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Maria Assunta Bevilacqua » 10.I Lipidi

Ruolo dei lipidi

I lipidi hanno molteplici ruoli e funzioni come di seguito riportato:

Lipidi cellulari e strutturali: sono componenti di tutte le membrane plasmatiche e intracellulari (fosfogliceridi, colesterolo, glicolipidi).

Lipidi di deposito: sono la fonte di energia per il metabolismo intermedio di fegato, cuore e tessuto muscolare (trigliceridi).

Lipidi che prendono origine dal nucleo steroideo:

colesterolo, molecola essenziale, componente del doppio strato lipidico delle membrane;
steroidi (ormoni steroidei surrenalici, ovarici e testicolari).

AG essenziali (acido arachidonico): precursori di sostanze chiave modulatrici delle risposte infiammatorie (es. prostaglandine e leucotrieni).

Lipidi con specifiche attività biologiche: quali ormoni, messaggeri intracellulari, pigmenti per l’assorbimento della luce, vitamine liposolubili.

Struttura Lipidi

I lipidi sono una classe eterogenea di composti di cui fanno parte:

gli Acidi grassi;
i Triacilgliceroli;
i Fosfoacilgliceroli;
gli Sfingolipidi;
i Glicolipidi;
gli steroidi.

Gli acidi grassi sono i costituenti essenziali di tutti i lipidi ad eccezione degli Steroidi.

Gli acidi grassi possono essere saturi o insaturi.

Nei triacilgliceroli I gruppi ossidrilici polari del glicerolo ed i gruppi carbossilici polari degli ac. grassi sono uniti con legame estere (vedi Figura).

I triacilgliceroli sono molecole non polari. Idrofobiche, Insolubili in acqua.

Acido grasso saturo ed insaturo

I triacilgliceroli sono costituiti da glicerolo ed acidi grassi

Struttura Lipidi

Quali sono i vantaggi nell’usare i triacilgliceroli come depositi energetici rispetto al glicogeno?

L’ossidazione dei triacilgliceroli produce energia 2 volte maggiore rispetto a quella liberata
da una pari quantità di carboidrati

I triacilgliceroli sono idrofobici e quindi non idratati.

I tracilgliceroli sono depositati negli adipociti del tessuto grasso e nelle ghiandole mammarie. Rappresentano una riserva energetica ma forniscono anche un isolamento termico.

Un individuo può conservare fino a 15-20 Kg di triacilgliceroli negli adipociti sufficienti a fornire energia per mesi; il glicogeno è sufficiente per meno di un giorno.

I carboidrati (glucosio e glicogeno) hanno il vantaggio di essere fonte immediata di energia metabolica per la loro solubilità.

Struttura dei glicerofosfolipidi

I glicerofosfolipidi chiamati anche fosfogliceridi sono lipidi di membrana in cui due acidi grassi sono legati con legame estere al primo ed al secondo atomo di carbonio del glicerolo, mentre un gruppo molto polare, o carico è legato tramite un legame fosfodiestere al terzo atomo di carbonio.

I glicerofosfolipidi più comuni sono diacilgliceroli legati ad alcoli polari mediante un legame fosfodiestere.

L’acido fosfatidico è il precursore di questi composti.

Ogni derivato prende il nome dal gruppo alcolico polare (X) preceduto dal prefisso fosfatidil.

Struttura schematica di un fosfolipide

Glicerolo-3-P : scheletro covalente dei fosfolipidi

Glicerofosfolipidi

Struttura di alcuni glicerofosfolipidi

Struttura degli Sfingolipidi

Gli sfingolipidi sono derivati della sfingosina

Sfingolipidi

Negli sfingolipidi i primi tre atomi di carbonio all’estremità polare della sfingosina sono analoghi ai tre atomi di carbonio del glicerolo nei glicerofosfolipidi.

Il gruppo amminico sull’atomo C-2 è legato con un legame ammidico ad un acido grasso (vedi Figura).

