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Romualdo Caputo » 4.Composti organici come acidi e basi


La freccia ricurva

Reattività: come descriverla in chimica organica
La gran parte delle reazioni chimiche procede attraverso un primo stadio in cui un doppietto elettronico non condiviso di una molecola neutra, o di uno ione, interagisce con un sito carente di elettroni di un’altra specie.
Il movimento della coppia di elettroni da un atomo ad un altro viene di solito indicato da una freccia ricurva.

Reazione tra trifluoruro di boro e ammoniaca. Fonte: Seyhan Eğe, La Chimica Organica Essenziale, Idelson-Gnocchi, 2008

Reazione tra trifluoruro di boro e ammoniaca. Fonte: Seyhan Eğe, La Chimica Organica Essenziale, Idelson-Gnocchi, 2008


La teoria di Brønsted-Lowry

Brønsted-Lowry
Acido, secondo Brønsted-Lowry, è una sostanza in grado di cedere protoni (un acido protico).

Esempio:
l’acido acetico è l’acido (sostanza da cui si rimuove un protone) e l’acqua è la base (sostanza che rimuove il protone dall’acido acetico).
Lo ione acetato, che si forma dall’acido acetico in seguito alla perdita di un protone, è a sua volta una base: esso può rimuovere un protone dallo ione idronio per trasformarsi di nuovo in acido acetico.
Due specie che siano interconvertibili l’una nell’altra per cessione o per acquisizione di un protone sono definite come coppia “acido-base coniugata”.

Schema di una reazione acido-base. Fonte: Seyhan Eğe, La Chimica Organica Essenziale, Idelson-Gnocchi, 2008

Schema di una reazione acido-base. Fonte: Seyhan Eğe, La Chimica Organica Essenziale, Idelson-Gnocchi, 2008


La teoria di Brønsted-Lowry

Brønsted-Lowry
Base, secondo Brønsted-Lowry, è una sostanza in grado di accettare protoni.

Esempio:
In questo caso, invece, la metilammina è la base (sostanza che acquista un protone) e l’acqua è l’acido (sostanza che cede il protone alla metilammina).
Lo ione metilammonio, che si forma dalla metilammina in seguito all’acquisto di un protone, è a sua volta un acido: esso può cedere un protone allo ione idrossido per trasformarsi di nuovo in metilammina.
Notate che: l’acqua può comportarsi sia da acido sia da base: può acquisire un protone per diventare ione idronio, H3O+, il suo acido coniugato, o perdere un protone per convertirsi in ione idrossido, OH-, la sua base coniugata.

Schema di una reazione acido-base. Fonte: Seyhan Eğe, La Chimica Organica Essenziale, Idelson-Gnocchi, 2008

Schema di una reazione acido-base. Fonte: Seyhan Eğe, La Chimica Organica Essenziale, Idelson-Gnocchi, 2008


La teoria di Brønsted-Lowry

Brønsted-Lowry

Secondo Brønsted-Lowry, le reazioni acido-base possono essere viste come competizione di due diverse basi per acquisire lo stesso protone.

La base che riesce a tenere il protone più efficacemente legato a sé è la base più forte. In altre parole, è più forte la base che, protonandosi, fornisce l’acido (coniugato) più stabile. L’altra, ovviamente, è la base più debole.

Ricordate che: gli acidi forti hanno basi coniugate deboli, mentre gli acidi deboli hanno basi coniugate forti!

La teoria di Brønsted-Lowry

Brønsted-Lowry

… le due basi presenti in soluzione, CH3NH2 e OH, competono per acquisire lo stesso protone…

… dei rispettivi acidi coniugati, CH3NH3+ e H2O, il secondo è più stabile, dal che si deduce che OH sarà, fra le due, la base più forte…
… e l’equilibrio sarà spostato a sinistra.

Schema di una reazione acido-base. Fonte: Seyhan Eğe, La Chimica Organica Essenziale, Idelson-Gnocchi, 2008

Schema di una reazione acido-base. Fonte: Seyhan Eğe, La Chimica Organica Essenziale, Idelson-Gnocchi, 2008


La teoria di Brønsted-Lowry

Brønsted-Lowry

… le due basi presenti in soluzione, (CH3)2NH e Cl, competono per acquisire lo stesso protone…
… dei rispettivi acidi coniugati, (CH3)2NH2+ e HCl, il primo è più stabile, dal che si deduce che (CH3)2NH sarà, fra le due, la base più forte…
… e l’equilibrio sarà spostato a destra.

Schema di una reazione acido-base. Fonte: Seyhan Eğe, La Chimica Organica Essenziale, Idelson-Gnocchi, 2008

Schema di una reazione acido-base. Fonte: Seyhan Eğe, La Chimica Organica Essenziale, Idelson-Gnocchi, 2008


La teoria di Lewis degli acidi e delle basi

La teoria di Lewis…riprende il concetto della freccia ricurva!

Acido, secondo Lewis, è una specie che accetta un doppietto di elettroni.

Base, secondo Lewis, è una specie che cede un doppietto di elettroni.

Schema di una reazione acido-base. Fonte: Seyhan Eğe, La Chimica Organica Essenziale, Idelson-Gnocchi, 2008

Schema di una reazione acido-base. Fonte: Seyhan Eğe, La Chimica Organica Essenziale, Idelson-Gnocchi, 2008


Confronto… finale

Riepilogando
Quindi, la teoria di Lewis include la teoria di Brønsted-Lowry, in quanto il protone è solo una delle numerose specie che possono comportarsi da acidi di Lewis. Gli acidi di Lewis sono noti come acidi aprotici, composti che reagiscono con le basi accettando elettroni, non cedendo protoni.

Ogni molecola o ione può comportarsi da acido se possiede un orbitale vuoto, in grado di accettare un doppietto elettronico, così come ogni molecola o ione con un doppietto elettronico disponibile può comportarsi da base.

Nella reazione tra un acido e una base di Brønsted, il protone è trasferito dall’acido alla base e i prodotti sono rispettivamente la base coniugata e l’acido coniugato dei reagenti.

In una reazione fra un acido e una base di Lewis, invece, un doppietto elettronico è donato dalla base all’acido per dare un singolo prodotto in cui il doppietto è condiviso in un legame covalente.

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