Angelo Antonio Izzo » 17.Composti correlati ai flavonoidi

Flavonolignani

I flavonolignani sono lignani ibridi derivanti dal flavonoide taxifolina e alcol coniferilico. La silibina (composto epatoprotettivo presente nei frutti di Silybum marianum) è un tipico esempio appartenente a questa categoria di composti polifenolici.

Antociani 1

Le antocianine (o antociani) (dal greco anthos = fiore, kyáneos = blu) sono pigmenti idrosolubili responsabili della colorazione arancione, rossa, rosa, viola e blu di molti fiori e frutti.

Dal punto di vista chimico sono dei glicosidi, il cui aglicone (chiamato antocianidina) è un derivato del catione 2-fenilbenzopirilio (catione flavilio).

Proantocianidine 1

Le proantocianidine sono polimeri complessi, la cui struttura chimica è nota solo in parte. Il loro scheletro è costituito da catenine e flavonoidi. Per idrolisi danno luogo alle procianidine (dette anche proantocianidine dimeriche, ovvero proantocianidine formate da due unità).

Le proantocianidine si trovano in diverse piante e presenti in concentrazioni particolarmente elevate nei semi di uva rossa (Vitis vinifera) e nella corteccia di pino marittimo (Pinus pinaster).

Cardo mariano 1

Silybum marianum (Fam. Asteraceae) è una pianta erbacea bienne diffusa in tutta la regione del bacino del mediterraneo.

Nel primo anno presenta una rosetta di foglie verde brillanti, con nervature bianche, nel secondo anno compare lo scapo fiorale (1-1.5 m), dai caratteristici fiori tubulosi violacei.

Cardo mariano 2

La droga è data dai frutti (acheni) privi di pappo, di colore scuro, con macchie di giallo alle estremità.

La droga contiene un complesso di flavonolignani denominato silimarina. La silimarina è una miscela di vari flavonolignani in cui la silibina è il componente principale.

Preparazioni di cardo mariano standardizzate in silimarina (70-80%) vengono adoperate come epatoprotettori.

Mirtillo nero 1

Vaccinium myrtillus è un piccolo arbusto alto 20-30 cm, con foglie coriacee che in autunno assumono una colorazione rossastra rendendosi ben evidenti.

Presenta fiorellini ascellari a forma di campanella (tipici delle Ericaceae), con petali saldati tra di loro.

E’ presente nelle Alpi e sugli Appennini fino a 1500 m.

Mirtillo nero 2

I frutti, di forma sferica e colore nero-bluastro, hanno l’aspetto di bacche, ma in realtà sono pseudofrutti (galbuli) perché si originano da sepali, petali e stami, oltre che dall’ovario. All’apice hanno una depressione.

Si consumano freschi o trasformati in marmellata.

Biancospino

Crataegus laevigata e Crataegus monogyna sono arbusti o piccoli alberi con foglie verdi, fiori bianchi o un po’ rosati e frutti (piccola drupa) che diventa rossa a maturità.

Le due specie possono essere distinti sulla base della forma delle foglie (3-5 lobi dentati in C. laevigata, 3-7 lobi poco dentati in C monogyna), del numero dei semi (1 seme in C monogyna, 2-3 semi in C laevigata) e dai fiori.

Biancospino (segue)

I fiori di Crataegus monogyna hanno un solo stilo, quelli di Crataegus laevigata hanno più stili.

Mirtillo americano

Vaccinium macrocarpon è un piccolo arbusto spontaneo nell’America del Nord. Questa pianta produce bacche rosse che vengono consumate come tali o come succo. I principali componenti del mirtillo americano sono le proantocianidine e le antocianine.

Estratti di V. macrocarpon inibiscono l’adesione batterica e vengono adoperati nella prevenzione delle infezioni del tratto urinario.

Kava

Piper methysticum è un arbusto perenne con foglie ovali, picciolate, che cresce nelle isole della Polinesia.

La droga è data dalle radici e dal rizoma. Il rizoma, largo 1.5 cm e lungo 5 cm, carnoso, presenta radici contorte che si intrecciano. Masticata provoca leggero effetto anestetico.

Kava (segue)

I principali componenti della droga sono un gruppo di lattoni denominati kavapironi o kavalattoni.

Estratti standardizzati a kavapironi (30% oppure 70%) sono efficaci nel trattamento dell’ansia.

In Italia, i preparati a base di kava sono stati ritirati dal commercio a causa dei possibili effetti epatotossici riconducibili al loro utilizzo.