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Angelo Antonio Izzo » 7.Alcaloidi tropanici


Scheletro tropanico

Lo scheletro tropanico e costituito da un anello pirrolidinico ed uno piperidinico che condividono un atomo di azoto e due atomi di carbonio.

Scheletro tropanico. Fonte: Wikimedia Commons

Scheletro tropanico. Fonte: Wikimedia Commons


Droghe/piante contenenti alcaloidi tropanici

  • Belladonna
  • Stramonio
  • Giusquiamo
  • Coca

Belladonna, stramonio e giusquiamo (tutti appartenenti alle Solanacee) contengono L-iosciamina/atropina e scopolamina, la coca contiene cocaina.

Atropina e scopolamina

La L-iosciamina durante l’essicamento racemizza. La miscela racemica composta da l-iosciamina e d-iosciamina viene chiamata atropina.

Atropina e scopolamina sono agenti parasimpaticolitici (antagonisti muscarinici). Le azioni centrali della scopolamina sono più marcate rispetto a quelle dell’atropina.

Atropina. Fonte: WikimediaCommons

Atropina. Fonte: WikimediaCommons

Atropina. Fonte: WikimediaCommons

Atropina. Fonte: WikimediaCommons


Utilizzo di atropina e scopolamina

Atropina:

  • sollievo sintomatico dei disturbi gastrointestinali caratterizzati da spasmo della muscolatura liscia
  • oculistica (esame del fondo oculare)
  • riduzione delle secrezioni in anestesia
  • antidoto contro veleni organofosforici (anticolinesterasici) o funghi contenenti muscarina

Scopolamina:

  • sollievo sintomatico dei disturbi gastrointestinali o genitourinari caratterizzati da spasmo della muscolatura liscia
  • chinetosi

Belladonna

Atropa belladonna è una pianta erbacea alta 1 metro e più. La droga è data dalle foglie che contengono iosciamina/atropina e quantità minori di scopolamina.

Atropa belladonna. Fonte: University ISPD

Atropa belladonna. Fonte: University ISPD

Atropa belladonna. Fonte: Botanical garden

Atropa belladonna. Fonte: Botanical garden


Atropa belladonna: foglia e frutto

Il frutto è una bacca lucida, rossa-violacea o nera, simile ad un’amarena, che può essere causa di avvelenamenti.

La foglia presenta nervature ben evidenti e superficie ruvida.

Atropa belladonna (frutto). Fonte: Agriero

Atropa belladonna (frutto). Fonte: Agriero

Fonte: The Encyclopedia of Psychoactive Plants: Ethnopharmacology and Its Applications Ratsch & Hoffman A, Foreword, Publisher, 2008

Fonte: The Encyclopedia of Psychoactive Plants: Ethnopharmacology and Its Applications Ratsch & Hoffman A, Foreword, Publisher, 2008


A. belladonna (foglia)

Atropa belladonna (foglia), da Capasso et al., 2007, Farmacognosia Applicata, Springer

Atropa belladonna (foglia), da Capasso et al., 2007, Farmacognosia Applicata, Springer


Atropa belladonna: curiosità

Le tre parche:

  • Cloto, che filava lo stame della vita
  • Lachesi, che lo svolgeva sul fuso
  • Atropo, la più vecchia, che, con lucide cesoie, lo recideva, inesorabile

“Atropa” dal greco “atropos” = crudele, allude alle proprietà velenose della pianta.
“Belladonna” in quanto il succo della bacca instillato negli occhi dilata le pupille e questo esaltava la bellezza delle donne.

Bernardo Strozzi. Le tre parche

Bernardo Strozzi. Le tre parche


Giusquiamo

Hyoscyamus niger è una pianta erbacea, alta fino a più di 1 metro. La droga è data dalla foglie che contengono iosciamina/atropina e scopolamina. Il frutto è a pisside e contiene numerosi semi.

Hyosciamus niger. Fonte: Masarykova univerzita

Hyosciamus niger. Fonte: Masarykova univerzita

Hyosciamus niger. Fonte: Invasive

Hyosciamus niger. Fonte: Invasive


H. niger (foglie e fiori)

Le foglie sono pelose, i fiori sono giallo pallidi.

