenza di assorbimento.

I due effetti sono in competizione e può prevalere l’uno oppure l’altro.

Effetto elettron-donatore per risonanza di un eteroatomo legato al carbonile

Effetto elettron-donatore per risonanza di un eteroatomo legato al carbonile

Frequenza di assorbimento del carbonile per alcuni derivati degli acidi carbossilici

Frequenza di assorbimento del carbonile per alcuni derivati degli acidi carbossilici


Esteri


Esteri coniugati ed esteri vinilici


Acidi carbossilici


Carbossilati


Anidridi


Ammidi: C=O


Ammidi primarie e secondarie: NH

Stretching N-H: tra 3500 e 3200 cm-1
ammidi primarie: due bande (accoppiamento tra i due legami N-H)
ammidi secondarie: una banda o bande multiple

Bending N-H (banda ammidica II):
1650-1510 cm-1
richiede geometria s-trans
si può sovrapporre alla banda I

Ammidi primarie: 1650-1590 cm-1
Ammidi secondarie: 1570-1510 cm-1

Spettro IR della butirrammide

Spettro IR della butirrammide

Spettro IR dell’ N – metilpropionammide

Spettro IR dell' N - metilpropionammide


Ammine


Sali di ammonio


Nitrili


Nitrocomposti


Tioli


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