Margherita Ruoppolo » 1.Struttura degli amminoacidi e legame peptidico

Gli amminoacidi

Le proteine sono costituite da 20 amminoacidi.
La struttura di un amminoacido è riportata in Figura 1. Il carbonio alfa a cui sono legati 4 gruppi diversi è un atomo chirale o asimmetrico.
Gli amminoacidi sono molecole asimmetriche che possono esistere in due forme enantiomere speculari tra loro, la forma L e la forma D. Solo l’amminoacido glicina non è una molecola chirale poiché R = H.
Le proteine vengono sintetizzate nella cellula utilizzando sempre e soltanto la forma L degli amminoacidi.

Figura 1. Struttura di un aminoacido.
Il carbonio alfa lega 4 gruppi diversi – un gruppo carbossilico, un gruppo amminico, un atomo di idrogeno ed un gruppo R – ed è definito ‘asimmetrico’.

Descrive la struttura degli amminoacidi, la natura dei gruppi R ed il legame peptidico

Figura 1. Struttura di un amminoacido

Classificazione degli amminoacidi

Possiamo classificare gli amminoacidi in diversi gruppi a seconda della natura chimica della catena laterale (gruppo R)
I gruppi R sono classificati come:
- Non polari
- Polari non carichi
- Aromatici
- Polari carichi

Gli amminoacidi essenziali

Metà degli amminoacidi che intervengono nella sintesi delle proteine non possono essere sintetizzati dall’uomo e devono essere assunti con la dieta.
Amminoacidi essenziali sono treonina, isoleucina, leucina, lisina, fenilalanina, valina, triptofano e metionina.
Arginina e istidina sono essenziali solo nella primissima infanzia.

Legame peptidico

In una proteina, gli alfa amminoacidi che la compongono formano un legame covalente che è un legame ammidico.
Il legame ammidico tra il gruppo carbossilico di un amminoacido ed il gruppo amminico di quello successivo si forma mediante eliminazione di una molecola d’acqua ed è rappresentato in Figura 2.
Tale legame ammidico ha delle caratteristiche geometriche peculiari e viene pertanto definito legame peptidico.

Figura 2. Legame peptidico.
Il gruppo carbossilico di un amminoacido forma un legame covalente con il gruppo amminico di un amminoacido successivo.

Figura 2. Legame peptidico

Dagli amminoacidi alle proteine

Un di/tri-peptide è costituito da due/tre amminoacidi legati da un legame peptidico
Un oligopeptide è composto da un numero di amminoacidi inferiore a 10
Un polipeptide è costituito da un numero di amminoacidi superiore a 10
Le proteine sono polimeri formati da una o più catene polipeptidiche costituite da almeno 50 unità amminoacidiche