Hyosciamus niger. Fonte: King Saud University

Hyosciamus niger. Fonte: King Saud University

Hyosciamus niger. Fonte: King Saud University

Hyosciamus niger. Fonte: King Saud University


Stramonio

Datura stramonium è una pianta erbacea alta fino ad 1 metro, con fiori bianchi, ascellari. La droga è data dalle foglie che contengono iosciamina/atropina e, in quantità minori, scopolamina.

Datura stramonium. Fonte: Izzo A.A.

Datura stramonium. Fonte: Izzo A.A.

Datura stramonium. Fonte: Izzo A.A.

Datura stramonium. Fonte: Izzo A.A.


D. stramonium (frutto)

Il frutto è una capsula spinosa contenente numerosi semi.

Datura stramonium (frutto). Fonte: University of Virginia

Datura stramonium (frutto). Fonte: University of Virginia


D. stramonium (foglia)

La foglia, a margine sinuoso, con dentellature, presenta un lungo picciolo. Il frutto è una capsula ovale ricca di aculei.

Datura stramonium (foglie e frutto). Fonte: Borrelli/Izzo

Datura stramonium (foglie e frutto). Fonte: Borrelli/Izzo

Datura stramonium (frutto). Fonte: Borrelli/Capasso/Izzo

Datura stramonium (frutto). Fonte: Borrelli/Capasso/Izzo


Sigarette stramonio

Sigarette di stramonio venivano adoperate in passato per alleviare l’asma.

Sigarette stramonio. Fonte: Borrelli/Capasso/Izzo

Sigarette stramonio. Fonte: Borrelli/Capasso/Izzo


Utilizzo

Preparati da belladonna e giusquiamo possono essere utilizzati per il trattamento degli spasmi gastrointestinali e biliari (uso comunque infrequente).

Lo stramonio non viene adoperato a causa degli effetti euforici.

Coca

Erythroxylum coca è un alberetto o arbusto alto fino a 2 metri. La droga è data dalle foglie che contengono cocaina.

E. coca (fiore e frutto)

I fiori sono bianco-giallastri, ascellari. Il frutto è una piccola drupa.

Erythroxylum coca (frutto). Fonte: Wikimedia Commons

Erythroxylum coca (frutto). Fonte: Wikimedia Commons

Erythroxylum coca (fiore). Fonte: Cyberone

Erythroxylum coca (fiore). Fonte: Cyberone


E. coca (foglia)

Si notino le due pseudonervature. Fonte: Capasso et al., 1999, Farmacognosia, Springer

Si notino le due pseudonervature. Fonte: Capasso et al., 1999, Farmacognosia, Springer


Cocaina

La cocaina è uno stimolante del sistema nervoso centrale. Provoca inoltre tachicardia, aumento della temperatura corporea ed ha effetti anestetico locali.

Foglie di Erythroxylum coca

Foglie di Erythroxylum coca

Struttura chimica della cocaina. Fonte: Wikimedia Commons

Struttura chimica della cocaina. Fonte: Wikimedia Commons


Coca: curiosità

In Sudamerica, le foglie di coca venivano (e vengono) masticate o succhiate lentamente per alleviare il senso di fatica e/o in generale per trarne una sensazione di benessere.

Pratica di masticazione di foglie di coca

Pratica di masticazione di foglie di coca

Banco con foglie di coca

Banco con foglie di coca


Coca: curiosità (segue)

La cocaina è stato il primo anestetico locale ad essere utilizzato. La sua introduzione nella pratica clinica è dovuta a due giovani medici viennesi, Sigmund Freud e Karl Koller.

Freud utilizzò la cocaina per disassuefare un collega dalla morfina. Il tentativo ebbe successo, ma al prezzo di aver creato uno dei primi cocainomani. Koller si rese conto delle proprietà anestetico locali e lo utilizzo in oftalmologia.

Sigmund Freud

Sigmund Freud


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