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Aldo Galeone » 1.La struttura dell'atomo, il legame chimico e la forma delle molecole


L’atomo e le sue dimensioni relative

In un atomo lo spazio occupato dal nucleo è piccolissimo e la materia è essenzialmente spazio vuoto occupato da elettroni in rapido movimento. Il nucleo è costituito da neutroni e protoni mentre lo spazio extranucleare contiene gli elettroni responsabili dei legami chimici. Nella figura in basso è rappresentato un atomo schematicamente. La maggior parte della sua massa è concentrata nel suo nucleo, piccolo e denso.

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Struttura dell’atomo

Gli elettroni intorno al nucleo sono confinati in regioni di spazio dette livelli principali di energia o gusci, identificati dai numeri 1, 2, 3 etc. Ciascun guscio può contenere fino a 2n2 elettroni dove n è il numero del guscio.

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Tab. 1.1

Tab. 1.1


Struttura dell’atomo

I gusci sono ulteriormente suddivisi in sottogusci (s, p, d, f) e nell’ambito di questi gli elettroni sono raggruppati in orbitali (Tab. 1.2). Ciascun orbitale può contenere al massimo 2 elettroni. La chimica organica si occupa dei composti del carbonio con idrogeno, ossigeno e azoto, atomi che usano solo gli elettroni degli orbitali 2s e 2p per formare legami covalenti (in rosso). Pertanto il nostro interesse è concentrato su questi orbitali.

Tab. 1.2

Tab. 1.2


Configurazione elettronica degli atomi

La configurazione elettronica di un atomo descrive quali sono gli orbitali occupati dagli elettroni. Gli orbitali devono essere riempiti in ordine di energia crescente. Ciascun orbitale può contenere fino a due elettroni. Le configurazioni elettroniche dei primi 18 elementi della tavola periodica sono descritte nella tabella, in cui viene usato il simbolo del gas nobile che precede l’elemento da descrivere, per indicare la configurazione elettronica dei gusci pieni.

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Strutture di Lewis

Per mostrare gli elettroni del guscio più esterno generalmente si usa una rappresentazione detta struttura di Lewis che mostra il simbolo di un elemento circondato da un numero di puntini (in blu nella Tab.) corrispondente al numero degli elettroni (elettroni di valenza) presenti in quel guscio (guscio di valenza).

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Il legame chimico

Nelle reazioni chimiche, gli atomi tendono a reagire in modo da acquistare una configurazione del guscio di valenza che somigli a quella del gas nobile ad esso più vicino nella tavola periodica (regola dell’ottetto). Ciò può essere ottenuto in due modi:

  1. l’atomo può perdere o acquistare elettroni per rendere il guscio di valenza completo. L’atomo che acquista elettroni diventa un anione, mentre quello che li perde diventa un catione. Il legame chimico tra questi è detto legame ionico;
  2. l’atomo può mettere in comune elettroni con uno o più atomi per completare il guscio di valenza. Il legame chimico che si ottiene è detto legame covalente (puro o polare).
Legame ionico
Legame covalente non polare o puro
Legame covalente polare

Elettronegatività e legami chimici

Il tipo di legame che si instaura tra due atomi dipende dalla differenza tra le loro elettronegatività. La tabella in basso propone una classificazione semplificata del legame chimico in base alla differenza di elettronegatività tra gli atomi legati.

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Le strutture di Lewis delle molecole

Dallo studio dei composti mostrati in tabella (il numero degli elettroni di valenza è indicato tra parentesi dopo la formula di struttura) e di altri composti organici, si possono trarre le generalizzazioni seguenti: in composti organici neutri, H ha un solo legame, C ha quattro legami, N ha tre legami ed una coppia di elettroni non condivisa, O ha due legami e due coppie di elettroni non condivise, F, Cl, Br e I hanno un solo legame e tre coppie di elettroni non condivise.


La carica formale

La carica di un atomo in una molecola o in uno ione poliatomico è detta “carica formale”  e si calcola con questa formula. Ad esempio nello ione H3O+ l’ossigeno possiede una carica formale +1.


La carica formale

In questi esempi sono illustrate le cariche formali di alcuni atomi nello ione ammonio, nell’acqua e nello ione bicarbonato.


