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Aldo Galeone » 3.Acidi e Basi


Acidi e basi secondo Arrhenius

Secondo la definizione di Arrhenius, un acido è una sostanza che si scioglie in acqua producendo ioni H+, mentre una base è una sostanza che si scioglie in acqua producendo ioni OH-.

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Acidi e basi secondo Brønsted e Lowry

Secondo Brønsted e Lowry, un acido è una sostanza che dona un protone (H+) ed una base è una sostanza che accetta un protone, per cui una reazione acido-base è una reazione di trasferimento di un protone. La specie che si forma dopo la perdita di un H+ è detta base coniugata dell’acido mentre quella che si forma dopo l’acquisto di un H+ è detta acido coniugato della base.

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Tabella con alcuni acidi e le loro basi coniugate


Misura quantitativa della forza di acidi e basi

La misura quantitativa della forza di acidi e basi si effettua calcolando la costante acida Ka.

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Tabella con alcuni acidi e le loro basi coniugate


Posizione dell’equilibrio in reazioni acido-base

In una reazione acido-base, la posizione dell’equilibrio favorisce la reazione dell’acido più forte con la base più forte per dare l’acido più debole e la base più debole. In questo modo queste ultime specie sono quelle preponderanti all’equilibrio.

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Struttura molecolare ed acidità: l’effetto dell’elettronegatività

L’acidità relativa degli acidi nell’ambito di un periodo della tavola periodica è determinato dalla stabilità di A-, cioè dell’anione che si forma quando un protone è trasferito da HA ad una base. Maggiore è l’elettronegatività di A, maggiore è la stabilità dell’anione A- e più forte sarà l’acido HA.


Struttura molecolare ed acidità: l’effetto della risonanza sulla delocalizzazione della carica di A-

Acidi carbossilici ed alcoli condividono la presenza di un gruppo acido –OH. Tuttavia i primi risultano molto più acidi. Questo dato può essere spiegato utilizzando il modello della risonanza ed osservando la stabilità relativa degli ioni alcossido e carbossilato. Nel primo non vi è alcuna stabilizzazione per risonanza mentre per il secondo possiamo disegnare due strutture limite di risonanza equivalenti in cui la carica dell’anione è delocalizzata. Grazie a ciò uno ione carbossilato e molto più stabile di uno ione alcossido rendendo gli acidi carbossilici più acidi degli alcoli.

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Struttura molecolare ed acidità: l’effetto induttivo e l’attrazione della densità elettronica dal legame HA.

L’effetto induttivo è la polarizzazione della densità elettronica trasmessa attraverso i legami covalenti da atomi adiacenti di maggiore elettronegatività. Questo effetto rende l’ac. trifluoroacetico più forte di quello acetico. Infatti i tre atomi di fluoro attraggono gli elettroni di legame più efficacemente dei tre atomi di idrogeno dell’acido acetico contribuendo alla stabilizzazione della carica negativa della base coniugata.

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Acidi e basi di Lewis

Per spiegare il comportamento di alcune sostanze Lewis propose una definizione più generale di acidi e basi. Secondo Lewis un acido è ogni molecola o ione che può formare un nuovo legame covalente accettando una coppia di elettroni, mentre una base è ogni molecola o ione che può formare un nuovo legame covalente donando una coppia di elettroni.

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Alcune basi organiche di Lewis e la loro forza relativa in reazioni di trasferimento di un protone

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


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