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Aldo Galeone » 13.Acidi Carbossilici


Acidi Carbossilici

Il gruppo funzionale di un acido carbossilico è il gruppo carbossilico (carbonile ed ossidrile) e può essere rappresentato in diversi modi. La formula generale di un acido carbossilico alifatico è RCOOH mentre quella di uno aromatico è ArCOOH. Come per aldeidi e chetoni il C centrale è ibridato sp2 ed il doppio legame C=O è polarizzato.

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Nomenclatura IUPAC degli acidi carbossilici

Il nome IUPAC di un acido carbossilico deriva dal nome della catena carboniosa più lunga che contiene il gruppo carbossilico togliendo al nome dell’alcano di riferimento –o e aggiungendo il suffisso –oico. Il tutto è preceduto dalla parola acido. La catena si numera iniziando dal carbonio del gruppo carbossilico. Se l’ac. carbossilico contiene un doppio legame C-C l’infisso cambia da –an- a –en-.

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Acidi dicarbossilici

Gli acidi dicarbossilici vengono denominati premettendo la parola acido e aggiungendo il suffisso –dioico al nome della catena carboniosa che contiene entrambi i gruppi carbossilici. I numeri dei carboni carbossilici non vengono indicati perché essi possono occupare solo le estremità della catena alchilica.

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Acidi carbossilici aromatici

L’ac. carbossilico aromatico più semplice è l’ac. benzoico. Il nome dei derivati si assegna usando numeri e prefissi per mostrare la presenza e la posizione dei sostituenti rispetto al gruppo carbossilico. Il nome degli ac. dicarbossilici aromatici si ottiene aggiungendo il suffisso –dicarbossilico a benzen- e premettendo la parola acido.

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Acidi carbossilici alifatici e loro nomi comuni

Gli acidi carbossilici alifatici hanno nomi comuni che ricordano la loro fonte naturale o qualche proprietà caratteristica

Gli acidi carbossilici alifatici hanno nomi comuni che ricordano la loro fonte naturale o qualche proprietà caratteristica


Acidi carbossilici alifatici e loro nomi comuni

Quando si usano i nomi comuni si aggiungono spesso le lettere greche α, β, γ, δ, ε per indicare la posizione dei sostituenti. La posizione α di un acido carbossilico è quella adiacente al gruppo carbossilico. Il gruppo CH3CO- è detto gruppo acetile.

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

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Proprietà fisiche degli acidi carbossilici

Negli stati liquido e solido, gli acidi carbossilici si associano in forma dimerica tramite legami idrogeno intermolecolari.

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Punti di ebollizione e solubilità in acqua di alcuni ac. carbossilici, alcoli e aldeidi di peso molecolare simile

Gli acidi carbossilici presentano punti di ebollizione e solubilità in acqua significativamente più alti di altri tipi di composti organici di peso molecolare simile, come gli alcoli, le aldeidi e i chetoni. Questo accade a causa della loro polarità e della possibilità che hanno di formare legami idrogeno intermolecolari molto forti.


La solubilità in acqua degli acidi carbossilici

Gli acidi carbossilici interagiscono con le molecole d’acqua formando legami idrogeno sia tramite il gruppo carbonilico che tramite l’ossidrile. Per questo motivo gli acidi carbossilici sono più solubili in acqua rispetto agli alcoli, eteri, aldeidi e chetoni di peso molecolare paragonabile. Tuttavia la solubilità di un acido carbossilico in acqua diminuisce all’aumentare del suo peso molecolare. I primi quattro acidi carbossilici alifatici sono solubili in acqua ma all’aumentare delle dimensioni della catena idrocarburica la parte idrofobica prevale su quella idrofilica costituita dal gruppo carbossilico e la solubilità in acqua diminuisce.

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Acidità degli acidi carbossilici

Gli ac. carbossilici sono acidi deboli. I valori di pKa della maggioranza degli ac. carbossilici non sostituiti, sia alifatici che aromatici cadono nell’intervallo 10-4-10-5. La sostituzione al carbonio in α con un atomo o un gruppo di atomi con elettronegatività maggiore del C aumenta l’acidità degli ac. carbossilici spesso di diversi ordini di grandezza. Tuttavia l’effetto dell’aumento di acidità dovuto alla presenza di atomi di alogeno decade piuttosto rapidamente con l’aumento della distanza dal gruppo carbonilico.

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Reazioni degli acidi carbossilici con basi e solubilità in acqua dei sali degli acidi carbossilici

Tutti gli acidi carbossilici, sia solubili che insolubili in acqua, reagiscono con NaOH, KOH e altre basi forti per formare sali solubili in acqua. Gli acidi carbossilici formano sali solubili in acqua sia con l’ammoniaca che con le ammine.

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Riduzione di un gruppo carbossilico

Il gruppo carbossilico è uno dei gruppi funzionali organici più resistenti alla riduzione. Non subisce la riduzione catalitica in condizioni che riducono facilmente aldeidi e chetoni ad alcoli e gli alcheni ad alcani. Il reagente più comune per la riduzione di un acido carbossilico ad alcol primario è l’alluminio idruro di litio (LiAlH4) che è in grado di effettuare questa reazione con rese eccellenti. L’alluminio idruro di litio non è in grado di ridurre doppi legami carbonio-carbonio perché questi reagiscono con elettrofili piuttosto che con nucleofili.

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


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