La carica formale

Nel disegnare le strutture di Lewis di molecole ed ioni, bisogna ricordare che gli elementi del secondo periodo (che include carbonio, azoto ed ossigeno) possono ospitare non più di 8 elettroni nel loro guscio di valenza. Pertanto, in questa figura, la struttura di Lewis a sinistra è corretta (8 elettroni di valenza per gli atomi di azoto ed ossigeno) mentre quella di destra non è accettabile in quanto presenta l’azoto con 10 elettroni di valenza.


Gli angoli di legame e la forma delle molecole

Le strutture di Lewis non danno una rappresentazione reale della molecola ma indicano gli atomi che la compongono ed i loro legami. Gli angoli di legame e quindi la forma delle molecole può essere prevista usando le formule di Lewis ed il modello VSEPR (Valence Shell Electron Pair Repulsion: repulsione tra le coppie di elettroni del guscio di valenza). Secondo questo modello gli elettroni di valenza di un atomo possono essere coinvolti nella formazione di legami semplici, doppi o tripli o possono essere non condivisi. Ciascuna di queste combinazioni crea una regione dello spazio carica negativamente e poiché cariche dello stesso tipo si respingono le varie regioni di densità elettronica attorno ad un atomo si dispongono alla massima distanza possibile tra loro.


Gli angoli di legame e la forma delle molecole

Secondo il modello VSEPR le molecole di metano, ammoniaca ed acqua assumono una geometria tetraedrica in cui ciascun vertice del tetraedro è occupato da una regione di densità elettronica (legame singolo oppure coppia di elettroni non condivisa).

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Rappresentazione sul foglio di una molecola tridimensionale

Per rappresentare una molecola (tridimensionale) sul piano di un foglio (bidimensionale) si usano le convenzioni grafiche illustrate in questa figura.

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Gli angoli di legame e la forma delle molecole

Secondo il modello VSEPR le molecole di formaldeide ed etilene assumono una geometria trigonale planare in cui ciascun vertice del triangolo è occupato da una regione di densità elettronica (legame singolo oppure legame doppio).

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Gli angoli di legame e la forma delle molecole

Secondo il modello VSEPR le molecole di anidride carbonica ed etino assumono una geometria lineare in cui ciascuna estremità della linea è occupata da una regione di densità elettronica (due doppi legami per la CO2, un legame singolo ed un legame triplo per l’etino).

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Gli angoli di legame e la forma delle molecole

Tabella riassuntiva degli angoli di legame e delle geometrie molecolari più semplici previste dal modello VSEPR.


La geometria molecolare e la polarità delle molecole

La geometria molecolare permette di prevedere la polarità delle molecole. Una molecola sarà polare se possiede legami polari e se i centri delle cariche parziali positive e negative non coincidono. Nel biossido di carbonio i centri delle cariche parziali coincidono e la molecola risulta non polare. A causa della loro geometria molecolare, nell’acqua e nell’ammoniaca questa condizione non si verifica e le due molecole risultano polari.

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Risonanza

Per alcune molecole o ioni non è possibile disegnare una singola struttura di Lewis che fornisca una rappresentazione accurata della molecola o ione. Ad esempio, nel caso dello ione carbonato (CO32-) è stato accertato sperimentalmente, che la carica negativa è distribuita equamente sui tre atomi di ossigeno e che i tre legami C-O hanno la stessa lunghezza. Pertanto la struttura reale è un ibrido delle tre strutture a, b, c. Queste tre strutture di Lewis sono dette: strutture limite di risonanza.

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Risonanza

Per mostrare che la reale molecola o ione è un “ibrido di risonanza” delle varie strutture limite di risonanza queste sono interconnesse da frecce a doppia punta. Le strutture limite di risonanza possono essere ricavate spostando gli elettroni all’interno della struttura di Lewis. Gli elettroni si spostano, a due alla volta (in questo caso), mediante frecce curve. Una freccia curva mostra lo spostamento di una coppia di elettroni dal suo punto di partenza (coda della freccia) al suo punto di arrivo (punta della freccia). La freccia non indica il movimento di molecole o ioni.

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Strutture limite di risonanza dello ione nitrato


Strutture limite di risonanza della formaldeide


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