Analisi conformazionale degli alcani
prof. Angela Zampella
I legami σ carbonio-carbonio hanno simmetria cilindrica.
E’ possibile quindi libera rotazione intorno al legame C-C nelle molecole a catena aperta.
La libera rotazione modifica continuamente la disposizione geometrica degli atomi di idrogeno sugli atomi di carbonio.
I diversi assetti degli atomi che derivano dalla rotazione intorno al legame semplice sono definiti conformazioni e una specifica conformazione è chiamata conformero.
Come si rappresentano le molecole, oggetti tridimensionali?
Per rappresentare su carta la disposizione nello spazio tridimensionale degli atomi che deriva dalla rotazione intorno al legame singolo i chimici usano:
La conformazione sfalsata dell’etano è la conformazione più stabile in cui i legami C-H sono il più lontano possibile tra loro. In pratica i 6 atomi di idrogeno si trovano alla massima distanza possibile.
La conformazione eclissata è quella in cui i sei atomi di idrogeno si trovano alla minima distanza possibile.
E’ la conformazione meno stabile dell’etano.
Ha un contenuto energetico addizionale di 12 kJ/mol (circa 3 Kcal/mol).
Il contenuto energetico addizionale della conformazione eclissata è definito energia torsionale.
Tensione torsionale: repulsione che si stabilisce tra gli elettroni di legame di un sostituente quando viene a trovarsi vicino agli elettroni di legame di un altro sostituente.
Le conformazioni sfalsate che si origina per rotazione intorno al legame C2-C3 non sono tutte uguali.
Conformazione sfalsata anti è quella a minore energia dove i due gruppi metilici sono alla massima distanza.
Conformazione sfalsata gauche: contenuto energetico di 3.8 kJ/mol (0.9 kcal/mol) rispetto alla conformazione anti a causa della vicinanza spaziale fra gli atomi di idrogeno sui gruppi metilici che determina la cosiddetta tensione sterica.
La tensione sterica è l’interazione repulsiva che interviene quando gli atomi sono costretti a giacere ad una distanza inferiore al raggio di van der Waals.
Anche le conformazioni eclissate che si originano per rotazione intorno al legame C2-C3 non sono tutte uguali.
Il conformero in cui i due metili sono vicini è meno stabile di quello in cui esistono solo eclissamenti C-H/C-H e C-H/CH3.
Tutti i conformeri eclissati hanno sia tensione sterica che tensione torsionale.
1. Introduzione ai composti organici. Gruppi Funzionali e ibridazione del carbonio
3. I composti organici più semplici: gli alcani Nomenclatura IUPAC
4. Analisi conformazionale degli alcani
5. I cicloalcani: la tensione di anello
6. Uno sguardo alle energie coinvolte nelle trasformazioni organiche: cinetica e termodinamica
7. Gli alcheni: struttura e reattività. Rappresentazione di un meccanismo di reazione
9. Gli alchini: le reazioni - Gli ioni acetiluro in sintesi organica
10. L'affascinante mondo della stereochimica I
11. L'affascinante mondo della stereochimica II
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13. Gli alogenuri alchilici: la reazione di eliminazione
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