Gli acidi grassi presenti negli sfingolipidi sono di solito saturi o monoinsaturi e contengono 16, 18, 22 o 24 atomi di carbonio.

Il ceramide è il precursore di questi composti.
Gli altri sfingolipidi differiscono per la natura chimica della testa polare (X) legata al C-1 (vedi Figura).

I gangliosidi hanno teste polari costituite da oligosaccaridi molto complessi

Struttura di alcuni gangliosidi importanti

Struttura di una sfingomielina

Colesterolo

Steroidi

a: struttura degli steroidi; b: colesterolo; c: alcuni ormoni sessuali steroidei

Lipidi polari

I lipidi polari di membrana sono soggetti ad un continuo ricambio metabolico:

La loro velocità di sintesi controbilancia quella di demolizione

I fosfolipidi e gli sfingolipidi sono degradati nei lisosomi ad opera delle fosfolipasi

Formano una barriera impermeabile che circonda la cellula e delimita i compartimenti cellulari
il doppio strato lipidico della membrana cellulare è il risultato della natura anfipatica dei fosfolipidi con le teste idrofiliche disposte all’esterno e le code idrofobiche disposte all’interno del doppio starto.

La presenza del colesterolo stabilizza la struttura a catena estesa delle code idrocarburiche degli acidi grassi saturi mediante interazioni di van der Waals, conferendo rigidità alla membrana cellulare

Il doppio strato dei fosfolipidi nella membrana cellulare

La membrana cellulare

Eicosanoidi

I lipidi possono avere anche il ruolo di:

segnali (ormoni);
messaggeri intracellulari (fosfatidilinositolo);
cofattori di enzimi;
pigmenti (catturano la luce nella visione e nella fotosintesi).

Gli eicosanoidi
Derivano dall’acido arachidonico, un acido grasso a venti atomi di carbonio polinsaturo.
Sono ormoni paracrini (agiscono su cellule vicine alla loro sede di sintesi)
Sono coinvolti:

nelle funzioni riproduttive;
nell’infiammazione;
nella febbre e nel dolore associato a traumi;
nella formazione di coaguli e regolazione della pressione sanguigna.

Acido Arachidonico

Leucotrieni

Leucotrieni: scoperti nei leucociti contengono tre doppi legami coniugati.

Hanno il ruolo di Controllare la contrazione della muscolatura liscia, nei polmoni.

Durante le reazioni allergiche si ha la sintesi di Leucotriene C.

Il prednisone: è un farmaco antiasmatico che agisce inibendo la sintesi di leucotrieni.

NSAID non steroidal antiinfiammatory drugs (ASPIRINA, isoprofene, acetamminofene) inibiscono COX, inibendo i processi infiammatori indotti dalla sintesi degli eicosanoidi.

Il leucotriene C

Prostaglandine

Identificate nella ghiandola prostatica.

Il loro precursore è l’acido arachidonico.
Differiscono tra loro per il numero e posizione dei doppi legami.
Controllano la pressione sanguigna, la contrazione della muscolatura liscia, l’infiammazione.
Inibiscono l’aggregazione piastrinica, prevenendo la formazione di coaguli.

Sintesi in laboratorio

Applicazioni nell’industria farmaceutica.

Prostaglandine

Leucotrieni

Leucotrieni: scoperti nei leucociti contengono tre doppi legami coniugati.

Hanno il ruolo di Controllare la contrazione della muscolatura liscia, nei polmoni

Durante le reazioni allergiche si ha la sintesi di Leucotriene C.

Il Prednisone: è un farmaco antiasmatico che agisce inibendo la sintesi di leucotrieni

NSAID non steroidal antiinfiammatory drugs (ASPIRINA, isoprofene, acetamminofene) inibiscono COX, inibendo i processi infiammatori indotti dalla sintesi degli eicosanoidi.