Paolo Arcari » 9.Idrocarburi

Chimica del carbonio

Lo studio dei gruppi funzionali è direttamente collegato a quello della Chimica Organica, cioè la chimica del Carbonio. Il Carbonio (C) è un elemento del IV gruppo della tavola periodica. Ha numero atomico 6. Nel livello più esterno ha 4 elettroni. Pertanto, per raggiungere l’ottetto, forma 4 legami covalenti. Nelle biomolecole lo si trova combinato anche con ossigeno (O), azoto (N), idrogeno (H), fosforo (P) e zolfo (S).

I gruppi funzionali conferiscono proprietà chimico-fisiche particolari alle molecole che li contengono come ad esempio le proprietà polari. Tali proprietà si manifestano nella capacità di formare ponti idrogeno sia tra loro che con le molecole di acqua.

Pertanto, i composti organici contenenti gruppi funzionali risultano avere generalmente punti di fusione/ebollizione relativamente elevati e sono generalmente solubili in acqua.

I composti organici più semplici sono quelli che contengono carbonio (C) e idrogeno (H). Questi composti sono gli Idrocarburi.

Gli idrocarburi possono essere alifatici e aromatici.

Gli idrocarburi alifatici possono essere saturi, insaturi e ciclici. Quelli aromatici possono essere ad uno o più anelli condensati (policiclici).

Gli idrocarburi. Alcani

Gli idrocarburi più semplici appartengono alla serie degli alcani ed hanno formula generale C_nH_2n+2. Il primo termine della serie è il metano CH₄, un composto gassoso comunemente utilizzato come combustibilre domestico. Il secondo termine è l’etano (C₂H₆), anch’esso gassoso. L’idrocarburo con tre atomi di carbonio è il propano (C₃H₈), un composto gassoso che viene  utilizzato come combustibile/propellente. Il quarto idrocarburo è il butano (C₄H₁₀), anch’esso un composto gassoso.

Il quinto termine è il pentano a partire dal quale tali composti vengono definiti in base al contenuto di atomi di carbonio: esano, eptano, ottano, nonano, decano,…

Gli idrocarburi, a partire da quelli con 4 atomi di carbonio, aumentano la loro complessità per via della  presenza degli isomeri, composti che hanno la stessa formula ma una diversa struttura. Tali isomeri sono definiti isomeri strutturali.

La nomenclatura degli alcani prevede l’individuazione nella molecola della catena carboniosa più lunga e delle eventuali ramificazioni. Utilizzando valori numerici più piccoli possibili, si individuano le posizioni delle ramificazioni presenti sulla catena carboniosa più lunga. Il nome del composto si otterrà enunciando le posizioni delle ramificazioni con i propri nomi seguite dal nome della catena carboniosa. (es: 2 metil propano).

Gli Idrocarburi. Alcheni I

Gli alcheni sono caratterizzati dalla formula generale C_nH_2n. Rispetto agli alcani hanno due atomi di idrogeno in meno. Hanno quindi una insaturazione che consiste nella presenza di un doppio legame tra due atomi di carbonio. Il primo termine della serie è l’etene (C₂H₄), un idorcarburo con due atomi di carbonio legati mediante un doppio legame.

Il secondo termine è il propene (C₃H₆). Il terzo termine della serie è il butene (C₄H₈). A partire dal quarto termine, i nomi degli alcheni si ottengono cambiando la desinenza finale del corrispondente idrocarburo saturo alcano (ano) in ene. (es: pentano -> pentene).

Gli idrocarburi Alcheni II

Anche per questa classe di composti, a partire dal butene (4 atomi di carbonio) aumenta la complessità dovuta alla formazione di isomeri generati da una diversa posizione del doppio legame all’interno della struttura molecolare. Tali isomeri sono definiti isomeri di posizione. Tale complessità aumenta se si considera che oltre alla isomeria di posizione si aggiunge anche quella di struttura (o di catena) (es: 2 metil 1 propene).

La nomenclatura per questi composti prevede: a) individuazione della catena carboniosa più lunga contenente il doppio legame; b) numerazione della posizione del doppio legame con il valore numerico  più basso; c) individuazione delle posizioni dei sostituenti/ramificazioni presenti nella molecola.

Gli idrocarburi. Alchini I

Questi idrocarburi hanno formula generale C_nH2_n-2. Presentano quindi due insaturazioni caratterizzate dalla presenza di un triplo legame carbonio-carbonio. Il primo termine della serie è l’etino (C₂H₂), un idorcarburo con due atomi di carbonio legati mediante un triplo legame.

Il secondo termine è il propino (C₃H₄) mentre il terzo termine è il butino (C₄H₆).

A partire dal quarto termine, i nomi degli alchini si ottengono cambiando la desinenza finale del corrispondente idrocarburo saturo alcano (ano) in ino. (es: pentano-> pentino).

Gli idrocarburi. Alchini II

Anche per questa classe di composti, a partire dal butino (4 atomi di carbonio) aumenta la complessità dovuta alla formazione di isomeri generati da una diversa posizione del triplo legame all’interno della struttura molecolare. Tali isomeri sono definiti isomeri di posizione. Tale complessità aumenta se si considera che oltre alla isomeria di posizione si aggiunge anche quella di struttura (o di catena).

La nomenclatura per questi composti prevede: a) individuazione della catena carboniosa più lunga contenente il triplo legame; b) numerazione della posizione del triplo legame con il valore numerico  più basso; c) individuazione delle posizioni dei sostituenti/ramificazioni presenti nella molecola.

