Margherita Ruoppolo » 13.Strutture dei carboidrati

Monosaccaridi

• Aldosi e chetosi con lo stesso numero di atomi di carbonio sono tra loro isomeri. Gli enzimi che permettono l’interconversione tra aldosi e chetosi sono chiamati isomerasi.
• Le strutture degli aldosi più comuni sono riportate in prima immagine. Le strutture dei chetosi più comuni sono riportate in seconda immagine.

D-Aldosi

In figura sono mostrati i D-Aldosi a 3, 4, 5 e 6 atomi di carbonio. Gli atomi di carbonio in rosso sono asimmetrici. La posizione dell’OH sul carbonio più distante dal carbonio carbonilico conferisce l’appartenenza alla serie D. Sono evidenziati gli aldosi più abbondanti in natura.

D-Chetosi

In figura sono mostrati i D-chetosi a 3, 4, 5 e 6 atomi di carbonio. Gli atomi di carbonio in rosso sono asimmetrici. La posizione dell’OH sul carbonio più distante dal carbonio carbonilico conferisce l’appartenenza alla serie D. Sono evidenziati i chetosi più abbondanti in natura.

Isomeria ottica dei monosaccaridi

• I carboidrati sono molecole asimmetriche. In natura si trova solo uno dei due isomeri ottici o enantiomeri (serie D).
• L’isomeria ottica è spiegata in dettaglio nel video.
• I carboidrati che differiscono tra loro per la posizione sterica di un gruppo OH sono chiamati epimeri.
• Gli enzimi che permettono l’interconversione degli epimeri sono chiamati epimerasi.

Forme cicliche dei monosaccaridi

• In soluzione i carboidrati esistono per lo più sotto forma ciclica, furanosica o piranosica se sono costituiti rispettivamente da 5 o 6 atomi di carbonio.
• La struttura ciclica si forma per reazione del gruppo carbonilico con un ossidrile della catena. I prodotti di reazione dell’aldeide (o chetone) con un alcol sono gli emiacetali (o emichetali) come mostrato in figura e spiegato in dettaglio nel video.
• Nella forma ciclica il carbonio carbonilico diventa chirale ed è definito anomerico. I due stereoisomeri ottici prendono il nome di anomeri alfa e beta.

Forme anomeriche del glucosio

La forma ciclica del glucosio deriva dalla reazione tra il suo C1 aldeidico e l’OH in posizione 5. Dalla formazione dell’emiacetale si originano due forme stereoisomeriche, definite anomeri alfa e beta.

Disaccaridi e polisaccaridi

• Nei disaccaridi e polisaccaridi i legami tra le subunità monosaccaridiche sono legami O-glicosidici come spiegato in dettaglio nel video.
• I disaccaridi più diffusi sono saccarosio, lattosio e maltosio.
• I polisaccaridi differiscono per il tipo di subunità, tipo di legame, grado di ramificazione e lunghezza della catena. I polissaccaridi sono descritti in dettaglio nel video.