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Aldo Galeone » 2.La descrizione del legame covalente mediante gli orbitali


Il legame covalente secondo il modello della sovrapposizione di orbitali atomici

I modelli di Lewis e VSEPR descrivono i legami e la geometria delle molecole. Tuttavia, non ci forniscono informazioni sulla relazione tra struttura molecolare e reattività chimica. Per comprendere la reattività chimica è necessario far uso di un nuovo modello per il legame covalente basato sulla sovrapposizione degli orbitali atomici. Nella figura sono illustrati la forma degli orbitali atomici 1s, 2s e 2p e la loro orientazione nello spazio.

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Il legame σ (sigma) tra due atomi di idrogeno

Secondo il modello della sovrapposizione di orbitali un legame covalente si forma per sovrapposizione parziale di due orbitali atomici. Ad esempio il legame covalente tra i due atomi di idrogeno nella molecola H2 si ottiene per sovrapposizione parziale dei due orbitali atomici 1s. Questo processo da luogo a due orbitali molecolari di cui uno ad energia più bassa detto “legante” (σ) e l’altro ad energia più elevata detto “antilegante” (σ*). I due elettroni vanno collocati nell’orbitale legante σ ad energia più bassa.


Il legame π (pi greco)

La sovrapposizione parziale di due orbitali atomici p da luogo ad un orbitale molecolare legante π ed un orbitale molecolare antilegante π*.


Gli orbitali atomici ibridi del carbonio: l’ibridazione sp3

Per spiegare la geometria molecolare di diversi composti Pauling propose che gli orbitali atomici si combinino (ibridazione) per formare nuovi orbitali atomici detti ibridi. Nell’ibridazione sp3 la combinazione coinvolge un orbitale 2s e tre orbitali 2p dando luogo a quattro orbitali ibridi sp3.


L’ibridazione sp3

Gli orbitali sp3 si orientano nello spazio puntando verso i vertici di un tetraedro al cui centro si trova il nucleo dell’atomo. Ciò permette di spiegare la forma delle molecole di metano, ammoniaca e acqua in cui i legami tra l’atomo centrale (C, N o O) e l’idrogeno si formano per sovrapposizione degli orbitali ibridi sp3 e l’orbitale 1s dell’idrogeno. Nel caso dell’ammoniaca e dell’acqua orbitali ibridi sp3 ospitano uno (NH3) o due (H2O) doppietti non condivisi.

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


L’ibridazione sp2

Nell’ibridazione sp2 la combinazione degli orbitali coinvolge un orbitale 2s e due orbitali 2p dando luogo a tre orbitali ibridi sp2. Il terzo orbitale 2p non prende parte al processo di ibridazione e mantiene la forma e l’orientazione nello spazio originarie.


L’ibridazione sp2

Gli orbitali sp2 hanno una forma simile a quella degli orbitali sp3 sebbene più schiacciata verso il nucleo. Si orientano nello spazio puntando verso i vertici di un triangolo equilatero al cui centro si trova il nucleo dell’atomo.

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


L’ibridazione sp2: l’etene

Nella molecola dell’etene è presente un doppio legame carbonio-carbonio. Uno di questi (legame σ) si forma per sovrapposizione di due orbitali ibridi sp2, ciascuno appartenente ad un atomo di carbonio. L’altro legame (legame π) si forma per sovrapposizione dei due orbitali 2p atomici che non hanno preso parte al processo di ibridazione. I legami con i quattro atomi di idrogeno si formano per sovrapposizione dei quattro orbitali sp2 residui con quattro orbitali atomici 1s, ciascuno appartenente ad un atomo di idrogeno.

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


L’ibridazione sp

Nell’ibridazione sp la combinazione degli orbitali coinvolge un orbitale 2s e un orbitale 2p dando luogo a due orbitali ibridi sp. Gli altri orbitali 2p non prendono parte al processo di ibridazione e mantengono la forma e l’orientazione nello spazio originarie.


L’ibridazione sp

Gli orbitali sp hanno una forma simile a quella degli orbitali sp3 ed sp2 ma ancora più schiacciata verso il nucleo. Si orientano nello spazio formando un angolo di 180°.

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


L’ibridazione sp: l’etino

Nella molecola dell’etino è presente un triplo legame carbonio-carbonio. Uno di questi (legame σ) si forma per sovrapposizione di due orbitali ibridi sp, ciascuno appartenente ad un atomo di carbonio. Ciascuno degli altri due legami (legami π) si forma per sovrapposizione di due orbitali 2p atomici che non hanno preso parte al processo di ibridazione. I legami con i due atomi di idrogeno si formano per sovrapposizione dei due orbitali sp residui con due orbitali atomici 1s, ciascuno appartenente ad un atomo di idrogeno.

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Gruppi funzionali

Sebbene il numero dei composti organici esistenti sia elevatissimo e questi possono andare incontro ad un’ampia varietà di reazioni chimiche, solo determinate parti della loro struttura subiscono cambiamenti in ogni particolare reazione. Queste parti sono dette gruppi funzionali e permettono di dividere i composti caratterizzati da simili proprietà chimico-fisiche in famiglie.


Alcoli

Gli alcoli sono caratterizzati dalla presenza di un gruppo –OH (gruppo ossidrilico) legato ad un carbonio tetraedrico. Possono essere classificati in primari (1°), secondari (2°) o terziari (3°) a seconda del numero di atomi di carbonio legati al carbonio che porta il gruppo –OH.

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Ammine

Il gruppo funzionale caratteristico di un’ammina è il gruppo amminico, cioè un atomo di azoto sp3 legato ad uno (ammina 1°), due (ammina 2°) o tre (ammina 3°) atomi di carbonio.


Aldeidi, chetoni, acidi carbossilici

Il gruppo funzionale caratteristico di aldeidi e chetoni è il gruppo carbonilico C=O. Nel caso di un’aldeide questo deve essere legato ad almeno un idrogeno. Il gruppo funzionale caratteristico di un acido carbossilico è il gruppo carbossile –COOH o – CO2H.

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


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