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Aldo Galeone » 11.Ammine


Struttura e classificazione delle ammine

Le ammine sono derivati dell’ammoniaca in cui uno o più idrogeni sono stati sostituiti da gruppi alchilici o arilici. Le ammine sono classificate 1°, 2° o 3° a seconda del numero di atomi di idrogeno dell’ammoniaca sostituiti. Le ammine possono essere ulteriormente suddivise in alifatiche (tutti i C legati all’azoto derivano da gruppi alchilici) ed aromatiche (uno o più gruppi legati all’azoto sono arilici).

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Struttura e classificazione delle ammine

Un’ammina nella quale l’atomo di azoto è parte di un anello è classificata come ammina eterociclica. Se l’azoto fa parte di un anello aromatico l’ammina è classificata come ammina eterociclica aromatica.

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Nomenclatura IUPAC delle ammine

I nomi IUPAC delle ammine alifatiche si derivano come per gli alcoli. Il suffisso –o dell’alcano da cui derivano è sostituito da –ammina. Il nome “anilina” viene conservato e ai suoi derivati semplici si attribuisce il nome usando i numeri o i suffissi o-, m- e p-. Molti derivati dell’anilina hanno nomi comuni (in parentesi).

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Nomi comuni delle ammine

I nomi comuni per molte ammine alifatiche si ottengono elencando i gruppi alchilici legati all’azoto in ordine alfabetico e terminando la parola risultante con la desinenza –ammina (cioè sono considerate alchilammine).


Sali di ammonio quaternario

Quando quattro atomi o gruppi di atomi si legano a un atomo di azoto, si forma un sale di ammonio quaternario il cui nome deriva dall’ammina corrispondente. Il suffisso –ammina (o anilina, piridina, etc.) è sostituito da -ammonio (o anilinio, piridinio, etc.). Questi sali hanno una maggiore solubilità in acqua e punti di fusione e ebollizione più elevati.

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Proprietà fisiche delle ammine

Le ammine sono composti polari e sia quelle primarie che secondarie formano legami idrogeno intermolecolari. Tuttavia un legame idrogeno N-H—N è più debole di un legame idrogeno O-H—O. Questo effetto è illustrato bene confrontando i punti di ebollizione di metilammina ed metanolo.

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Proprietà fisiche di alcune ammine


Basicità delle ammine

Come l’ammoniaca, tutte le ammine sono basi deboli e le soluzioni acquose delle ammine sono basiche. È anche comune riportare la basicità delle ammine facendo riferimento alla costante di ionizzazione acida dell’acido coniugato corrispondente.

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES


Basicità delle ammine

La costante di ionizzazione basica dell’anilina è inferiore rispetto a quella della cicloesilammina di un fattore 106. La ammine aromatiche sono basi più deboli di quelle alifatiche a causa della interazione per risonanza della coppia di elettroni non condivisa dell’azoto con il sistema p dell’anello aromatico. Poiché nessuna interazione di risonanza è possibile per un’alchilammina, la coppia di elettroni sull’azoto è più disponibile a reagire con un acido.

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

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Reazione delle ammine con gli acidi

Indipendentemente dalla loro solubilità intrinseca in acqua le ammine reagiscono quantitativamente con gli acidi forti per formare sali solubili in acqua.

Fonte: modificata da Brown Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

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