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Margherita Ruoppolo » 24.Struttura e funzione dei nucleotidi


Nucleotidi

  • I nucleotidi sono molecole in cui si possono riconoscere tre porzioni:
    • Una base azotata
    • Uno zucchero
    • Un gruppo fosforico
  • I nucleotidi si differenziano per il tipo di zucchero, D-ribosio o 2′-deossi-D-ribosio e per la base azotata, purinica o pirimidinica.
  • La struttura dei nucleotidi è rappresentata in figura e descritta nel video.

Struttura del nucleotide

In figura è mostrata la struttura di un ribonucleotide. La base azotata è legata al C1 e il gruppo fosforico al C5 del pentosio. Nel deossiribonucleotide il gruppo ossidrilico (OH) sul C2 del pentosio è sostituito da un atomo di idrogeno (H).

Struttura del nucleotide

Struttura del nucleotide

Ruolo dei nucleotidi come unità elementari degli acidi nucleici

Ruolo dei nucleotidi come unità elementari degli acidi nucleici


Basi azotate

  • Le basi azotate sono adenina (A), timina, (T), citosina (C) e guanina (G) nel DNA. Nell’RNA la timina è sostituita dall’uracile (U).
  • A e G sono basi puriniche. T, C e U sono basi pirimidiniche. La struttura è riportata in figura.
  • Le basi azotate si formano da alcuni aminoacidi, dall’acido folico, da ammoniaca e da anidride carbonica.

Basi azotate

Le basi azotate sono adenina (A), e guanina (G) derivanti dalla purina, citosina (C), timina (T) e uracile (U) derivanti dalla pirimidina. Nel DNA, si trova la timina, nell’RNA la timina è sostituita dall’uracile.

Basi azotate

Basi azotate


Deossiribonucleotidi e ribonucleotidi

  • I deossiribonucleotidi contenenti 2′-deossi-D-ribosio sono le unità monomeriche che costituiscono il DNA. I ribonucleotidi contenenti D-ribosio, sono invece le unità costituenti del RNA.
  • Nei nucleotidi, il 2′-deossi-D-ribosio o il ribosio legano le basi azotate sul carbonio in posizione 1′ ed il fosfato sul carbonio in posizione 5′.
  • Le basi puriniche A e G si legano allo zucchero con il carbonio in posizione 9, mentre le basi pirimidiniche C e T con il carbonio in posizione 1.

Legame fosfodiestereo

  • I nucleotidi del DNA e dell’RNA sono uniti tra loro in successione mediante legami covalenti tra gruppi fosforici. Il gruppo ossidrilico 5′ di un’unità nucleotidica è unito al gruppo ossidrilico 3′ di quella successiva formando un legame fosfodiestereo.
  • Lo scheletro covalente è costituito da un’alternanza di gruppi fosfato e residui di pentosio, mentre le basi azotate possono essere considerate come gruppi laterali (in figura).
  • Le catene degli acidi nucleici hanno una specifica polarità, ed estremità 3′ e 5′ distinte. Per definizione:
    • L’estremità 5′ ha il gruppo ossidrilico in posizione 5′ libero
    • L’estremità 3′ ha il gruppo ossidrilico in posizione 3′ libero

Scheletro covalente del DNA e del RNAI legami fosfodiesterei uniscono le unità nucleotidiche in successione. Il gruppo ossidrilico 5′ di un’unità nucleotidica è unito al gruppo ossidrilico 3′ di quella successiva attraverso un gruppo fosforico.

Scheletro covalente del DNA e del RNA

Scheletro covalente del DNA e del RNA


Ulteriori funzioni dei nucleotidi

  • I nucleotidi svolgono numerose funzioni cellulari oltre al loro ruolo di subunità costituenti degli acidi nucleici.
  • Essi, infatti possono essere adoperati dalla cellula come:
    • Trasportatori di energia chimica
    • Componenti di cofattori enzimatici
    • Messaggeri chimici
Ulteriori funzioni cellulari svolte dai nucleotidi

Ulteriori funzioni cellulari svolte dai nucleotidi


Trasporto di energia chimica

  • I nucleotidi possono legare gruppi fosforici addizionali legati al gruppo fosforico presente sul carbonio 5′ del ribosio. Parliamo infatti di nucleosidi mono, di e tri-fosfato. I tre gruppi fosforici sono indicati con le lettere α, β e γ.
  • Il gruppo fosforico α è legato al ribosio con un legame estereo. I legami tra α β e tra β γ sono anidridici (in figura).
  • L’idrolisi dei nucleosidi trifosfato rappresenta una importante fonte di energia chimica per la cellula.
  • L’energia rilasciata dall’idrolisi dipende, tuttavia dal legame in cui il gruppo fosforico è coinvolto. L’idrolisi dei legami anidridici fornisce una quantità di energia maggiore dell’idrolisi del legame estereo.

Adenosina trifosfato

L’ATP è un nucleoside trifosfato. I gruppi fosforici sono legati tra loro da legami anidridici ed al pentosio con un legame estereo.

Adenosina trifosfato

Adenosina trifosfato


Nucleotidi presenti in cofattori enzimatici

  • Alcuni cofattori enzimatici contengono nella loro struttura Adenosina:
    • Il coenzima A
    • Il FAD
    • Il NAD+
  • Suddetti cofattori hanno strutture diverse e quindi svolgono funzioni differenti.
  • L’adenosina, unico punto comune alle loro strutture, non partecipa alla funzione primaria dei cofattori.

Nucleotidi messaggeri

  • Un esempio di nucleotide messaggero è l’adenosina 3′,5′- monofosfato ciclico, cAMP (in figura), prodotto dall’ATP in una reazione catalizzata dall’anenilato ciclasi.
  • I nucleotidi possono svolgere il ruolo di messaggeri nella cascata di trasduzione di un segnale molecolare, nella regolazione del metabolismo cellulare e la riproduzione.
  • L’AMP ciclico svolge funzioni regolatrici in tutte le cellule, ad eccezione delle cellule vegetali.
  • Un altro nucleotide regolatore è la guanosina 3′,5′- monofosfato ciclico (cGMP).

AMP ciclico

L’AMP ciclico è un esempio di nucleotide regolatore.

AMP ciclico

AMP ciclico


Prossima lezione

Struttura del DNA. Struttura del RNA.

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