Gli idrocarburi. Aliciclici saturi

Sono composti ciclici saturi (cicloalcani) ed insaturi con doppio (cicloalcheni) o triplo legame (cicloalchini).

I cicloalcani hanno formula generale C_nH_2n. Il più semplice è il ciclopropano (con tre atomi di carbonio) seguito dal ciclobutano (4 atomi di C), ciclopentano e cicloesano. A causa delle tensioni di legame, i più stabili sono il ciclopentano ed il cicloesano contenenti rispettivamente cinque e sei atomi di carbonio.

I derivati di tali composti sono caratterizzati dalla presenza di uno o più gruppi sostituenti sull’anello ciclico. La nomenclatura di tali derivati si ottiene enunciando i nomi dei sostituenti (assegnando valori numerici più bassi possibili alle posizione di sostituzione) seguite dal nome del composto ciclico (es: trans 1,4 dimetil cicloesano)

La rappresentazione semplificata dei cicloalcani ricorre alle figure geometriche. Ad esempio, la molecola del ciclopentano e del cicloesano possono essere rappresentate da un pentagono e da un esagono regolare. Tali figure sottointendono ai loro vertici la presenza di gruppi CH₂ e identiche distanze di legame tra tali gruppi.

Gli idrocarburi. Aliciclici insaturi I

I cicloalcheni sono idrocarburi ciclici contenenti un doppio legame carbonio-carbonio. Contengono quindi una insaturazione (due atomi di idrogeno in meno rispetto ai corrispondenti cicloalcani). I cicloalcheni hanno formula generale C_nH_2n-2. Il più semplice è il ciclopropene (con tre atomi di carbonio) seguito dal ciclobutene (4 atomi di C), ciclopentene e cicloesene.

I derivati di tali composti sono caratterizzati dalla presenza di uno o più gruppi sostituenti sull’anello ciclico. La nomenclatura di tali derivati si ottiene enunciando i nomi dei sostituenti (assegnando valori numerici più bassi possibili alle posizioni di sostituzione rispetto al doppio legame) seguite dal nome del composto ciclico di base (es: 3,4 dimetil cicloesene).

Gli idrocarburi. Aliciclici insaturi II

I cicloalchini sono idrocarburi ciclici contenenti un triplo legame carbonio-carbonio. Contengono quindi due insaturazioni (quattro atomi di idrogeno in meno rispetto ai corrispondenti cicloalcani). I cicloalchini hanno formula generale C_nH_2n-4. Il più semplice è il ciclopropino (con tre atomi di carbonio) seguito dal ciclobutino (4 atomi di C), ciclopentino, cicloesino e così via.

Anche in questo caso, i derivati mono e pluri sostituiti di tali composti sono caratterizzati dalla presenza di uno o più gruppi sostituenti sull’anello ciclico. La nomenclatura di tali derivati si ottiene enunciando i nomi dei sostituenti (assegnando valori numerici più bassi possibili alle posizione di sostituzione rispetto al doppio legame) seguite dal nome del composto ciclico di base (es: 3,4 dimetil cicloesino).

Gli idrocarburi aromatici I

Gli idrocarburi aromatici, detti anche areni, sono caratterizzati anch’essi da carbonio e idrogeno e dalla presenza nelle loro molecole di uno o più anelli benzenici ai quali sono dovute le proprietà aromatiche.

Tali proprietà sono determinate dalla delocalizzazione degli elettromi p (uno per ciascun atomo di C) che concorrono alla formazione del doppio  legame, definito anche legame π,  sugli atomi di carbonio dell’anello/i.

Il primo termine (capostipite) degli idrocarburi aromatici è il benzene, presente nel catrame del carbonfossile e nel petrolio, la cui formula è C₆H₆. La struttura del benzene è rappresentabile attraverso due  forme equivalenti (1) e (2), nelle quali cambia la posizione dei doppi legami. Tali formule limite possono essere condensate in un unica formula di struttura (3), nella quale l’anello centrale rappresenta la delocalizzazione dei sei elettroni p.

Per la nomenclatura degli idrocarburi aromatici (e in generale dei derivati del benzene) si antepone al termine benzene un prefisso che specifica la natura del sostituente, ma spesso si ricorre a nomi tradizionali. Il radicale aromatico o arilico (Ar) che deriva dal benzene per sottrazione di un atomo di carbonio è detto fenile (C₆H₅).

Gli idrocarburi aromatici II

I termini superiori e cioè gli idrocarburi policiclici aromatici (IPA), sono molecole con struttura planare in cui sono presenti due o più anelli aromatici condensati tra loro (ogni coppia di anelli adiacenti ha in comune due atomi di carbonio). Gli IPA sono composti solidi (il più semplice è il naftalene, C₁₀H₈) e comprendono oltre un centinaio di composti alcuni dei quali molto tossici come  l’antracene, acenaftene, benzopirene, benzofluorantene, fenantrene, crisene.

Gli idrocarburi policiclici aromatici si ottengono principalmente per distillazione dal catrame, dal carbone e dal petrolio, ma anche per via sintetica. Gli impieghi ai quali vengono indirizzati sono innumerevoli; oltre che per scopi di ricerca, si usano infatti per la preparazione di intermedi di sintesi, materie plastiche, pesticidi, sostanze coloranti e farmaci.