Vai alla Home Page About me Courseware Federica Living Library Federica Federica Podstudio Virtual Campus 3D Le Miniguide all'orientamento Gli eBook di Federica La Corte in Rete
 
 
Il Corso Le lezioni del Corso La Cattedra
 
Materiali di approfondimento Risorse Web Il Podcast di questa lezione

Angelo Antonio Izzo » 6.Alcaloidi indolici


Droghe/piante contenenti alcaloidi indolici

  • Segale cornuta
  • Psylocibe
  • Fava del Calabar
  • Vinca
  • Rauwolfia
  • Yohimbe
  • Noce vomica
Struttura chimica dell’indolo. Fonte: University of Kentucky

Struttura chimica dell'indolo. Fonte: University of Kentucky


Segale cornuta

E’ lo sclerozio essiccato di Claviceps purpurea (ergot), fungo che parassita la segale (Secale cereale) ed altre Graminaceae.

Contaminazione da Claviceps purpurea. Fonte: Agricolture

Contaminazione da Claviceps purpurea. Fonte: Agricolture

Sclerozio. Fonte: University of Hawaii

Sclerozio. Fonte: University of Hawaii


Ergotismo

In passato, farine contaminate da ergot provocavano un avvelenamento mortale denominato ergotismo o fuoco di Sant’Antonio (da non confondere con l’infezione da Herpes zoster).


Segale cornuta: principi attivi

I principi attivi sono derivati dell’acido lisergico e possono essere suddivisi in:

  • alcaloidi aminici (ergometrina, ergonovina)
  • alcaloidi aminoacidici (ergotamina, ergotossina)
Struttura chimica dell’acido lisergico. Fonte: Wikimedia Commons

Struttura chimica dell'acido lisergico. Fonte: Wikimedia Commons


Derivati dell’ergot: azioni ed usi

Azioni tipiche della segale cornuta sono:

  • vasocostrizione periferica
  • aumento della contrattilità dell’utero

Utilizzo dei componenti della segale cornuta:

  • emorragia post-partum (ergometrina)
  • emicrania (Ergotamina) in associazione alla caffeina

LSD (Dietilamide dell’acido lisergico)

Allucinogeno di sintesi preparato a partire dall’acido lisergico che si trova nell’ergot. Sintetizzato dal chimico svizzero Albert Hoffman nel 1938.

Le sue proprietà allucinogene, non vennero però riconosciute fino al 1943 quando Hofmann ingerì casualmente pochi microgrammi della sostanza rimasti sulle sue dita.

LSD. Fonte: Wikimedia Commons

LSD. Fonte: Wikimedia Commons


LSA

L’amide dell’acido lisergico (LSA) è un alcaloide allucinogeno contenuto nei semi di Ipomea violacea, una pianta rampicante con fiori di solito viola o rossi, molto diffusa in Europa come pianta ornamentale.

LSA è presente anche in altre piante quali Argireya nervosa e Rivea corimbosa. Sono tutte piante originarie dell’America Latina ed appartengono alla famiglia botanica delle Convolvulaceae.

LSA. Fonte: Wikimedia Commons

LSA. Fonte: Wikimedia Commons


Ipomea violacea

Ipomea violacea

Ipomea violacea


Psilocybe mexicana

Psilocybe mexicana è un fungo tipico del Messico meridionale. La droga è data frutto intero essiccato. Provoca allucinazioni.

Psilocybe mexicana. Fonte: Academic Dictionaries and Encyclopedias

Psilocybe mexicana. Fonte: Academic Dictionaries and Encyclopedias


Principi attivi di P. mexicana

Psilocina e psilocibina, principi attivi di Psilocybe mexicana, sono circa 200 volte meno potenti dell’LSD.

Psilocina. Fonte: Wikimedia Commons

Psilocina. Fonte: Wikimedia Commons

Psilocina

Psilocina


Fava del Calabar

Physostigma venenosum è una pianta rampicante legnosa tipica dell’Africa occidentale. La droga è data dai semi, che sono molto duri e resistenti. Presentano un solco che attraversa la faccia convessa.

Physostigma venenosum. Fonte: Academic Dictionaries and Encyclopedias

Physostigma venenosum. Fonte: Academic Dictionaries and Encyclopedias

Seme. Foto: Capasso/Borrelli/Izzo

Seme. Foto: Capasso/Borrelli/Izzo


Seme

Seme (notare il solco trasversale). Foto: Borrelli/Izzo

Seme (notare il solco trasversale). Foto: Borrelli/Izzo


Fava del calabar: principio attivo

La fisostigmina (principio attivo) è un inibitore dell’enzima colinesterasi. Le principali azioni farmacologiche sono miosi, diminuzione della pressione intraoculare ed aumento della motilità gastrointestinale. Ha anche effetti sul muscolo scheletrico. Viene utilizzato in oculistica e nei casi di intossicazione da atropina.

