Angelo Antonio Izzo » 12.Glicosidi steroidei

Steroidi

Gli steroidi sono composti lipidici che presentano il nucleo del ciclopentanoperidrofenantrene.
Tra i composti naturali a struttura steroidea ricordiamo:

• acidi biliari
• colesterolo
• ormoni surrenalici
• ormoni sessuali
• antibiotici steroidei
• glicosidi cardioattivi

Glicosidi cardioattivi steroidei

I glicosodi cardioattivi presentano una parte zuccherina (responsabile delle caratteristiche farmacocinetiche) e una parte non zuccherina (aglicone) composta da una struttura steroidea e da un anello lattonico.
L’aglicone è la parte della molecola responsabile dell’attività farmacologica.

L’anello lattonico può essere a cinque atomi di carbonio (cardenolidi) o a sei atomi di carbonio (bufanolidi).

Digossina e digittossina

Digossina e digitossina – Azioni
Inibiziscono la pompa sodio potassio, con conseguente aumento del calcio intracellulare ed effetto inotropo positivo.

Digossina e digitossina – Uso
Scompenso cardiaco, aritmie sopraventricolari (in particolare fibrillazione e flutter atriale).

Digitale

Digitalis purpurea è una pianta erbacea biennale presente in Italia. Al primo anno produce una rosetta di foglie basali e nel secondo anno un fusto fiorale.

Digitale (segue)

I fiori di D. purpurea sono penduli, disposti in racemo terminale unilaterale, con corolla simile a ditale. Hanno colore rosso purpureo o bianco-rosato. All’interno sono presenti macchie più scure.

Digitale (segue)

La foglia (droga) ha colore rossastro e presenta una nervatura mediana ben evidente.
Il picciolo è costituito dalla nervatura mediana e dai due lembi della foglia.
I principi attivi sono digossina e digitossina (glicosidi cardenolidi).

Digitale lanata

Digitalis lanata è una pianta erbacea biennale originaria dell’Europa Sud-orientale e coltivata in Italia.

I fiori sono di colore bianco.

La droga è data dalle foglie che contengono glicosidi cardioattivi cardenolidi, tra cui i lanatosidi.

Strofanto

Le piante del genere Srophanthus (S. gratus, S. hispidus, S. kombe) sono liane dell’Africa tropicale. Caratteristici sono i fiori, che hanno lunghe appendici derivanti dalla corolla.

I frutti sono costituiti da follicoli contenenti numerosi semi provvisti di un lungo pappo piumoso (praticamente assente in S gratus).

La droga è data dal seme che contiene glicosidi cardioattivi cardenolidi.

Scilla

Urginea maritima è una pianta dell’Europa del Sud, con un grosso bulbo carnoso che pesa 2-3 Kg. All’inizio dell’estate sviluppa le foglie lanceolate e successivamente, quando le foglie sono secche, fiorisce con uno stelo fiorale lungo fino ad 1 me.

La droga è data dalle squame mediane del bulbo. Essa contiene glicosidi cardioattivi bufanolidi (es. proscillaridina A).

Glicosidi cardioattivi minori (segue)

Nella fitoterapia tradizionale, preparati a base di mughetto, oleandro ed adonide sono stati adoperati nel trattamento dello scompenso cardiaco. Queste droghe contengono cardenolidi quali adonitossina (adonide), oleandrina (oleandro) e convallotossina (mughetto).