Secondo la definizione di Arrhenius, un acido è una sostanza che si scioglie in acqua producendo ioni H+, mentre una base è una sostanza che si scioglie in acqua producendo ioni OH-.
Secondo Brønsted e Lowry, un acido è una sostanza che dona un protone (H+) ed una base è una sostanza che accetta un protone, per cui una reazione acido-base è una reazione di trasferimento di un protone. La specie che si forma dopo la perdita di un H+ è detta base coniugata dell’acido mentre quella che si forma dopo l’acquisto di un H+ è detta acido coniugato della base.
La misura quantitativa della forza di acidi e basi si effettua calcolando la costante acida Ka.
In una reazione acido-base, la posizione dell’equilibrio favorisce la reazione dell’acido più forte con la base più forte per dare l’acido più debole e la base più debole. In questo modo queste ultime specie sono quelle preponderanti all’equilibrio.
L’acidità relativa degli acidi nell’ambito di un periodo della tavola periodica è determinato dalla stabilità di A-, cioè dell’anione che si forma quando un protone è trasferito da HA ad una base. Maggiore è l’elettronegatività di A, maggiore è la stabilità dell’anione A- e più forte sarà l’acido HA.
Acidi carbossilici ed alcoli condividono la presenza di un gruppo acido –OH. Tuttavia i primi risultano molto più acidi. Questo dato può essere spiegato utilizzando il modello della risonanza ed osservando la stabilità relativa degli ioni alcossido e carbossilato. Nel primo non vi è alcuna stabilizzazione per risonanza mentre per il secondo possiamo disegnare due strutture limite di risonanza equivalenti in cui la carica dell’anione è delocalizzata. Grazie a ciò uno ione carbossilato e molto più stabile di uno ione alcossido rendendo gli acidi carbossilici più acidi degli alcoli.
L’effetto induttivo è la polarizzazione della densità elettronica trasmessa attraverso i legami covalenti da atomi adiacenti di maggiore elettronegatività. Questo effetto rende l’ac. trifluoroacetico più forte di quello acetico. Infatti i tre atomi di fluoro attraggono gli elettroni di legame più efficacemente dei tre atomi di idrogeno dell’acido acetico contribuendo alla stabilizzazione della carica negativa della base coniugata.
Per spiegare il comportamento di alcune sostanze Lewis propose una definizione più generale di acidi e basi. Secondo Lewis un acido è ogni molecola o ione che può formare un nuovo legame covalente accettando una coppia di elettroni, mentre una base è ogni molecola o ione che può formare un nuovo legame covalente donando una coppia di elettroni.
1. La struttura dell'atomo, il legame chimico e la forma delle molecole
2. La descrizione del legame covalente mediante gli orbitali
3. Acidi e Basi
7. Chiralità ed asimmetria delle molecole
11. Ammine
14. Derivati degli acidi carbossilici
15. Anioni Enolato
16. Carboidrati
18. Acidi nucleici
19. Lipidi