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Angelo Antonio Izzo » 12.Glicosidi steroidei


Steroidi

Gli steroidi sono composti lipidici che presentano il nucleo del ciclopentanoperidrofenantrene.
Tra i composti naturali a struttura steroidea ricordiamo:

  • acidi biliari
  • colesterolo
  • ormoni surrenalici
  • ormoni sessuali
  • antibiotici steroidei
  • glicosidi cardioattivi
Ciclopentanoperidrofenantrene. Fonte: Università di Trieste

Ciclopentanoperidrofenantrene. Fonte: Università di Trieste


Glicosidi cardioattivi steroidei

I glicosodi cardioattivi presentano una parte zuccherina (responsabile delle caratteristiche farmacocinetiche) e una parte non zuccherina (aglicone) composta da una struttura steroidea e da un anello lattonico.
L’aglicone è la parte della molecola responsabile dell’attività farmacologica.

L’anello lattonico può essere a cinque atomi di carbonio (cardenolidi) o a sei atomi di carbonio (bufanolidi).

Glicoside cardioattivo. Fonte: Professionisti della natura

Glicoside cardioattivo. Fonte: Professionisti della natura


Glicosidi steroidei cardioattivi (segue)

Droghe/piante contenenti glicosidi steroidei cardioattivi:

  • digitale
  • digitale lanata
  • strofanto
  • scilla

Uso droghe contenenti steroidi cardioattivi
Queste droghe non vengono adoperate nella moderna fitoterapia, ma vengono impiegate per l’estrazione dei glicosidi cardioattivi.
I più importanti glicosidi cardioattivi sono la digossina e la digitossina.

Digossina e digittossina

Digossina e digitossina – Azioni
Inibiziscono la pompa sodio potassio, con conseguente aumento del calcio intracellulare ed effetto inotropo positivo.

Digossina e digitossina – Uso
Scompenso cardiaco, aritmie sopraventricolari (in particolare fibrillazione e flutter atriale).

Digitossina (Cardenolide). Fonte: Giftpflanzen

Digitossina (Cardenolide). Fonte: Giftpflanzen

Digossina (Cardenolide). Fonte: Science blogs

Digossina (Cardenolide). Fonte: Science blogs


Digitale

Digitalis purpurea è una pianta erbacea biennale presente in Italia. Al primo anno produce una rosetta di foglie basali e nel secondo anno un fusto fiorale.

Digitalis purpurea (1° anno). Fonte: Wikipedia

Digitalis purpurea (1° anno). Fonte: Wikipedia

Digitalis purpurea (2° anno). Fonte:  Commanster

Digitalis purpurea (2° anno). Fonte: Commanster


Digitale (segue)

Digitalis purpurea. Foto Borrelli/Izzo

Digitalis purpurea. Foto Borrelli/Izzo


Digitale (segue)

I fiori di D. purpurea sono penduli, disposti in racemo terminale unilaterale, con corolla simile a ditale. Hanno colore rosso purpureo o bianco-rosato. All’interno sono presenti macchie più scure.

Digitalis purpurea (fiori). Fonte: Orto botanico unina

Digitalis purpurea (fiori). Fonte: Orto botanico unina

Digitalis purpurea (racemo). Fonte:  Giardinaggio

Digitalis purpurea (racemo). Fonte: Giardinaggio


Digitale (segue)

La foglia (droga) ha colore rossastro e presenta una nervatura mediana ben evidente.
Il picciolo è costituito dalla nervatura mediana e dai due lembi della foglia.
I principi attivi sono digossina e digitossina (glicosidi cardenolidi).

Digitalis purpurea. Foto Borrelli/Izzo

Digitalis purpurea. Foto Borrelli/Izzo

Digitalis purpurea. Foto Borrelli/Capasso/Izzo

Digitalis purpurea. Foto Borrelli/Capasso/Izzo


Digitale (segue)

Digitalis purpurea (foglia). Foto Borrelli/Capasso/Izzo

Digitalis purpurea (foglia). Foto Borrelli/Capasso/Izzo


Digitale (segue)

Foglia (particolare delle nervature). Foto Borrelli/Capasso/Izzo

Foglia (particolare delle nervature). Foto Borrelli/Capasso/Izzo


Digitale lanata

Digitalis lanata è una pianta erbacea biennale originaria dell’Europa Sud-orientale e coltivata in Italia.

I fiori sono di colore bianco.

La droga è data dalle foglie che contengono glicosidi cardioattivi cardenolidi, tra cui i lanatosidi.

Digitalis lanata. Fonte: Robs plants

Digitalis lanata. Fonte: Robs plants


Strofanto

Le piante del genere Srophanthus (S. gratus, S. hispidus, S. kombe) sono liane dell’Africa tropicale. Caratteristici sono i fiori, che hanno lunghe appendici derivanti dalla corolla.

I frutti sono costituiti da follicoli contenenti numerosi semi provvisti di un lungo pappo piumoso (praticamente assente in S gratus).

La droga è data dal seme che contiene glicosidi cardioattivi cardenolidi.

Strophanthus hispidus. Fonte: Aoki2

Strophanthus hispidus. Fonte: Aoki2

Strophanthus hispidus (frutto e semi con pappo) – Capasso et al. Farmacognosia. Springer 1999

Strophanthus hispidus (frutto e semi con pappo) - Capasso et al. Farmacognosia. Springer 1999


Strofantina k

Strofantidina k (Cardenolide)

Strofantidina k (Cardenolide)


Scilla

Urginea maritima è una pianta dell’Europa del Sud, con un grosso bulbo carnoso che pesa 2-3 Kg. All’inizio dell’estate sviluppa le foglie lanceolate e successivamente, quando le foglie sono secche, fiorisce con uno stelo fiorale lungo fino ad 1 me.

La droga è data dalle squame mediane del bulbo. Essa contiene glicosidi cardioattivi bufanolidi (es. proscillaridina A).

Urginea maritima. Fonte: Bulb society

Urginea maritima. Fonte: Bulb society


Scilla (segue)

Urginea maritima (stelo fiorale). Fonte: Bulb society

Urginea maritima (stelo fiorale). Fonte: Bulb society


Scilla (segue)

Proscillaridina A, bufanolide presente nella scilla. Fonte: Wikimedia

Proscillaridina A, bufanolide presente nella scilla. Fonte: Wikimedia


Glicosidi cardioattivi minori

Droghe contenenti glicosidi cardioattivi minori:

  • convallaria (mughetto): parti aeree di Convallaria majalis
  • oleandro: foglie di Nerium oleander
  • adonide: parti aeree di Adonis vernalis

Glicosidi cardioattivi minori (segue)

Nella fitoterapia tradizionale, preparati a base di mughetto, oleandro ed adonide sono stati adoperati nel trattamento dello scompenso cardiaco. Queste droghe contengono cardenolidi quali adonitossina (adonide), oleandrina (oleandro) e convallotossina (mughetto).

Mughetto. Foto Izzo AA

Mughetto. Foto Izzo AA

Oleandro. Foto Izzo AA

Oleandro. Foto Izzo AA


Oleandrina

Oleandrina. Fonte: Wikimedia

Oleandrina. Fonte: Wikimedia


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