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Alfonso Mangoni » 6.Spettroscopia UV – 2 – Applicazioni pratiche


Assorbimenti UV per classi di composti

Alcani:

  • transizioni σ→σ*, nessun assorbimento nel vicino UV

Alcheni isolati:

  • transizione π→π* e possono quasi sempre nel lontano UV

Aldeidi, Chetoni:

  • transizione π→π* nel lontano UV
  • transizione n→π* a 270-300 nm (banda R), debole (ε ≈ 30)

Alcheni coniugati e regole di Woodward e Fieser

Alcheni coniugati:
transizione π→π* nel vicino UV (banda K), intensa (ε ≈ 10000)
regole di Woodward-Fieser

Le regole di Woodward-Fieser permettono di prevedere con buona precisione il massimo di assorbimento di alcheni coniugati.


Regole di Woodward e Fieser per i dieni

Le regole additive di W-F sono semplici da usare.
Si ha un C=C esociclico quando uno dei C sp2 fa parte di un ciclo di cui l’altro C sp2 non fa parte.
È utile evidenziare il sistema π come in figura per capire quanti gruppi alchilici gli sono legai.


Polieni colorati

Quando la coniugazione è molto estesa, la λmax sale così tanto da arrivare nel visibile.
Composti fortemente colorati come il carotene e il licopene sono esempi dei polieni coniugati noti come carotenoidi.

Assorbimento UV del carotene e del licopene.

Assorbimento UV del carotene e del licopene.


Assorbimento UV degli enoni

Aldeidi, Chetoni, Esteri coniugati:

  • transizione π→π* nel vicino UV (banda K), intensa (ε ≈ 10000)
  • transizione n→π* a 300-330 nm (banda R), debole

Esistono regole di Woodward-Fieser anche per gli enoni

Esempi di composti carbonilici α,β-insaturi (enoni)

Esempi di composti carbonilici α,β-insaturi (enoni)


Regole di Woodward e Fieser per gli enoni


Regole di W-F per gli enoni: esempi


Regole di W-F per gli enoni: esempi


Assorbimento UV dei composti aromatici

Composti aromatici:
varie transizioni π→π*
Banda E1, 184 nm (ε ≈ 60.000),
Banda E2, 204 (ε ≈ 7900)
Banda B, 254 (ε ≈ 200 nel benzene, in benzeni sostituiti fino a 3500)
Si possono avere variazioni col pH in fenoli ed ammine.

Aldeidi, Chetoni, Esteri aromatici:
Si osservano bande K (intense), bande B (medie) e bande R (deboli)

Esempi di assorbimento di benzeni monosotituiti

Esempi di assorbimento di benzeni monosotituiti


pH e assorbimento UV di fenoli e ammine

Influenza del pH sull’assorbimento UV dei fenoli e delle ammine

Influenza del pH sull'assorbimento UV dei fenoli e delle ammine


Gli indicatori

Forma protonata e deprotonata dell’indicatore “blu di bromotimolo”

Forma protonata e deprotonata dell'indicatore “blu di bromotimolo”


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