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Angela Zampella » 4.Analisi conformazionale degli alcani


Corso di Chimica Organica 1

Analisi conformazionale degli alcani

prof. Angela Zampella

Rotazione intorno al legame semplice C-C

I legami σ carbonio-carbonio hanno simmetria cilindrica.

E’ possibile quindi libera rotazione intorno al legame C-C nelle molecole a catena aperta.

La libera rotazione modifica continuamente la disposizione geometrica degli atomi di idrogeno sugli atomi di carbonio.

Legame semplice C-C e libera rotazione

Legame semplice C-C e libera rotazione


I conformeri

I diversi assetti degli atomi che derivano dalla rotazione intorno al legame semplice sono definiti conformazioni e una specifica conformazione è chiamata conformero.

Conformeri

Conformeri


Rappresentazioni degli isomeri conformazionali

Come si rappresentano le molecole, oggetti tridimensionali?

Per rappresentare su carta la disposizione nello spazio tridimensionale degli atomi che deriva dalla rotazione intorno al legame singolo i chimici usano:

  • Formule prospettiche
  • Proiezioni a cavalletto
  • Proiezioni di Newman
Rappresentazioni degli isomeri conformazionali

Rappresentazioni degli isomeri conformazionali


Conformazione sfalsata dell’etano

La conformazione sfalsata dell’etano è la conformazione più stabile in cui i legami C-H sono il più lontano possibile tra loro. In pratica i 6 atomi di idrogeno si trovano alla massima distanza possibile.

Formula prospettica per il conformero sfalsato dell’etano

Formula prospettica per il conformero sfalsato dell'etano

Proiezioni di Newman per il conformero sfalsato dell’etano

Proiezioni di Newman per il conformero sfalsato dell'etano


Conformazione eclissata dell’etano

La conformazione eclissata è quella in cui i sei atomi di idrogeno si trovano alla minima distanza possibile.

E’ la conformazione meno stabile dell’etano.

Ha un contenuto energetico addizionale di 12 kJ/mol (circa 3 Kcal/mol).

Formula prospettica per il conformero eclissato dell’etano

Formula prospettica per il conformero eclissato dell'etano

Proiezioni di Newman per il conformero eclissato dell’etano

Proiezioni di Newman per il conformero eclissato dell'etano


Tensione torsionale

Il contenuto energetico addizionale della conformazione eclissata è definito energia torsionale.

Tensione torsionale: repulsione che si stabilisce tra gli elettroni di legame di un sostituente quando viene a trovarsi vicino agli elettroni di legame di un altro sostituente.

Tensione torsionale

Tensione torsionale


Equilibrio conformazionale

Equilibrio conformazionale per rotazione intorno al legame singolo C-C

Equilibrio conformazionale per rotazione intorno al legame singolo C-C


Diagramma Energia potenziale-angolo di rotazione

Diagramma Energia potenziale-angolo di rotazione

Diagramma Energia potenziale-angolo di rotazione


Angolo diedro

Angolo diedro

Angolo diedro


Animazione


Analisi conformazionale del butano

Rotazione intorno al legame C1-C2 del butano

Rotazione intorno al legame C1-C2 del butano


Analisi conformazionale del butano

Rotazione intorno al legame C2-C3 del butano

Rotazione intorno al legame C2-C3 del butano


Conformeri sfalsati del butano

Le conformazioni sfalsate che si origina per rotazione intorno al legame C2-C3 non sono tutte uguali.

Conformazione sfalsata anti è quella a minore energia dove i due gruppi metilici sono alla massima distanza.

Conformazione sfalsata gauche: contenuto energetico di 3.8 kJ/mol (0.9 kcal/mol) rispetto alla conformazione anti a causa della vicinanza spaziale fra gli atomi di idrogeno sui gruppi metilici che determina la cosiddetta tensione sterica.

Conformero sfalsato anti

Conformero sfalsato anti

Conformero sfasato gauche

Conformero sfasato gauche


Tensione sterica

La tensione sterica è l’interazione repulsiva che interviene quando gli atomi sono costretti a giacere ad una distanza inferiore al raggio di van der Waals.

Tensione sterica

Tensione sterica


Conformeri eclissati del butano

Anche le conformazioni eclissate che si originano per rotazione intorno al legame C2-C3 non sono tutte uguali.

Il conformero in cui i due metili sono vicini è meno stabile di quello in cui esistono solo eclissamenti C-H/C-H e C-H/CH3.

Tutti i conformeri eclissati hanno sia tensione sterica che tensione torsionale.

Conformero eclissato del butano

Conformero eclissato del butano

Conformero eclissato del butano

Conformero eclissato del butano


Diagramma Energia potenziale-angolo diedro

Diagramma Energia potenziale-angolo diedro

Diagramma Energia potenziale-angolo diedro


Conformazione sfalsata zig-zag

Modello a sfere e bastoncini del dodecano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Modello a sfere e bastoncini del dodecano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3


I materiali di supporto della lezione

Alcani

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