Vai alla Home Page About me Courseware Federica Living Library Federica Federica Podstudio Virtual Campus 3D La Corte in Rete
 
Il Corso Le lezioni del Corso La Cattedra
 
Materiali di approfondimento Risorse Web Il Podcast di questa lezione

Aldo Galeone » 3.Acidi e Basi


Acidi e basi secondo Arrhenius

Secondo la definizione di Arrhenius, un acido è una sostanza che si scioglie in acqua producendo ioni H+, mentre una base è una sostanza che si scioglie in acqua producendo ioni OH-.

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Acidi e basi secondo Brønsted e Lowry

Secondo Brønsted e Lowry, un acido è una sostanza che dona un protone (H+) ed una base è una sostanza che accetta un protone, per cui una reazione acido-base è una reazione di trasferimento di un protone. La specie che si forma dopo la perdita di un H+ è detta base coniugata dell’acido mentre quella che si forma dopo l’acquisto di un H+ è detta acido coniugato della base.

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Tabella con alcuni acidi e le loro basi coniugate


Misura quantitativa della forza di acidi e basi

La misura quantitativa della forza di acidi e basi si effettua calcolando la costante acida Ka.

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Tabella con alcuni acidi e le loro basi coniugate


Posizione dell’equilibrio in reazioni acido-base

In una reazione acido-base, la posizione dell’equilibrio favorisce la reazione dell’acido più forte con la base più forte per dare l’acido più debole e la base più debole. In questo modo queste ultime specie sono quelle preponderanti all’equilibrio.

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Struttura molecolare ed acidità: l’effetto dell’elettronegatività

L’acidità relativa degli acidi nell’ambito di un periodo della tavola periodica è determinato dalla stabilità di A-, cioè dell’anione che si forma quando un protone è trasferito da HA ad una base. Maggiore è l’elettronegatività di A, maggiore è la stabilità dell’anione A- e più forte sarà l’acido HA.


Struttura molecolare ed acidità: l’effetto della risonanza sulla delocalizzazione della carica di A-

Acidi carbossilici ed alcoli condividono la presenza di un gruppo acido –OH. Tuttavia i primi risultano molto più acidi. Questo dato può essere spiegato utilizzando il modello della risonanza ed osservando la stabilità relativa degli ioni alcossido e carbossilato. Nel primo non vi è alcuna stabilizzazione per risonanza mentre per il secondo possiamo disegnare due strutture limite di risonanza equivalenti in cui la carica dell’anione è delocalizzata. Grazie a ciò uno ione carbossilato e molto più stabile di uno ione alcossido rendendo gli acidi carbossilici più acidi degli alcoli.

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Struttura molecolare ed acidità: l’effetto induttivo e l’attrazione della densità elettronica dal legame HA.

L’effetto induttivo è la polarizzazione della densità elettronica trasmessa attraverso i legami covalenti da atomi adiacenti di maggiore elettronegatività. Questo effetto rende l’ac. trifluoroacetico più forte di quello acetico. Infatti i tre atomi di fluoro attraggono gli elettroni di legame più efficacemente dei tre atomi di idrogeno dell’acido acetico contribuendo alla stabilizzazione della carica negativa della base coniugata.

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Acidi e basi di Lewis

Per spiegare il comportamento di alcune sostanze Lewis propose una definizione più generale di acidi e basi. Secondo Lewis un acido è ogni molecola o ione che può formare un nuovo legame covalente accettando una coppia di elettroni, mentre una base è ogni molecola o ione che può formare un nuovo legame covalente donando una coppia di elettroni.

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Alcune basi organiche di Lewis e la loro forza relativa in reazioni di trasferimento di un protone

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


  • Contenuti protetti da Creative Commons
  • Feed RSS
  • Condividi su FriendFeed
  • Condividi su Facebook
  • Segnala su Twitter
  • Condividi su LinkedIn
Progetto "Campus Virtuale" dell'Università degli Studi di Napoli Federico II, realizzato con il cofinanziamento dell'Unione europea. Asse V - Società dell'informazione - Obiettivo Operativo 5.1 e-Government ed e-Inclusion

Fatal error: Call to undefined function federicaDebug() in /usr/local/apache/htdocs/html/footer.php on line 93