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Angelo Antonio Izzo » 3.Alcaloidi fenilalchilaminici


Definizione

Alcaloidi fenilalchilaminici

L’atomo di azoto è localizzato in un gruppo aminico e non fa parte di un anello eterociclico. Gli alcaloidi fenilalchilaminici sono presenti in:

  • efedra
  • khat
  • mescal (Cactus peyote)
  • capsico
  • amanita muscaria

Efedra (Mu huang): pianta

Ephedra sinica è un suffrutice originario dell’Asia.

Ephedra sinica. Fonte: Vitamins diary

Ephedra sinica. Fonte: Vitamins diary


Efedra (Mu huang): droga

Droga: ramoscelli.
Cespugli con foglie ridotte a scaglie con rami striati longitudinalmente.

Ephedra sinica (droga). Fonte: Asia herbs

Ephedra sinica (droga). Fonte: Asia herbs


Efedra: principi attivi

Principi attivi:

  • efedrina
  • pseudoefedrina

Efedrina (composto naturale) ed anfetamina (composto di sintesi) sono chimicamente simili.

Efedrina e pseudoefedrina. Fonte: Botanical Dermatology Database

Efedrina e pseudoefedrina. Fonte: Botanical Dermatology Database

Anfetamina ed efedrina

Anfetamina ed efedrina


Efedra ed efedrina: proprietà ed usi

Proprietà: l’efedrina è un agente simpaticomimetico. La pseudoefedrina ha azione più debole.

Utilizzo:

  • droga: antiasmatico nella Medicina Tradizionale Cinese
  • principio attivo (efedrina): come decongestionante nasale e nei casi di ostruzione delle vie aeree
  • droga e principio attivo: in preparati ad azione anoressizante

Effetti collaterali: di tipo simpaticomimetico (es. tachicardia, ipertensione).

Efedrina e sinefrina

Efedrina e sinefrina sono chimicamente simili. La sinefrina si trova nel frutto di Citrus aurantium (var. amara).

Efedrina. Fonte: Wikimedia Commons

Efedrina. Fonte: Wikimedia Commons

Sinefrina. Fonte: Wikimedia Commons

Sinefrina. Fonte: Wikimedia Commons


Khat: la pianta

Catha edulis è un arbusto o piccolo albero alto fino ad un metro, tipico dell’Africa orientale.

Katha edulis. Fonte: Borrelli/Izzo

Katha edulis. Fonte: Borrelli/Izzo

Katha edulis. Fonte: Borrelli/Izzo

Katha edulis. Fonte: Borrelli/Izzo


Khat: droga e proprietà

Droga: foglie (allo stato fresco sono lucenti e coriacee).

Principio attivo: catinone.

Proprietà: azioni anfetamino-simile.

Utilizzo: uso voluttuario (foglia masticata o bevanda).

Katha edulis. Fonte: Borrelli/Izzo

Katha edulis. Fonte: Borrelli/Izzo

Struttura chimica del catinone.

Struttura chimica del catinone.


Cactus peyote

Lophophora williamsii è un piccolo cactus del Messico con una parte epigea verde ed una ipogea, più sviluppata, di colore bruno.

Droga: bottoni del mescal (frammentiessiccati della parte epigea del cactus).

Principio attivo: mescalina.

Utilizzo: uso voluttuario. La droga (masticata o come decotto) ed il principio attivo sono allucinogeni.

Lophophora williamsii. Fonte: Orto Botanico di Napoli

Lophophora williamsii. Fonte: Orto Botanico di Napoli

Lophophora williamsii (parti epigee ed ipogee). Fonte: Nepenthes Lycaeum

Lophophora williamsii (parti epigee ed ipogee). Fonte: Nepenthes Lycaeum


Struttura chimica della mescalina

Struttura chimica della mescalina. Fonte: Wikimedia Commons

Struttura chimica della mescalina. Fonte: Wikimedia Commons


Capsicum spp

Le piante del genere Capsicum (C. annum, C. frutescens etc) sono piante erbacee, originarie delle Americhe.

Capsicum annuum. Fonte: Borrelli/Izzo

Capsicum annuum. Fonte: Borrelli/Izzo

Capsicum annuum. Fonte: Borrelli/Izzo

Capsicum annuum. Fonte: Borrelli/Izzo


Capsico

La droga è il frutto, dal sapore piccante e diviso in due logge contenenti numerosi semi appiattiti.

Capsico: proprietà ed usi

Proprietà: la capsaicina ha azione bifasica (attivazione seguita da desensibilizzazione) sui recettori dei vanilloidi (TRPV1), localizzati prevalentemente sui neuroni sensoriali.

Utilizzo:

  • analgesico (pomate contenenti capsaicina o derivati della droga)
  • antidispeptico (droga polverizzata ed incapsulata)
Struttura chimica della capsaicina. Fonte: Wikipedia

Struttura chimica della capsaicina. Fonte: Wikipedia


Capsico e capsaicina: note

Nota 1: le piante del genere Capsicum appartengono alla stessa famiglia botanica di patata, pomodoro e melenzana (tutte originarie dell’America).

Nota 2: come la capsaicina, diversi composti naturali, contenuti in spezie piccanti, si legano ai recettori dei vanilloidi (TRPV1). Tra queste, la piperina [da Piper nigrum (pepe nero)] e i gingeroli [da Zingiber officinalis (zenzero)].

Amanita muscaria

Principale componente: muscarina.

Azioni: la muscarina è un agonista muscarinico.

Utilizzo:

  • sia il fungo che la muscarina non hanno un utilizzo farmaceutico
  • la muscarina è stato un utile strumento per determinare il ruolo dei recettori muscarinici
  • il fungo ha un interesse tossicologico in quanto può provocare avvelenamenti (comunque rari)
Struttura chimica della muscarina. Fonte: Wikimedia Commons

Struttura chimica della muscarina. Fonte: Wikimedia Commons

Amanita muscaria (ovulo malefico). Fonte: Dipartimento di Botanica Università di Catania

Amanita muscaria (ovulo malefico). Fonte: Dipartimento di Botanica Università di Catania


Altri funghi

Amanita pantherina contiene muscimolo ed acido ibotenico (sostanze psicoattive presenti anche in Amanita muscaria).
La muscarina è responsabile degli avvelenamenti da funghi Inocybe.

Altri funghi (segue)

Amanita phalloides (tignosa verdognola) è un fungo mortale molto comune. Contiene fallotossine e amatossine.
Amanita cesarea (ovulo buono) è un fungo commestibile, consumato anche crudo con insalata.

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