Fisostigmina. Fonte: Wikimedia Commons

Fisostigmina. Fonte: Wikimedia Commons


Nota

Physostigma venenosum appartiene alla famiglia botanica delle Fabaceae, piante erbacee o legnose in cui il frutto è un legume.

Appartengono alle Fabacee:

  • phaseolus vulgaris (fagiolo)
  • vicia spp (fava)
  • pisum (pisello)
  • cicer arietinum (cece)
  • lens culinaris (lenticchia)
  • lupinus (lupino)
  • ceratonia siliqua (carrubo)

Vinca

Catharanthus roseus è una pianta eretta (30-80 cm) tipica del Madagascar.

La droga è data dalle parti aeree.

Catharanthus roseus. Fonte: Michigan Tech

Catharanthus roseus. Fonte: Michigan Tech


Alcaloidi della vinca

Vincristina e vinblastina (alcaloidi della vinca) sono farmaci antitumorali.

Utilizzo

Vincristina:

  • leucemie
  • linfomi
  • tumori solidi (cancro della mammella e cancro del polmone)

Vinblastina:

  • linfomi
  • cancro del testicolo
  • sarcoma di Kaposi
  • coriocarcinoma resistenti ad altri farmaci antitumorali
  • cancro della mammella resistente ad altri farmaci antitumorali
Vincristina. Fonte: University of Bristol

Vincristina. Fonte: University of Bristol

Vinblastina. Fonte: Cyberbotanica

Vinblastina. Fonte: Cyberbotanica


Rauwolfia

Rauvolfia serpentina è un arbusto sempreverde originario dell’India.
La droga (radici e rizoma) si presenta in segmenti irregolarmente raggrinziti.

Rauvolfia serpentina. Fonte: Rauwolfia

Rauvolfia serpentina. Fonte: Rauwolfia

Droga. Fonte: Merinews

Droga. Fonte: Merinews


Rauwolfia: reserpina

La reserpina (principio attivo) provoca deplezione di amine, tra cui la noradrenalina. Ciò determina azioni simpaticolitiche.
E’ stato usato in passato come antiipertensivo ed in psichiatria.

Reserpina. Fonte: Wikimedia Commons

Reserpina. Fonte: Wikimedia Commons


Yohimbe

Pausinystalia yohimbe è un albero originario dell’Africa occidentale (Camerun, Congo). La droga è data dalla corteccia.

Il principio attivo è la ioimbina.

Pausinystalia yohimbe. Fonte: FAO Corporate Document Repository

Pausinystalia yohimbe. Fonte: FAO Corporate Document Repository

Droga. Fonte: Herbal nitro

Droga. Fonte: Herbal nitro


Ioimbina

La ioimbina è un antagonista dei recettori alfa-2 adrergici.
Adoperato nel trattamento della disfunzione erettile (uso obsoleto).

Ioimbina

Ioimbina


Noce vomica

Strychnos nux-vomica è un albero di 12 m tipico dell’Asia tropicale. La droga è data dai semi, estremamente duri e di forma appiattita. Essi contengono stricnina e brucina.

Strychnos nux-vomica. Fonte: Plant pictures

Strychnos nux-vomica. Fonte: Plant pictures

Semi. Fonte: Università di Padova

Semi. Fonte: Università di Padova


Strychnos nux-vomica

Strychnos nux-vomica. Fonte: Animal curare

Strychnos nux-vomica. Fonte: Animal curare


Stricnina e brucina

La stricnina, ed in misura minore la brucina, sono stimolanti del sistema nervoso centrale. La stricnina ha un basso indice di manegevolezza e può essere mortale ad una dose di pochi mg.

La stricnina era adoperata in passato come tonico.
Stricnina e brucina si ritrovano anche nella fava di Sant’Ignazio (Strychnos ignatii).

Stricnina. Fonte: Wikimedia Commons

Stricnina. Fonte: Wikimedia Commons


  • Contenuti protetti da Creative Commons
  • Feed RSS
  • Condividi su FriendFeed
  • Condividi su Facebook
  • Segnala su Twitter
  • Condividi su LinkedIn
Progetto "Campus Virtuale" dell'Università degli Studi di Napoli Federico II, realizzato con il cofinanziamento dell'Unione europea. Asse V - Società dell'informazione - Obiettivo Operativo 5.1 e-Government ed e-Inclusion