Angelo Antonio Izzo » 7.Alcaloidi tropanici

Scheletro tropanico

Lo scheletro tropanico e costituito da un anello pirrolidinico ed uno piperidinico che condividono un atomo di azoto e due atomi di carbonio.

Atropina e scopolamina

La L-iosciamina durante l’essicamento racemizza. La miscela racemica composta da l-iosciamina e d-iosciamina viene chiamata atropina.

Atropina e scopolamina sono agenti parasimpaticolitici (antagonisti muscarinici). Le azioni centrali della scopolamina sono più marcate rispetto a quelle dell’atropina.

Belladonna

Atropa belladonna è una pianta erbacea alta 1 metro e più. La droga è data dalle foglie che contengono iosciamina/atropina e quantità minori di scopolamina.

Atropa belladonna: foglia e frutto

Il frutto è una bacca lucida, rossa-violacea o nera, simile ad un’amarena, che può essere causa di avvelenamenti.

La foglia presenta nervature ben evidenti e superficie ruvida.

Atropa belladonna: curiosità

Le tre parche:

• Cloto, che filava lo stame della vita
• Lachesi, che lo svolgeva sul fuso
• Atropo, la più vecchia, che, con lucide cesoie, lo recideva, inesorabile

“Atropa” dal greco “atropos” = crudele, allude alle proprietà velenose della pianta.
“Belladonna” in quanto il succo della bacca instillato negli occhi dilata le pupille e questo esaltava la bellezza delle donne.

Giusquiamo

Hyoscyamus niger è una pianta erbacea, alta fino a più di 1 metro. La droga è data dalla foglie che contengono iosciamina/atropina e scopolamina. Il frutto è a pisside e contiene numerosi semi.

H. niger (foglie e fiori)

Le foglie sono pelose, i fiori sono giallo pallidi.

Stramonio

Datura stramonium è una pianta erbacea alta fino ad 1 metro, con fiori bianchi, ascellari. La droga è data dalle foglie che contengono iosciamina/atropina e, in quantità minori, scopolamina.

D. stramonium (frutto)

Il frutto è una capsula spinosa contenente numerosi semi.

D. stramonium (foglia)

La foglia, a margine sinuoso, con dentellature, presenta un lungo picciolo. Il frutto è una capsula ovale ricca di aculei.

Sigarette stramonio

Sigarette di stramonio venivano adoperate in passato per alleviare l’asma.

E. coca (fiore e frutto)

I fiori sono bianco-giallastri, ascellari. Il frutto è una piccola drupa.

Cocaina

La cocaina è uno stimolante del sistema nervoso centrale. Provoca inoltre tachicardia, aumento della temperatura corporea ed ha effetti anestetico locali.

Coca: curiosità

In Sudamerica, le foglie di coca venivano (e vengono) masticate o succhiate lentamente per alleviare il senso di fatica e/o in generale per trarne una sensazione di benessere.

Coca: curiosità (segue)

La cocaina è stato il primo anestetico locale ad essere utilizzato. La sua introduzione nella pratica clinica è dovuta a due giovani medici viennesi, Sigmund Freud e Karl Koller.

Freud utilizzò la cocaina per disassuefare un collega dalla morfina. Il tentativo ebbe successo, ma al prezzo di aver creato uno dei primi cocainomani. Koller si rese conto delle proprietà anestetico locali e lo utilizzo in oftalmologia.